1-methyl-3-(methylthio)-1H-indole | 116442-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(methylthio)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-(methylthio)indole；1-methyl-3-methylsulfanylindole
• CAS: 116442-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• mdl: MFCD00219117
• 分子量: 177.27
• InChiKey: LRPYKXTWLJNQFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(methylthio)-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 反应 28.0h， 生成 1-methyl-2-(methylsulfanyl)indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-基硫化物的酸催化异构化为吲哚-2-基硫化物：重排的意想不到的分子间性质

  摘要：

  质子酸催化的吲哚-3-基硫醚（1）重排为吲哚-2-基硫醚（4），是通过分子间机理意外地进行的，该分子间机理涉及初始歧化成吲哚-2,3-二烷基二硫化物（2）和吲哚（3），然后（2）和（3）之间反应，得到重排产物（4）。

  DOI：

  10.1039/c39890000063
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(methylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methylthiosubstituted heterocycles using the complex of trifluoromethanesulfonic anhydride with dimethyl sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02283541

文献信息

• Switchable regioselection of C–H thiolation of indoles using different TMS counterions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Jin-Yu Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9cc05652a

  日期：——

  Simply swapping the counteranions of TMS leads to a switchable regioselectivity in C2– and C3–H thiolation of indoles.

  将TMS的对阴离子简单交换可在吲哚的C2和C3-H硫化中导致可切换的区域选择性。
• Methylthiolation for Electron‐Rich Heteroarenes with DMSO‐TsCl
  作者：Lei‐Yang Zhang、Yue‐Hua Wu、Nai‐Xing Wang、Xue‐Wang Gao、Zhan Yan、Bao‐Cai Xu、Ning Liu、Bo‐Zhou Wang、Yalan Xing

  DOI：10.1002/ejoc.202100001

  日期：2021.3.5

  DMSO‐TsCl is developed for methylthiolation of various heteroarenes including pyrroles, furans, thiophenes and indoles under facile conditions. This protocol features scalable, general applicability of substrates and moderate to excellent yields. An acceptable mechanism is proposed, two of the key intermediates of proposed mechanism are detected by HRMS. Further applications of this method were also

  DMSO-TsCl是为在方便条件下将各种杂芳烃进行甲基硫醇化而开发的，包括吡咯，呋喃，噻吩和吲哚。该协议具有可扩展的基板通用性，并且具有中等至极好的产量。提出了一种可以接受的机制，该机制的两个关键中间体均通过HRMS进行检测。还对该方法进行了进一步的应用。
• Thioether-Directed Selective C4 C–H Alkenylation of Indoles under Rhodium Catalysis
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02038

  日期：2018.8.17

  A thioether-directed Rh(III)-catalyzed C4 selective C–H alkenylation of indoles via the formation of 5-membered metallacycle intermediates is reported. This protocol allows a wide functional group compatibility and broad substrate scope. The directing group can be readily removed or transformed into other functional groups after the C–H functionalization event. The catalytic method is also applicable

  据报道通过五元金属环中间体形成硫醚导向的Rh（III）催化的吲哚的C4选择性C–H链烯基化。该协议允许广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围。在C–H官能化事件发生后，可以很容易地将导向基团除去或转化成其他官能团。该催化方法也适用于涉及苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃骨架的相关杂环体系。
• Iridium‐Catalyzed Direct C4‐ and C7‐Selective Alkynylation of Indoles Using Sulfur‐Directing Groups
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201904709

  日期：2019.7.15

  past century, and extensive studies have been conducted to establish practical synthetic methods for their derivatives. In particular, selective functionalization of the poorly reactive benzenoid core over the pyrrole ring has been a great challenge. Reported herein is an iridium‐catalyzed direct alkynylation of the indole C4‐ and C7‐positions with the assistance of sulfur directing groups. This transformation

  在过去的一个世纪中，吲哚及其类似物一直是最普遍的杂环之一，并且进行了广泛的研究以建立其衍生物的实用合成方法。尤其是，在吡咯环上反应性差的苯类核心的选择性官能化一直是一个巨大的挑战。本文报道的是在硫引导基团的帮助下，铱催化的C4-和C7-位吲哚基的直接炔基化。这种转变显示了广泛的功能组耐受性以及出色的位点选择性。导向基团可以容易地除去或在催化后被转化。炔烃片段的合成效用通过天然吲哚生物碱的核心结构衍生化来证明。
• Acid-catalysed isomerization of indol-3-yl sulphides to indol-2-yl sulphides: unexpected intermolecular nature of the rearrangement
  作者：Pierre Hamel、Yves Girard、Joseph G. Atkinson

  DOI：10.1039/c39890000063

  日期：——

  The rearrangement of indol-3-yl sulphides (1) to indol-2-yl sulphides (4), catalysed by proton acids, unexpectedly proceeds by an intermolecualr mechanism involving initial disproportionation to an indole-2,3-diyl bis-sulphide (2) and an indole (3), followed by a reaction between (2) and (3) to yield the rearranged product (4).

  质子酸催化的吲哚-3-基硫醚（1）重排为吲哚-2-基硫醚（4），是通过分子间机理意外地进行的，该分子间机理涉及初始歧化成吲哚-2,3-二烷基二硫化物（2）和吲哚（3），然后（2）和（3）之间反应，得到重排产物（4）。

表征谱图