N-(pyruvoyl)-(S)-α-phenylalanine methyl ester | 72681-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(pyruvoyl)-(S)-α-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-Pyruvoyl-L-phenylalanin-methylester；methyl (2S)-2-(2-oxopropanoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 72681-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: DKBHIWYJOVCFOT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyruvoyl)-(S)-α-phenylalanine methyl ester 在 rhodium(I) complex of (+)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)-butane ((+)DIOP-Rh^N) 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到methyl (2S)-2-(2-hydroxypropanoylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CHIRAL DEPSIPEPTIDE BUILDING BLOCK BY THE ASYMMETRIC REDUCTION OFN-(α-KETOACYL)-α-AMINO ESTERS

  摘要：

  通过使用均相氢化硅烷化和铑（I）络合物催化氢化，对N-(α-酮酰基)-α-氨基酯进行了不对称还原。不对称氢化硅烷化反应实现了良好到很高的立体选择性，得到了相应的N-(α-羟基酰基)-α-氨基酯，而在氢化反应中，只观察到了由底物的手性中心引起的简单不对称诱导。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.823
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2,2-bis-trifluoromethyl-2H-oxazol-5-one 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(pyruvoyl)-(S)-α-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Burger,K.; Eggersdorfer,M., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1547 - 1553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应
• Preparation of optically active peralkyldiphosphines and their use, as the rhodium(I) complex, in the asymmetric catalytic hydrogenation of ketones
  作者：Kazuhide Tani、Kenichi Suwa、Eiji Tanigawa、Tomokazu Ise、Tsuneaki Yamagata、Yoshitaka Tatsuno、Sei Otsuka

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87285-7

  日期：1989.7

  have been prepared by various synthetic methods. Rhodium(I) complexes of 3 and 8 showed high catalytic activity for hydrogenation of various kinds of prochiral ketones, which were reduced smoothly to the corresponding optically active hydroxy compounds, under hydrogen at atmospheric pressure and ambient temperature. The neutral rhodium(I) complexes (diphosphine-RhN) hydrogenated α-ketoamides and α-ketopantolactone

  两种光学活性的全烷基二膦，2,3- O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二烷基膦基）丁烷（Rdiop 3）和N-（N'-取代的氨基甲酰基-4-二环己基膦基-2 -dicyclohexylphosphinomethylpyrrolidine（R-Cycapp 8），已通过各种合成方法制备，3和8的铑（I）配合物对各种前手性酮的氢化显示出高催化活性，并顺利还原为相应的旋光羟基化合物在大气压和环境温度下于氢气中。中性铑（I）络合物（二膦-Rh N）以相当高的光学收率（66–77％ee）氢化α-酮酰胺和α-酮基内酯。在N-（α-酮酰基）-α-氨基酯的氢化反应中，Cydiop-Rh N催化剂与diop-Rh N体系形成明显的对比。在N-（苯乙醛基）-（S）-α-苯丙氨酸的甲酯的氢化中，通过底物的手性中心几乎没有双不对称诱导而获得72％de。
• BURGER K.; EGGENSDORFER M., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 10, 1547-1553
  作者：BURGER K.、 EGGENSDORFER M.

  DOI：——

  日期：——
• Burger,K.; Eggersdorfer,M., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1547 - 1553
  作者：Burger,K.、Eggersdorfer,M.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF CHIRAL DEPSIPEPTIDE BUILDING BLOCK BY THE ASYMMETRIC REDUCTION OF<i>N</i>-(α-KETOACYL)-α-AMINO ESTERS
  作者：Iwao Ojima、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1246/cl.1981.823

  日期：1981.6.5

  Asymmetric reduction of N-(α-ketoacyl)-α-amino esters was performed by using homogeneous hydrosilylation and hydrogenation catalyzed by rhodium(I) complexes. The asymmetric hydrosilylation achieved good to high stereoselectivities giving the corresponding N-(α-hydroxyacyl)-α-amino esters, whereas only simple asymmetric induction arising from the chiral center of the substrate was observed in the case of hydrogenation.

  通过使用均相氢化硅烷化和铑（I）络合物催化氢化，对N-(α-酮酰基)-α-氨基酯进行了不对称还原。不对称氢化硅烷化反应实现了良好到很高的立体选择性，得到了相应的N-(α-羟基酰基)-α-氨基酯，而在氢化反应中，只观察到了由底物的手性中心引起的简单不对称诱导。