4-phenyl-4-(phenylthio)-1-butene | 21213-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenyl-4-(phenylthio)-1-butene
• 英文别名: 1-Phenylsulfanyl-but-3-enyl-benzene；1-phenylbut-3-enylsulfanylbenzene
• CAS: 21213-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: DUIZRZCWSSTIAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-(phenylthio)-1-butene 在 Jones reagent 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-phenyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化衍生自N-甲苯磺酰hydr和硫化物的硫离子的[2,3]-σ重排

  摘要：

  本文报道了Rh 2（OAc）4催化衍生自N-甲苯磺酰hydr和硫化物的硫离子的[2,3]-σ重排。通过与烯丙基苯硫醚或炔丙基苯硫醚反应，成功地将一系列衍生自醛的甲苯磺酰hydr用于[2,3]-σ重排。优化了反应条件，并以中等至良好的产率提供了产物。另外，通过直接重排产物的氧化，已经开发了新颖且方便的合成环丁烯酮和环丙烷的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.032
• 作为产物：
  描述：

  甲酸环己酯 在 劳森试剂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.09h， 生成 4-phenyl-4-(phenylthio)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  将过量的芳基-格利雅试剂和亲电试剂顺序单罐添加到邻烷基硫代甲酸酯中

  摘要：

  将芳族格氏试剂顺序添加到O-烷基硫代甲酸酯中可在30 s内完成，以高收率得到芳基苄基硫烷。该反应可能始于格氏试剂对O-烷基硫代甲酸酯的碳原子的亲核攻击，然后消除ROMgBr生成芳族硫醛，然后与格氏试剂的第二个分子在硫原子处反应生成形成芳基硫烷基苄基格氏试剂。为了确认芳族硫醛的产生，O之间的反应烷基硫代甲酸酯和苯基格氏试剂是在环戊二烯存在下进行的。结果，形成了硫代醛和二烯的杂Diels-Alder加合物。硫代甲酸酯和苯基格氏试剂与碘的混合物处理后得到1,2-双（苯基硫烷基）-1,2-二苯基乙烷产物，表明在反应混合物中形成了芳基硫烷基苄基格氏试剂。当将亲电试剂添加到原位生成的格利雅试剂中时，四组分偶联产物即O烷基硫甲酸酯，格氏试剂的两个分子和亲电试剂以中等至良好的产率获得。使用甲硅烷基氯或烯丙基溴化物可在5分钟内得到加合物，而与苄基卤化物的反应则需要30分钟以上。在1分钟内即可完成向羰基化合物

  DOI：

  10.1002/chem.201301573

文献信息

• Methoxy(phenylthio)methane as an ambi-equivalent of a methoxy- or phenylthiomethylene 1,1-dipole
  作者：Tsuneo Sato、Shuji Okura、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91357-7

  日期：1987.1

  Methoxy(phenylthio)methane undergoes electrophilic alkylation followed by nucleophilic allylation or propargylation which is dramatically changed depending on the Lewis acid employed providing a methoxy- or phenylthiomethylene 1,1-dipole synthon.

  甲氧基（苯硫基）甲烷经历亲电烷基化，然后进行亲核烯丙基化或炔丙基化，其变化取决于所使用的路易斯酸，从而提供甲氧基-或苯硫基亚甲基1，1-偶极合成子。
• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• An Efficient Radical Procedure for the Halogenation and Chalcogenation ofB-Alkylcatecholboranes
  作者：Arnaud-Pierre Schaffner、Florian Montermini、Davide Pozzi、Vincent Darmency、Eoin Martin Scanlan、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/adsc.200700531

  日期：2008.5.5

  hydroboration of alkenes with catecholborane. The conversion of the intermediate B-alkylcatecholboranes to the corresponding halides, sulfides and selenides is based on a common process, i.e., generation of a radical from the alkylborane followed by abstraction of a heteroatom from an aromatic sulfonyl reagent. The efficiency of these radical reactions is remarkable. The mildness of the reaction conditions is well

  描述了在温和的反应条件下将HX（X = Cl，Br，I，SR和SeR）高效有效地正式反马尔可夫添加到烯烃的方法。该程序基于烯烃与儿茶酚硼烷的硼氢化。中间体B-烷基儿茶酚硼烷向相应的卤化物，硫化物和硒化物的转化是基于通常的方法，即从烷基硼烷产生自由基，然后从芳族磺酰基试剂中提取杂原子。这些自由基反应的效率是惊人的。碘代烷烃的制备很好地说明了反应条件的温和性。尽管碘代烷烃在自由基反应条件下具有臭名昭著的反应活性，但未观察到产物降解。
• α-(Benzotriazolyl)methyl phenyl thioethers: Convenient reagents for α-phenylthioalkylation of silylated nucleophiles
  作者：Alan R. Katritzky、Jie Chen、Sergei A. Belyakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01493-1

  日期：1996.9

  Stable, crystalline α-(benzotriazolyl)methyl phenyl thioethers (1), easily prepared from carbonyl compounds, thiophenol and benzotriazole, are convenient reagents for the phenylthiomethylation of trimethylsilyl cyanide, trimethylallylsilane, and trimethylsilyl enol ethers to afford the corresponding substituted thioethers and β-phenylthioalkylketones (3) in good yields.

  容易从羰基化合物，硫酚和苯并三唑制备的稳定的结晶性α-（苯并三唑基）甲基苯基硫醚（1）是方便的试剂，可用于三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚的苯硫甲基化，从而提供相应的取代的硫醚和β-苯硫基烷基酮（3）的收率很高。
• Lewis Acid Activated Reactions of Mixed (O,Se) Acetals with Allyltrimethylsilane and Allyltributylstannane
  作者：Bernard Hermans、Laszlo Hevesi

  DOI：10.1021/jo00124a029

  日期：1995.9

  On the basis of preferential complexation of oxygen or selenium atoms by different Lewis acids, it was expected that, depending on the Lewis acid employed, the title reactions would lead to selective formation of homoallyl ethers or homoallyl selenides. This has not been confirmed by experiment: in almost all the reactions tried homoallyl ethers largely predominated; or were the exclusive allylation products, even when strongly oxygenophilic Lewis acids such as TiCl4 were used. In the cases of the latter type of Lewis acids, the results observed with (O,Se) and a couple of(O,S) mixed acetals are-interpreted in terms of two major factors operating in opposite directions. H-1 NMR data of a mixture of TiCl4 and (O,Se) acetal indicate that preferential (but not exclusive) complexation of the oxygen moiety takes place indeed. However, because of the much stronger C-O bond as compared to the C-Se bond, this latter.(also activated by the Lewis acid to some extent) undergoes cleavage by allyl metals to give homoallyl ethers as predominating products. In contrast with BF3 . OEt(2), boron trichloride and boron tribromide were found to react with (O,Se) acetals to give the corresponding alpha-halo selenides, which in turn were cleanly transformed into homoallyl selenides on reaction with allyltrimethylsilane in the presence of tin tetrachloride.