2-溴乙酰氨基-5-氯-2’-氟二苯甲酮 | 1584-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴乙酰氨基-5-氯-2’-氟二苯甲酮
• 中文别名: 2-溴乙酰氨基-5-氯-2'-氟二苯甲酮
• 英文名称: 2-(2-bromoacetamido)-5-chloro-2'-fluorobenzophenone
• 英文别名: 2-Bromacetamino-5-chlor-2'-fluor-benzophenon；2-Bromacetylamino-5-chlor-2'-fluor-benzophenon；2-Bromacetamido-5-chlor-2'-fluorbenzophenon；2--5-chlor-2'-fluor-benzophenon；2-(2-bromo-acetylamino)-5-chloro-2'-fluoro-benzophenone；2-bromo-4'-chloro-2'-(o-fluorobenzoyl)acetanilide；2-bromo-N-[4-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1584-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClFNO₂
• 分子量: 370.605
• InChiKey: WUZSFIKFFXBHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133℃
• 密度：
  1.611
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇
• LogP：
  4.53

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙酰氨基-5-氯-2’-氟二苯甲酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.91h， 生成 5‑(aminomethyl)‑1‑{4‑chloro‑2‑[(2‑fluorophenyl)carbonyl]phenyl}‑1H‑imidazole‑4‑carboxylic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用异氰胺试剂合成咪达唑仑药物及其类似物的改良方法

  摘要：

  摘要在这项研究中，已描述了两种改进的可扩展方法来合成咪达唑仑及其类似物。使用异氰酸酯试剂合成了咪达唑仑，其收率令人满意。用这种方法，可以通过改进的方法容易地制备咪唑并苯并二氮杂intermediate中间体。在温和条件下，苯二氮卓类化合物与甲苯磺酰基甲基异氰化物或异氰基乙酸乙酯的单阴离子一锅缩合导致咪唑并苯二氮卓类化合物的形成。在第一种方法中，使用了甲苯磺酰基甲基异氰化物（Tos-MIC），与以前的报告相比，减少了合成步骤。在第二种方法中，通常用于合成某些咪唑并苯并二氮杂s的异氰基乙酸乙酯被消耗掉，生成咪达唑仑。后者， 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1555-0
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴乙酰氨基-5-氯-2’-氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  2-[（邻和对取代）氨基苯基] -3 H -5-[（邻和对取代）苯基] -7-氯-1,4-苯并二氮杂and的合成及光谱性质

  摘要：

  一系列12新2 - [（ø -和p -取代的）氨基苯基] -3- ħ -5 - [（ø -和p -取代的）苯基] -7-氯-1,4-苯并二氮杂类，其具有可能的药理学属性已获得。合成按照六个步骤进行。ir，1 H nmr，13 C nmr和ms证实了所有产物的结构。另外，对于化合物2-（邻氯氨基苯基）-3 H -5-（邻氟苯基）-7-氯-1,4-苯并二氮杂pine7，通过X射线衍射确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380320

文献信息

• Axially chiral Ni(II) complexes of α-amino acids: Separation of enantiomers and kinetics of racemization
  作者：Wenzhong Zhang、Romuald Eto Ekomo、Christian Roussel、Hiroki Moriwaki、Hidenori Abe、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/chir.22815

  日期：2018.4

  Herein we present design, synthesis, chiral HPLC resolution, and kinetics of racemization of axially chiral Ni(II) complexes of glycine and di‐(benzyl)glycine Schiff bases. We found that while the ortho‐fluoro derivatives are configurationally unstable, the pure enantiomers of corresponding axially chiral ortho‐chloro‐containing complexes can be isolated by preparative HPLC and show exceptional configurational

  本文介绍了甘氨酸和二（苄基）甘氨酸席夫碱的轴向手性Ni（II）配合物的设计，合成，手性HPLC拆分和外消旋动力学。我们发现，尽管邻氟衍生物在构型上不稳定，但相应的轴向手性含邻氯氯配合物的纯对映异构体可以通过制备型HPLC分离，并在环境温度下表现出出色的构型稳定性（t 1/2从4到216世纪）。情况。讨论了这一发现对开发新一代轴向手性助剂的意义，该助剂可用于一般的α-氨基酸的不对称合成。
• Evolution and Discovery of Matrine Derivatives as a New Class of Anti-Hepatic Fibrosis Agents Targeting Ewing Sarcoma Breakpoint Region 1 (EWSR1)
  作者：Yunyang Bao、Tianyu Niu、Jingyang Zhu、Yuheng Mei、Yulong Shi、Runze Meng、Qionglu Duan、Na Zhang、Tianyun Fan、Yanxiang Wang、Yudong Pang、Yinghong Li、Hongwei He、Danqing Song

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00286

  日期：2023.6.22

  to Ewing sarcoma breakpoint region 1 (EWSR1) to inhibit its function and affect the expression of downstream liver fibrosis-related genes and thus regulate liver fibrosis. These results provided a potential novel target for the treatment of liver fibrosis and powerful information for the development of tricyclic matrinanes into promising anti-hepatic fibrosis agents.

  不断合成了一系列新型三环苦参烷衍生物，并在细胞水平评估了其对肝纤维化相关基因和蛋白的抑制作用，包括I型胶原α1链（COL1A1）、α平滑肌肌动蛋白（α-SMA）、结缔组织组织生长因子 (CTGF) 和基质金属蛋白 2 (MMP-2)。其中，化合物6k发挥了诱人的功效，显着减轻了胆管结扎 (BDL) 大鼠和 Mdr2 敲除小鼠的肝损伤和纤维化。基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 测定表明6k可能直接与尤文肉瘤断点区1（EWSR1）结合，抑制其功能，影响下游肝纤维化相关基因的表达，从而调节肝纤维化。这些结果为治疗肝纤维化提供了潜在的新靶点，并为将三环苦参烷开发成有前景的抗肝纤维化药物提供了有力的信息。
• Novel Benzo[1,4]diazepin-2-one Derivatives as Endothelin Receptor Antagonists
  作者：Martin H. Bolli、Judith Marfurt、Corinna Grisostomi、Christoph Boss、Christoph Binkert、Patrick Hess、Alexander Treiber、Eric Thorin、Keith Morrison、Stephan Buchmann、Daniel Bur、Henri Ramuz、Martine Clozel、Walter Fischli、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm031115r

  日期：2004.5.1

  Since its discovery in 1988 by Yanagisawa et al., endothelin (ET), a potent vasoconstrictor, has been widely implicated in the pathophysiology of cardiovascular, cerebrovascular, and renal diseases. Many research groups have embarked on the discovery and development of ET receptor antagonists for the treatment of such diseases. While several compounds, e.g., ambrisentan 2, are in late clinical trials for various indications, one compound (bosentan, Tracleer) is being marketed to treat pulmonary arterial hypertension. Inspired by the structure of ambrisentan 2, we designed a novel class of ET receptor antagonists based on a 1,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e] [1,4]diazepin-2-one scaffold. Here, we report on the preparation as well as the in vitro and in vivo structure-activity relationships of these derivatives. Potent dual ETA/ETB receptor antagonists with affinities in the low nanomolar range have been identified. In addition, several compounds efficiently reduced arterial blood pressure after oral administration to Dahl salt sensitive rats. In this animal model, the efficacy of the benzo [e] [1,4] diazepin-2-one derivative rac-39au was superior to that of racemic ambrisentan, rac-2.
• Anxiolytic sedatives. 1. Synthesis and pharmacology of benzo[6,7]-1,4-diazepino[5,4-b]oxazole derivatives and analogs
  作者：Ryuji Tachikawa、Tetsuo Miyadera、Atsusuke Terada、Mitsunobu Fukunaga、Yoichi Kawano、Toshiharu Kamioka、Chihiro Tamura、Hiromu Takagi

  DOI：10.1021/jm00288a015

  日期：1971.6