1-(4-chloro-n-butyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 180407-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(4-chloro-n-butyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-(4-Chlorobutyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 180407-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl
• 分子量: 222.758
• InChiKey: YZYQUZNLMCZIMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-n-butyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1-(4-chlorobutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1-环己基哌嗪的4-（四氢-1-基）-和4-（萘-1-基）烷基衍生物作为具有激动剂sigma2活性的sigma受体配体。

  摘要：

  与sigma（2）受体配体1-cyclohexyl-4- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）丙基]哌嗪有关的几种1-cyclohexylpiperazine衍生物（33，K（i合成＝ 0.34nM）并在放射性配体结合测定中测试，以尝试结构亲和关系研究。中间烷基链长度和四氢化萘核上的甲氧基位置是变化的。还制备了一些萘类似物。在几乎所有化合物的sigma（2）受体结合物中都发现了高亲和力，其中一些化合物在亚纳摩尔范围内显示出K（i）值，但是发现了低sigma（2）/ sigma（1）选择性。具有三个（32和43）或五个亚甲基（39和46）的中间烷基链的化合物显示出最高的sigma（2）亲和力。发现具有四亚甲基链的化合物具有相当高的sigma（1）受体亲和力。36（K（i）= 0.036 nM）和45（K（i）= 0.22 nM）显示出良好的sigma（1）/ sigma（2）

  DOI：

  10.1021/jm031026e
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-chloro-n-butyl)-1,2-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-(4-chloro-n-butyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新型有效的sigma 1配体：N-ω-（四氢化萘-1-基）烷基]哌啶衍生物。

  摘要：

  制备了一系列取代的N-[（四氢-1-基）烷基]哌啶和许多相关的N-二-正丙基-[（四氢-1-基）烷基]胺。为了确定选择性sigma 1亲和力的结构要求，对诸如哌啶取代，中间链加长和芳环性质等结构修饰进行了研究。在放射性配体结合测定中对它们进行了测试，其中包括sigma 1、5-HT1A和5-HT2血清素能，PCP（苯环利定）和D-2多巴胺能受体。此处报道的几乎所有化合物均显示出高至超强的sigma 1亲和力，并且某些化合物还表现出比其他受体广泛的选择性。在[3H]-（+）-戊唑啉结合中，3,3-二甲基-1- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）-正丙基]哌啶（24 ）和3,3-二甲基-1- [4-（1,2,3，4-四氢萘-1-基）正丁基哌啶（26）达到最低的Ki值（分别为0.4和0.8 nM）。化合物24还表现出相当大的PCP亲和力（Ki = 34.2 nM），而化合物26

  DOI：

  10.1021/jm9508898

文献信息

• Continuous Flow Preparation of Benzylic Sodium Organometallics
  作者：Johannes H. Harenberg、Rajasekar Reddy Annapureddy、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202203807

  日期：2022.7.25

  A lateral sodiation of alkyl(hetero)arenes using on-demand generated (2-ethylhexyl)sodium in the presence of TMEDA is reported. Various electrophiles were used for trapping of the benzyl sodium species generated in continuous flow as well as in batch. The continuous flow metalation was scaled-up using an in-line quench. The method was used in the synthesis of several industrial relevant compounds.

  据报道，在 TMEDA 存在下，使用按需生成的 (2-乙基己基)钠对烷基（杂）芳烃进行横向钠化。使用各种亲电子试剂来捕获连续流动以及批量产生的苄基钠物质。使用在线淬火放大连续流金属化。该方法用于多种工业相关化合物的合成。
• Perrone, Roberto; Berardi, Francesco; Colabufo, Nicola A., Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 2, p. 76 - 86
  作者：Perrone, Roberto、Berardi, Francesco、Colabufo, Nicola A.、Leopoldo, Marcello、Lograno, Marcello D.、Tortorella, Vincenzo

  DOI：——

  日期：——
• 4-(Tetralin-1-yl)- and 4-(Naphthalen-1-yl)alkyl Derivatives of 1-Cyclohexylpiperazine as σ Receptor Ligands with Agonist σ₂ Activity
  作者：Francesco Berardi、Savina Ferorelli、Carmen Abate、Nicola Antonio Colabufo、Marialessandra Contino、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1021/jm031026e

  日期：2004.4.1

  Several 1-cyclohexylpiperazine derivatives related to sigma(2) receptor ligand 1-cyclohexyl-4-[3-(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propyl]piperazine (33, K(i) = 0.34 nM) were synthesized and tested in radioligand binding assays, to attempt a structure-affinity relationship study. Intermediate alkyl chain length and methoxyl group position on the tetralin nucleus were varied. A few naphthalene

  与sigma（2）受体配体1-cyclohexyl-4- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）丙基]哌嗪有关的几种1-cyclohexylpiperazine衍生物（33，K（i合成＝ 0.34nM）并在放射性配体结合测定中测试，以尝试结构亲和关系研究。中间烷基链长度和四氢化萘核上的甲氧基位置是变化的。还制备了一些萘类似物。在几乎所有化合物的sigma（2）受体结合物中都发现了高亲和力，其中一些化合物在亚纳摩尔范围内显示出K（i）值，但是发现了低sigma（2）/ sigma（1）选择性。具有三个（32和43）或五个亚甲基（39和46）的中间烷基链的化合物显示出最高的sigma（2）亲和力。发现具有四亚甲基链的化合物具有相当高的sigma（1）受体亲和力。36（K（i）= 0.036 nM）和45（K（i）= 0.22 nM）显示出良好的sigma（1）/ sigma（2）
• Novel Potent σ₁ Ligands:  <i>N</i>-[ω-(Tetralin-1-yl)alkyl]piperidine Derivatives
  作者：Francesco Berardi、Giuseppe Giudice、Roberto Perrone、Vincenzo Tortorella、Stefano Govoni、Laura Lucchi

  DOI：10.1021/jm9508898

  日期：1996.1.1

  N-[(tetralin-1-yl)alkyl]piperidines and a number of related N-di-n-propyl-[(tetralin-1-yl)alkyl]amines were prepared. Structural modifications such as piperidine substitutions, intermediate chain lengthening, and the nature of the aromatic ring were explored in order to identify structural requirements for selective sigma 1 affinity. They were tested in radioligand binding assays on sigma 1, 5-HT1A and 5-HT2

  制备了一系列取代的N-[（四氢-1-基）烷基]哌啶和许多相关的N-二-正丙基-[（四氢-1-基）烷基]胺。为了确定选择性sigma 1亲和力的结构要求，对诸如哌啶取代，中间链加长和芳环性质等结构修饰进行了研究。在放射性配体结合测定中对它们进行了测试，其中包括sigma 1、5-HT1A和5-HT2血清素能，PCP（苯环利定）和D-2多巴胺能受体。此处报道的几乎所有化合物均显示出高至超强的sigma 1亲和力，并且某些化合物还表现出比其他受体广泛的选择性。在[3H]-（+）-戊唑啉结合中，3,3-二甲基-1- [3-（5-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-基）-正丙基]哌啶（24 ）和3,3-二甲基-1- [4-（1,2,3，4-四氢萘-1-基）正丁基哌啶（26）达到最低的Ki值（分别为0.4和0.8 nM）。化合物24还表现出相当大的PCP亲和力（Ki = 34.2 nM），而化合物26