2-溴乙基-4-氟苯甲酰胺 | 95383-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴乙基-4-氟苯甲酰胺
• 中文别名: N-(2-溴乙基)-4-氟苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-fluorobenzamido)ethane
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 95383-37-2
• 化学式: C₉H₉BrFNO
• mdl: MFCD01632501
• 分子量: 246.079
• InChiKey: USSCXDBIFDPAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙基-4-氟苯甲酰胺 在 磷酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 YM758磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展的合成路线，以YM758单磷酸盐，一种新型的I f通道抑制剂的发展。

  摘要：

  （-）- N- {2-[（R）-3-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羰基）哌啶子基]乙基}的新颖，实用，高效合成描述了-4-氟苯甲酰胺单磷酸酯（YM758一磷酸酯（R）-1·H 3 PO 4（图1）。目标分子（R -1）具有很强的I f电流通道抑制剂。药物化学合成路线很长，并且广泛使用氯化溶剂和硅胶柱色谱法。由于某些原因，例如使用不稳定的中间体，药物化学路线中的许多步骤对于大规模合成也没有吸引力。新合成路线的一个重要目标是避免使用不稳定的中间体，这是通过发现重要的4,5-二氢恶唑中间体19以及手性胺与19的开环N-烷基化反应而实现的在酸性条件下。新程序不需要对所有步骤进行柱色谱纯化。与药物合成途径相比，总产率从14％或34％显着提高到49％。该高效方法已在中试规模的操作中成功证明，可产生36.5 kg （R）-1·H 3 PO 4。

  DOI：

  10.1021/op5002885
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 对氟苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴乙基-4-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展的合成路线，以YM758单磷酸盐，一种新型的I f通道抑制剂的发展。

  摘要：

  （-）- N- {2-[（R）-3-（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羰基）哌啶子基]乙基}的新颖，实用，高效合成描述了-4-氟苯甲酰胺单磷酸酯（YM758一磷酸酯（R）-1·H 3 PO 4（图1）。目标分子（R -1）具有很强的I f电流通道抑制剂。药物化学合成路线很长，并且广泛使用氯化溶剂和硅胶柱色谱法。由于某些原因，例如使用不稳定的中间体，药物化学路线中的许多步骤对于大规模合成也没有吸引力。新合成路线的一个重要目标是避免使用不稳定的中间体，这是通过发现重要的4,5-二氢恶唑中间体19以及手性胺与19的开环N-烷基化反应而实现的在酸性条件下。新程序不需要对所有步骤进行柱色谱纯化。与药物合成途径相比，总产率从14％或34％显着提高到49％。该高效方法已在中试规模的操作中成功证明，可产生36.5 kg （R）-1·H 3 PO 4。

  DOI：

  10.1021/op5002885

文献信息

• 5-HT selective agents
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05049564A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  Substituted 8-alkoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydroindeno-[1,2-c]pyrroles; 5-alkoxy-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-c]pyridines; and 9-alkoxy-2,3,3a,4,5,9a-hexahydro-1H-benz[e]isoindoles are selective 5-HT receptor agents and are thus useful in the treatment of anxiety, depression, and hypertension.

  8-烷氧基-1,2,3,3a,8,8a-六氢吲哚[1,2-c]吡咯；5-烷氧基-2,3,4,4a,9,9a-六氢-1H-吲哚[2,1-c]吡啶；以及9-烷氧基-2,3,3a,4,5,9a-六氢-1H-苯[e]异喹啉是选择性5-HT受体药物，因此可用于治疗焦虑症、抑郁症和高血压。
• Novel denzamide derivatives and process for production thereof
  申请人：Yoshida Shinya

  公开号：US20060084807A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  There are provided a novel process for the production of an isoquinoline derivative having an inhibitory action for I f current; a novel benzamide derivative or a salt thereof used for the production process; and a process for the production of the benzamide derivative or a salt thereof.

  本发明提供了一种生产具有If电流抑制作用的异喹啉衍生物的新工艺；一种用于生产过程的新苯甲酰胺衍生物或其盐；以及生产苯甲酰胺衍生物或其盐的方法。
• Carboxamides
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04559349A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  The invention relates especially to pharmaceutical preparations containing N-(piperidinyl-alkyl)-carboxamides of the general formula ##STR1## in which R represents hydroxy, hydroxy etherified by an aliphatic alcohol, or halogen, Ar.sub.1 represents a monocyclic arylene or heteroarylene radical, alk represents an alkylene group that separates the two N atoms by at least two carbon atoms, X represents a free or ketalized carbonyl group, free hydroxymethylene or hydroxymethylene esterified by an organic carboxylic acid, or methylene, and Ar.sub.2 represents a monocyclic aryl or heteroaryl radical, and salts thereof, the use of these compounds of the formula I and salts thereof, novel compounds of the formula I and salts thereof in which R, Ar.sub.1, alk, X and Ar.sub.2 have the meanings given, with the proviso that the grouping R--Ar.sub.1 is other than a radical of the formula ##STR2## in which R.sub.1 is selected from the group consisting of lower alkyl, trifluoromethyl, halogen, lower alkoxy, nitro and cyano and at least one of the radicals R.sub.1 represents halogen or lower alkoxy, n represents an integer from 1 to 3, and Z represents nitro, amino, lower alkylamino, arylamino, aryl-lower alkylamino, (thio-)formylamino, (thio-)lower alkanoylamino, (thio-)aroylamino or aryl-(thio-)lower alkanoylamino, if alk and X have the meanings given and Ar.sub.2 represents unsubstituted phenyl, thienyl or pyridyl or substituted phenyl having one, two or three substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl and amino, and to processes for the manufacture thereof.

  本发明涉及含有通式##STR1##中N-(哌啶基-烷基)-羧酰胺的制药制剂，其中R代表羟基、被脂肪醇醚化的羟基或卤素，Ar.sub.1代表单环芳基或杂环芳基，alk代表通过至少两个碳原子分隔的烷基，X代表自由或缩酮化的羰基、自由的羟亚甲基或被有机羧酸酯化的羟亚甲基，或甲亚甲基，Ar.sub.2代表单环芳基或杂环芳基，以及其盐。本发明还涉及公式I中这些化合物和其盐的用途，以及具有给定含义的R、Ar.sub.1、alk、X和Ar.sub.2的新化合物和其盐，其中R-Ar.sub.1的分组不是公式##STR2##中R.sub.1选自下列组：低烷基、三氟甲基、卤素、低烷氧基、硝基和氰基，至少一个基团R.sub.1代表卤素或低烷氧基，n为1到3的整数，Z代表硝基、氨基、低烷基氨基、芳基氨基、芳基-低烷基氨基、(硫-)甲酰氨基、(硫-)低脂肪酰氨基、(硫-)芳酰氨基或芳基-(硫-)低脂肪酰氨基，如果alk和X具有所述含义，Ar.sub.2代表未取代的苯基、噻吩基或吡啶基或具有一个、两个或三个卤素、低烷基、低烷氧基、三氟甲基和氨基中的一种或几种取代基的取代苯基，以及其制造方法。
• Novel crystals of fluorobenzamide derivative
  申请人：Yoshida Shinya

  公开号：US20070129357A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  There are provided novel crystals of (−)-N-2-[(R)-3-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carbonyl)piperidino]ethyl}-4-fluorobenzamide monophosphate.

  提供了新型晶体，为(−)-N-2-[(R)-3-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羧酰基)哌啶基]乙基}-4-氟苯甲酰单磷酸盐。
• New benzodioxane compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05500443A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  A compound of formula (I): ##STR1## in which: X represents oxygen or methylene, n represents 1, 2 or 3, R.sub.1 represents hydrogen, aminocarbonyl or hydroxymethyl, R.sub.2 represents: ##STR2## in which R.sub.3 and R.sub.4 are as defined in the description, the isomers thereof and the addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of schizophrenia.

  公式（I）的化合物：##STR1## 其中：X代表氧或亚甲基，n代表1、2或3，R.sub.1代表氢、氨基甲酰或羟甲基，R.sub.2代表：##STR2## 其中R.sub.3和R.sub.4如描述中定义，其异构体和与药学上可接受的酸或碱的加合物，以及含有它们的药品在治疗精神分裂症方面是有用的。