1-(carboxymethyl)-2-(4-fluorobenzylthio)-5-((1-methylpyrazol-4-yl)methyl)-pyrimidin-4-one | 304694-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(carboxymethyl)-2-(4-fluorobenzylthio)-5-((1-methylpyrazol-4-yl)methyl)-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-[2-[(4-Fluorophenyl)methylsulfanyl]-5-[(1-methylpyrazol-4-yl)methyl]-4-oxopyrimidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 304694-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₄O₃S
• 分子量: 388.422
• InChiKey: CPZSIRDMNHGVJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基哌嗪 、 1-(carboxymethyl)-2-(4-fluorobenzylthio)-5-((1-methylpyrazol-4-yl)methyl)-pyrimidin-4-one 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[2-(4-Cyclohexyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-2-(4-fluoro-benzylsulfanyl)-5-(1-methyl-1H-pyrazol-4-ylmethyl)-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-(Arylpiperazinylamidoalkyl)-pyrimidones: orally active inhibitors of lipoprotein-associated phospholipase A 2

  摘要：

  The lipophilic 1-substituent in a series of 1-((amidolinked)-alkyl)-pyrimidones, inhibitors of recombinant lipoprotein-associated phospholipase A(2), has been modified to give inhibitors of high potency in human plasma and enhanced physicochemical properties. Phenylpiperazineacetamide derivative 23 shows very promising oral activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00346-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylmethyl)-2-(4-fluorobenzylthio)-5-((1-methylpyrazol-4-yl)methyl)pyrimidin-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(carboxymethyl)-2-(4-fluorobenzylthio)-5-((1-methylpyrazol-4-yl)methyl)-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinone compounds

  摘要：

  式（I）的嘧啶酮化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，可用于治疗，特别是用于治疗动脉粥样硬化。

  公开号：

  US20040167142A1

文献信息

• [EN] PYRIMIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PYRIMIDINONES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000066567A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  Pyrimidinone compounds of formula (I) are inhibitors of the enzyme Lp-PLA2 and of use in therapy, in particular for treating atherosclerosis.

  公式(I)的嘧啶酮化合物是Lp-PLA2酶的抑制剂，并可用于治疗，特别是用于治疗动脉粥样硬化。
• Potent, orally active inhibitors of lipoprotein-associated phospholipase A2: 1-(biphenylmethylamidoalkyl)-pyrimidones
  作者：Helen F. Boyd、Stephen C.M. Fell、Deirdre M.B. Hickey、Robert J. Ife、Colin A. Leach、Colin H. Macphee、Kevin J. Milliner、Ivan L. Pinto、D.Anthony Rawlings、Stephen A. Smith、Ian G. Stansfield、Steven J. Stanway、Colin J. Theobald、Caroline M. Whittaker

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00678-3

  日期：2002.1

  A series of 1-(biphenylmethylamidoalkyl)-pyrimidones has been designed as nanomolar inhibitors of recombinant lipoprotein-associated phospholipase A(2) with high potency in whole human plasma. 5-(Pyrazolylmethyl) derivative 16 and 5-(methoxypyrimidinylmethyl) derivative 27 demonstrated excellent pharmacodynamic profiles which correlated well with their pharmacokinetic effects. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PYRIMIDINONE COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1175408A1

  公开（公告）日：2002-01-30
• US6953803B1
  申请人：——

  公开号：US6953803B1

  公开（公告）日：2005-10-11
• US7115616B2
  申请人：——

  公开号：US7115616B2

  公开（公告）日：2006-10-03