2-溴乙基-2-乙酰氧基苯甲酸酯 | 79874-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴乙基-2-乙酰氧基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-bromoethyl 2-acetoxybenzoate
• 英文别名: 2-Bromoethyl 2-(acetyloxy)benzoate；2-bromoethyl 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 79874-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: YDTTWZFXEUMIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙基-2-乙酰氧基苯甲酸酯 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Nitrooxyethyl 2-acetyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  评价阿司匹林的硝酸盐取代的伪胆碱酯作为潜在的阿司匹林。

  摘要：

  本文中，我们探讨了硝基阿司匹林的一些设计，这些化合物可能在体内释放阿司匹林和一氧化氮。基于人血浆丁酰胆碱酯酶优选的胆碱酯模板，制备了一系列阿司匹林的含硝酸烷基酯。在人血浆溶液中跟踪化合物的降解动力学。所有化合物均迅速水解（t（1/2）约1分钟），但仅生成相应的水杨酸硝基酯。一个例外是，N-丙基，N-硝基氧乙基氨基乙醇酯以摩尔计产生9.2％的阿司匹林，表明如果可以对活化酶的要求进行适当的认知，就可以实现硝基阿司匹林的目标。即使阿司匹林的释放量很低，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.009
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 、 2-溴乙醇 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.4 g的产率得到2-溴乙基-2-乙酰氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙酰唑胺衍生物及其制备方法和在制备治疗 冠心病药物中的应用

  摘要：

  本发明是一种乙酰唑胺衍生物及其制备方法和在制备治疗冠心病药物中的应用，乙酰唑胺衍生物通过连接基团将碳酸酐酶抑制剂乙酰唑胺Ac与阿司匹林As为代表的具有羧酸基团的非甾体抗炎药键连得到的一类乙酰唑胺衍生物I，结构通式如式1所示：式1,式1中，OOC‑NSAID代表失去一个羧酸质子的非甾体抗炎药，具有代表性的是含有阿司匹林或吲哚美辛的乙酰唑胺衍生物，所述乙酰唑胺衍生物I具有良好的抑制碳酸酐酶9的活性，可在缺氧微环境中有效改善心肌缺氧损伤，应用在制备治疗冠心病药物中。

  公开号：

  CN111961043B

文献信息

• 一种偶联物、其制备方法及在制备IDO酶抑制剂和非甾体抗炎药物中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105732643A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种偶联物、其制备方法及在制备IDO酶抑制剂和非甾体抗炎药物中的应用；本发明公开的偶联物或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、非对映异构体、互变异构体、溶剂化物、多晶型物或前药具有较佳的抑制IDO酶的活性，同时兼具抗炎免疫协同作用，具有较好的作为抗肿瘤药物的应用前景。
• An Original Aspirin-Containing Carbonic Anhydrase 9 Inhibitor Overcomes Hypoxia-Induced Drug Resistance to Enhance the Efficacy of Myocardial Protection
  作者：Wen Zhou、Bin Zhang、Keyu Fan、Xiaojian Yin、Jinfeng Liu、Shaohua Gou

  DOI：10.1007/s10557-021-07182-2

  日期：2022.8
• Synthesis and Evaluation of Novel Erlotinib–NSAID Conjugates as More Comprehensive Anticancer Agents
  作者：Yanmei Zhang、Micky D. Tortorella、Jinxi Liao、Xiaochu Qin、Tingting Chen、Jinfeng Luo、Jiantong Guan、John J. Talley、Zhengchao Tu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00286

  日期：2015.10.8

  A series of novel anticancer agents were designed and synthesized based on coupling of different nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) with the epidermal growth-factor receptor (EGFR) tyrosine kinase inhibitor, erlotinib. Both the antiproliferative and pharmacokinetic activity of the target compounds were evaluated using HCC827 and A431 tumor cell lines. Among the derivatives made, compounds 10a, 10c, and 21g showed superb potency, comparable to that of erlotinib. Furthermore, preliminary SAR analysis showed that when the NSAIDs were conjugated via linkage to C-6 OH versus linkage to C-7 OH of the quinazoline nucleus, superior anticancer activity was achieved. Finally, the in vitro pharmacokinetic profile of several conjugates demonstrated the desired dissociation kinetics as the coupled molecules were effectively hydrolyzed, releasing both erlotinib and the specific NSAID in a time-dependent manner. The conjugation strategy represents a unique and simplified approach toward combination therapy, particularly for the treatment of cancers where both EGFR overexpression and inflammation play a direct role in disease progression.
• Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 21, p. 445
  作者：Jacobs、Heidelberger

  DOI：——

  日期：——
• 乙酰唑胺衍生物及其制备方法和在制备治疗 冠心病药物中的应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN111961043B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明是一种乙酰唑胺衍生物及其制备方法和在制备治疗冠心病药物中的应用，乙酰唑胺衍生物通过连接基团将碳酸酐酶抑制剂乙酰唑胺Ac与阿司匹林As为代表的具有羧酸基团的非甾体抗炎药键连得到的一类乙酰唑胺衍生物I，结构通式如式1所示：式1,式1中，OOC‑NSAID代表失去一个羧酸质子的非甾体抗炎药，具有代表性的是含有阿司匹林或吲哚美辛的乙酰唑胺衍生物，所述乙酰唑胺衍生物I具有良好的抑制碳酸酐酶9的活性，可在缺氧微环境中有效改善心肌缺氧损伤，应用在制备治疗冠心病药物中。