3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione | 94357-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)succinimide；3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-pyrrolidine-2,5-dione；3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-pyrrolidin-2,5-dion
• CAS: 94357-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: KEKROMJXROCNMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-4-(methylene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-甲基-3-苯基吡咯烷的合成作为潜在的多巴胺能激动剂

  摘要：

  合成顺式-3-（3,4-二羟基prienyl）4-甲基-1-（正丙基）吡咯烷（23），并评价其多巴胺能活性。23的合成涉及3-苯基吡咯烷2,5-二酮15的选择性4-酰化，以及氢向4-甲基-3-苯基-3-吡咯啉4的顺式加成。23的药理评价表明，将顺式-4-甲基引入3-苯基吡咯烷核会降低多巴胺能活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250527
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-β-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（3,4-二羟基苯基）-1-n-丙基吡咯烷氢溴酸盐的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  通过六步反应序列合成3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐，并评价其与阿扑吗啡的中央多巴胺能激动剂活性。该化合物产生了中央多巴胺能刺激的行为和生化变化。给大鼠服用3-（3,4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐可逆转利血平综合征，刻板行为，黑质的6-羟基多巴胺损伤后对侧转向，多巴胺周转率降低，和抑制催乳素释放。这些结果表明3-（3，4-二羟基苯基）-1-正丙基吡咯烷氢溴酸盐是多巴胺能激动剂。然而，与阿扑吗啡相比，该化合物显示出较低的效力，但作用时间略长。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731125

文献信息

• Dave; Trivedi; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1943, vol. 11/5 A, p. 111
  作者：Dave、Trivedi、Nargund

  DOI：——

  日期：——
• 3-Phenylpyrrolidines: synthesis and evaluation of the in vitro binding affinity at D1 and D2 receptors
  作者：AM Crider、PH Andersen、SF Cruse、D Ghosh、A Harpalani

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90155-t

  日期：1992.6

  A variety of 3-phenylpyrrolidines were synthesized and evaluated for their dopamine binding affinity in rat striatal tissue in vitro using [H-3] SCH 23390 and [H-3] spiperone as the D1 and D2 selective radioligands, respectively. Maximal D1 and D2 receptor binding affinity occurs with a n-pentyl group on the pyrrolidine ring nitrogen. Introduction of a trans methyl group at the 4-position of the ring decreases both D1 and D2 binding affinity. However, a cis 4-methyl group increases D1 receptor selectivity when the pyrrolidine ring is substituted with a n-propyl group. 3-Phenylpyrrolidines having a catechol nucleus exhibit greater affinity at both D1 and D2 receptors than meta-hydroxyphenyl derivatives.
• CRIDER, A. MICHAEL;SYLVESTRI, SUSAN C.;TSCHAPPAT, KATHRYN D.;DICK, RONALD+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1407-1412
  作者：CRIDER, A. MICHAEL、SYLVESTRI, SUSAN C.、TSCHAPPAT, KATHRYN D.、DICK, RONALD+

  DOI：——

  日期：——
• CRIDER, A. M.;HEMDI, TALAL, F.;HASSAN, MOHAMED, N.;FAHN, S., J. PHARM. SCI., 1984, 73, N 11, 1585-1587
  作者：CRIDER, A. M.、HEMDI, TALAL, F.、HASSAN, MOHAMED, N.、FAHN, S.

  DOI：——

  日期：——
• CLAUDI F.; GULINI U.; PERLINI V., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 19,(1987) N 1, 61-63
  作者：CLAUDI F.、 GULINI U.、 PERLINI V.

  DOI：——

  日期：——