2-fluoro-2-(3-meth0oxyphenyl)ethanenitrile | 95392-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-fluoro-2-(3-meth0oxyphenyl)ethanenitrile
• 英文别名: α-Fluoro-α-(2-methylphenyl)acetonitrile；2-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 95392-04-4
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: XCSVJFVDXJQHNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-(3-meth0oxyphenyl)ethanenitrile 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以49%的产率得到2-fluoro-2-(3-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-氟乙腈的新型合成。在方便地制备2-氟-2-苯乙胺中的应用

  摘要：

  α-氟苯基乙腈（3）可以通过用三氟二乙基氨基硫磺（DAST）处理相应的苯甲醛氰醇三甲基甲硅烷基醚（2）来轻松制备。用于将氟α引入氰基的这种方法也适用于芳族酮的氰醇三甲基甲硅烷基醚。乙硼烷还原α-氟代苯基乙腈（3）得到2-氟-2-苯乙胺（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81570-7
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-alpha-[(三甲基硅烷基)氧基]-苯乙腈 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-fluoro-2-(3-meth0oxyphenyl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氟乙腈的新型合成。在方便地制备2-氟-2-苯乙胺中的应用

  摘要：

  α-氟苯基乙腈（3）可以通过用三氟二乙基氨基硫磺（DAST）处理相应的苯甲醛氰醇三甲基甲硅烷基醚（2）来轻松制备。用于将氟α引入氰基的这种方法也适用于芳族酮的氰醇三甲基甲硅烷基醚。乙硼烷还原α-氟代苯基乙腈（3）得到2-氟-2-苯乙胺（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81570-7

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reaction of α-Fluoronitriles with Ketimines: Enantioselective and Diastereodivergent Construction of Vicinal Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Ransheng Ding、Zeus A. De los Santos、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acscatal.8b05164

  日期：2019.3.1

  Diastereodivergent and enantioselective conversion of isatin ketimines to α-fluoro-β-aminonitriles with vicinal tetrasubstituted stereocenters is achieved by a chiral copper complex/guanidine base catalyzed Mannich reaction with proper choice of the bisphosphine ligand. The reaction is broad in scope, scalable, and provides efficient access to a series of 3-aminoindolinones exhibiting a quaternary

  Diastereodivergent和靛红酮亚胺到α氟-β氨基腈与四取代的邻位立体中心的对映选择性转化是通过手性铜络合物/胍碱催化的实现与双膦配体的适当选择曼尼希反应。该反应的范围宽广，可扩展，并提供了高产率和立体选择性的一系列3-氨基吲哚酮的有效通道，这些3-氨基吲哚酮具有季碳-氟立体中心。曼尼希反应产物选择性转化成多功能的3-氨基羟吲哚，而不会削弱对映体和非对映体的纯度，这突出了合成的实用性。
• Organo-catalyzed Michael addition of 2-fluoro-2-arylacetonitriles
  作者：De-Yin Chen、Shuai Song、Ling-Yan Chen、Xinfeng Ren、Ya Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152919

  日期：2021.3

  An efficient synthesis of a variety of 2-arylacetonitriles containing a fluorinated stereogenic center through organo-catalyzed Michael addition reaction of 2-fluoro-2-arylacetonitriles has been developed. This protocol uses a cheap organocatalyst (DBU) and has a broad substrate scope: α, β-unsaturated ketones, esters, nitriles and sulfones were all successfully reacted. Importantly, water proved to

  通过2-氟-2-芳基乙腈的有机催化迈克尔加成反应，已开发出一种有效的合成各种含氟立构中心的2-芳基乙腈的方法。该方案使用廉价的有机催化剂（DBU），并具有广泛的底物范围：α，β-不饱和酮，酯，腈和砜均已成功反应。重要的是，事实证明水是该反应的良好溶剂。
• 一种2-氟代苯乙腈衍生物及其制备方法与应用
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN112645841A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种2‑氟代苯乙腈衍生物及其制备方法与应用。在水或有机溶剂中，2‑氟代苯乙腈、α,β‑不饱和化合物以及有机碱在‑20℃～60℃温度下，反应0.5～12小时，得到2‑氟代苯乙腈衍生物。本发明使用的原料经济易得，制备的工艺条件温和，方法高效，普适性强。本发明制备得到的2‑氟代苯乙腈衍生物，为一种潜在的活性分子合成砌块，能够进行丰富的化学转化，有望在含氟精细化学品以及含氟生物活性分子研发领域得到应用。
• Direct Catalytic Asymmetric Addition of α‐Fluoronitriles to Aldehydes
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Zhao Li、Akira Saito、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.202004743

  日期：2020.12

  A fluorine‐containing tetrasubstituted stereogenic center is a highly valued structural feature in medicinal chemistry. Herein, we describe the direct coupling of racemic α‐fluoronitriles and aldehydes promoted by a chiral CuI/Barton's base catalytic system, delivering α‐tetrasubstituted α‐fluoro‐β‐hydroxynitriles with satisfactory stereoselection. The stereochemical course was positively biased by

  含氟四取代的立体异构中心是药物化学中极有价值的结构特征。本文中，我们描述了由手性Cu I / Barton碱催化体系促进的外消旋α-氟腈和醛的直接偶联，可提供具有令人满意的立体选择的α-四取代α-氟代-β-羟基腈。立体化学过程被不对称非手性硫脲作为Cu I的补充配体的正偏见，这大大提高了立体选择性。芳族和脂族醛均被实施以提供具有脂族和芳族尾部的致密和立体选择性官能化的手性结构单元。
• Selective, Electrophilic Fluorinations Using N-Fluoro-o-benzenedisulfonimide
  作者：Franklin A. Davis、Wei Han、Christopher K. Murphy

  DOI：10.1021/jo00120a014

  日期：1995.7

  The synthesis of N-fluoro-o-benzenedisulfonimide (NFOBS, 2) and its use as an ''electrophilic'' fluorinating reagent with nucleophilic substrates is described and compared with that of N-fluorobenzenesulfonimide (NFSi, 3). NFOBS (2) is prepared in three steps in 81% overall yield from commercially available o-benzenedisulfonic acid (4) and involves treatment of o-benzenedisulfonimide (6) with dilute fluorine (10% F-2/N-2). Reaction of 2 with metal enolates, silyl enol ethers, and 1,3-dicarbonyl compounds affords the corresponding alpha-fluoro compounds in yields up to 95%, with good control of mono- and difluorination. Fluorination of ortho-metalated aromatic compounds was achieved in modest to good yields (10-80%). While the reactivities of 2 and 3 are similar, better yields were observed with the former reagent in the fluorination of metal enolates, Grignard and lithium reagents, while 3 gave better results with the ortho-lithiated aromatic substrates. The available evidence suggests an S(N)2-type mechanism for the fluorination of nucleophilic substrates by these reagents.