2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(n-propyl)succinimide | 94357-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(n-propyl)succinimide
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-propylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 94357-77-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: PFKCRXYDQWLKTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(n-propyl)succinimide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以74%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-n-propylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二羟基苯基）-1-n-丙基吡咯烷氢溴酸盐的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  通过六步反应序列合成3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐，并评价其与阿扑吗啡的中央多巴胺能激动剂活性。该化合物产生了中央多巴胺能刺激的行为和生化变化。给大鼠服用3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐可逆转利血平综合征，刻板行为，黑质的6-羟基多巴胺损伤后对侧转向，多巴胺周转率降低，和抑制催乳素释放。这些结果表明3-（3，4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐是多巴胺能激动剂。然而，与阿扑吗啡相比，该化合物显示出较低的效力，但作用时间略长。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731125
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-β-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(n-propyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二羟基苯基）-1-n-丙基吡咯烷氢溴酸盐的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  通过六步反应序列合成3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐，并评价其与阿扑吗啡的中央多巴胺能激动剂活性。该化合物产生了中央多巴胺能刺激的行为和生化变化。给大鼠服用3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐可逆转利血平综合征，刻板行为，黑质的6-羟基多巴胺损伤后对侧转向，多巴胺周转率降低，和抑制催乳素释放。这些结果表明3-（3，4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐是多巴胺能激动剂。然而，与阿扑吗啡相比，该化合物显示出较低的效力，但作用时间略长。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731125

文献信息

• Synthesis of<i>cis</i>-4-methyl-3-phenylpyrrolidines as potential dopaminergic agonists
  作者：A. Michael Crider、Susan C. Sylvestri、Kathryn D. Tschappat、Ronald M. Dick、W. Greg Leader

  DOI：10.1002/jhet.5570250527

  日期：1988.9

  (23) was synthesized and evaluated for dopaminergic activity. The synthesis of 23 involved selective 4-acylation of the 3-phenylpyrrolidine-2,5-dione 15 and cis-addition of hydrogen to a 4-methyl-3-phenyl-3-pyrroline 4. Pharmacological evaluation of 23 showed that introduction of a cis-4-methyl group into the 3-phenylpyrrolidine nucleus decreases dopaminergic activity.

  合成顺式-3-（3,4-二羟基prienyl）4-甲基-1-（正丙基）吡咯烷（23），并评价其多巴胺能活性。23的合成涉及3-苯基吡咯烷2,5-二酮15的选择性4-酰化，以及氢向4-甲基-3-苯基-3-吡咯啉4的顺式加成。23的药理评价表明，将顺式-4-甲基引入3-苯基吡咯烷核会降低多巴胺能活性。
• CRIDER, A. MICHAEL;SYLVESTRI, SUSAN C.;TSCHAPPAT, KATHRYN D.;DICK, RONALD+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1407-1412
  作者：CRIDER, A. MICHAEL、SYLVESTRI, SUSAN C.、TSCHAPPAT, KATHRYN D.、DICK, RONALD+

  DOI：——

  日期：——
• RAJAGOPALAN, PARTHASARATHI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1691-1692
  作者：RAJAGOPALAN, PARTHASARATHI

  DOI：——

  日期：——
• CRIDER, A. M.;HEMDI, TALAL, F.;HASSAN, MOHAMED, N.;FAHN, S., J. PHARM. SCI., 1984, 73, N 11, 1585-1587
  作者：CRIDER, A. M.、HEMDI, TALAL, F.、HASSAN, MOHAMED, N.、FAHN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Dopaminergic Activity of 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-n-propylpyrrolidine Hydrobromide
  作者：A. Michael Crider、Talal F. Hemdi、Mohamed N. Hassan、Stanley Fahn

  DOI：10.1002/jps.2600731125

  日期：1984.11

  3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-n-propylpyrrolidine hydrobromide was synthesized by a six-step reaction sequence and was evaluated, and compared with apomorphine, for central dopaminergic agonist activity. The compound produced behavioral and biochemical changes characteristic of central dopaminergic stimulation. Administration of 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-n-propylpyrrolidine hydrobromide to rats resulted

  通过六步反应序列合成3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐，并评价其与阿扑吗啡的中央多巴胺能激动剂活性。该化合物产生了中央多巴胺能刺激的行为和生化变化。给大鼠服用3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐可逆转利血平综合征，刻板行为，黑质的6-羟基多巴胺损伤后对侧转向，多巴胺周转率降低，和抑制催乳素释放。这些结果表明3-（3，4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐是多巴胺能激动剂。然而，与阿扑吗啡相比，该化合物显示出较低的效力，但作用时间略长。