2-溴乙酸十四烷基酯 | 18992-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴乙酸十四烷基酯
• 英文名称: n-tetradecyl bromoacetate
• 英文别名: tetradecyl 2-bromoacetate；tetradecyl bromoacetate；Bromessigsaeure-tetradecylester；Tetradecylbromacetat
• CAS: 18992-01-3
• 化学式: C₁₆H₃₁BrO₂
• 分子量: 335.325
• InChiKey: JBGQZMPANSYTHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-160 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2086.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙酸十四烷基酯 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些金属阳离子表面活性剂的结构和生物学行为

  摘要：

  在这项研究中，通过用不同脂肪醇即十二烷基，十四烷基和十六烷基种类的溴乙酸酯化制备了不同的阳离子表面活性剂。然后使产物与二苯胺反应，并将所得的叔胺与苄基氯季铵化，以产生一系列季铵盐。通过将阳离子表面活性剂与氯化镍和氯化铜络合制备金属定位性表面活性剂。在不同温度下研究了这些表面活性剂的表面张力。表面参数，包括临界胶束浓度（CMC），最大表面过量（Γ最大），最小表面积（甲分钟），效率（PC 20）和效力（πCMC）进行了研究。计算了胶束化（）和吸附（），焓（），（）和熵（），（）的自由能等热力学参数。获得FTIR光谱和1 H-NMR光谱以确认化合物的结构和纯度。另外，通过制备的化合物的抑制区直径确定抗微生物活性，所述抑制区直径是针对代表性微生物群的六种菌株测量的。结果表明，这些金属定位表面活性剂在广谱微生物上显示出良好的表面性质和良好的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s11743-013-1483-z
• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-溴乙酸十四烷基酯
  参考文献：
  名称：

  具有酯基部分的可裂解两亲性杀菌剂：聚集特性和抗菌活性

  摘要：

  多重耐药细菌感染的增加和​​新批准抗生素供应的减少已成为对公众健康的严重威胁。为了满足开发新型抗菌剂日益增长的需求，我们合成了一系列阳离子两亲性杀菌剂，其特征是两个由不同疏水间隔基分隔的阳离子头基，同时通过可裂解的酯官能团包含两个亲脂性尾部。通过小角中子散射 (SANS) 和电导率研究了这些杀菌剂提供的详细聚集特性。杀菌剂的临界胶束浓度以及胶束聚集体的尺寸和形状随着侧链和间隔基疏水性的变化而不同。此外，发现胶束的聚集数量和大小随着浓度和温度的变化而变化。这些易于合成的杀菌剂对各种多重耐药细菌表现出有效的抗菌特性。优化的杀菌剂具有最小的血液毒性和对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和鲍曼不动杆菌的有效抗菌活性，对浮游细菌表现出快速杀灭动力学。此外，这些膜活性剂能够消除预先形成的生物膜。酶促和酸性降解曲线进一步提供了逐渐降解的证据。总的来说，这些可裂解的两亲性杀生物剂在对抗多重耐药细菌感染方面表现出优异的效力。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.3c02771

文献信息

• Synthesis of Ester Based Cationic Pyridinium Gemini Surfactants and Appraisal of Their Surface Active Properties
  作者：Pankaj Patial、Arifa Shaheen、Ishtiaque Ahmad

  DOI：10.1007/s11743-012-1380-x

  日期：2013.1

  New pyridinium gemini surfactants have been synthesized by esterification of halogenated carboxylic acids with long chain fatty alcohols furnishing respective esters (dodecyl‐2‐chloroacetate, tetradecyl‐2‐chloroacetate, hexadecyl‐2‐chloroacetate, dodecyl‐2‐bromoacetate, tetradecyl‐2‐bromoacetate and hexadecyl‐2‐bromoacetate) followed by their subsequent treatment with 4,4′‐trimethylene dipyridine resulting

  通过将卤代羧酸与提供相应酯类的长链脂肪醇进行酯化反应，合成了新的吡啶鎓双基尼表面活性剂（十二烷基-2-氯乙酸酯，十四烷基-2-氯乙酸酯，十六烷基-2-氯乙酸酯，十二烷基-2-溴乙酸酯，十四烷基-2-乙酸酯）。溴乙酸盐和十六烷基-2-溴乙酸盐），然后依次用4,4'-三亚甲基二吡啶处理，从而形成标题双子表面活性剂：4,4'-（丙烷-1,3-二基）bis1- 2-（十二烷氧基）-2-氧代乙基}; 4,4'-（丙烷-1,3-二基）双1-（2-（十四烷基氧基）-2-氧代乙}}; 4,4'-（丙烷-1,3-二基）双1- -（十六烷氧基）-2-氧乙基}氯化二吡啶; 4,4'-（丙烷-1,3-二基）双1-（2-（十二烷氧基）-2-氧乙基}; 4,4'-（丙烷- 1,3-二基）双1-（2-（十四烷基氧基）-2-氧乙基}和4,4'-（丙烷-1,3-二基）双1-（2-（十六烷基氧基）-2-氧乙基） }溴化吡啶鎓。1
• 一种可反应性双子季铵盐皮革杀菌剂的制备 方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN107805208B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种可反应性双子季铵盐皮革杀菌剂的制备方法，包括三个步骤：第一步是溴乙酰溴和脂肪醇进行酯化反应生成溴乙酸酯，第二步是反‑1,4‑二氯‑2‑丁烯和二乙胺进行亲核取代反应生成反式‑N,N,N′,N′‑四乙基‑2‑丁烯‑1,4‑二胺，第三步是前两步产物进行季铵化反应得到可反应性双子季铵盐。该制备方法易于操作，产品收率高，原料成本低，实用性强，而且第二步中二胺中间体的合成方法，为双子季铵盐的合成提供了新思路和新方法。本发明制备的杀菌剂分子结构酯基的存在不仅可增强其杀菌性能，且可赋予其良好的生物降解性。此外，其结构中活性基团C=C的存在，增加了双子季铵盐的化学活性，使其可进一步化学键合到皮胶原和皮革涂饰树脂材料中，可赋予其持久的杀菌性能。
• Screening for Potential Antimicrobial Activities of Some Cationic Uracil Biocides Against Wide-Spreading Bacterial Strains
  作者：Nabel A. Negm、Ismail A. Aiad、Salah M. Tawfik

  DOI：10.1007/s11743-010-1229-0

  日期：2010.10

  Schiff bases and their cationic derivatives were evaluated as novel biocides against different bacteria and fungi strains. The results showed that the biocidal activity of the synthesized Schiff bases was considerably increased by quaternization. The influence of the cationic surfactants as biocides was increased by increasing the hydrophobic chain length and the presence of the methoxy groups. The biocidal

  合成并使用元素分析，FTIR，1 H-NMR和13分析了八种含有Schiff碱物种的新型基于尿嘧啶的阳离子表面活性剂核磁共振波谱 基于界面张力测量值和水/辛醇系统中的分配系数值，确定了合成的席夫碱及其阳离子衍生物的表面活性。合成的席夫碱及其阳离子衍生物被评估为针对不同细菌和真菌菌株的新型杀菌剂。结果表明，通过季铵化作用，合成的席夫碱的杀生物活性大大提高。阳离子表面活性剂作为杀菌剂的影响通过增加疏水链的长度和甲氧基的存在而增加。通过增加水/辛醇系统中的分配系数，还提高了杀菌活性。讨论了不同化合物的结构和表面活性/杀菌活性。
• <i>Retracted</i> : Synthesis, Characterization, and Surface Activities of Polymeric Cationic Thiol Surfactants in Aqueous Medium
  作者：Mohamed F. Zaky、Ibrahim A. Sabbah、Mostafa E. Hendawy、Reda S. Abdel Hameed、Nabel A. Negm

  DOI：10.1002/jsde.12233

  日期：2019.3

  including: surface tension (γ), effectiveness ( πcmc), concentration at micelle formation (CMC), efficiency (Pc20), maximum concentration at the interface (Γmax), and the average area occupied by each surfactant molecule at the interface at equilibrium ( A min) of surfactants solutions were established at 25°C. The surface tension and the critical micelle concentration values of the prepared surfactants were

  通过将溴乙酸烷基酯（即：溴乙酸辛酯，癸基，十二烷基，十四烷基，十六烷基和十八烷基）作为季铵化剂反应，合成了一系列阳离子聚氨酯表面活性剂[PQ 8-18 ]。胺类。通过甲苯二异氰酸酯（TDI）和三乙醇胺单体巯基乙酸酯的反应制备改性的聚氨酯。使用元素分析，傅立叶变换红外光谱（FTIR）和质子核磁共振来确认所制备表面活性剂的化学结构（11 H NMR）光谱。所制备聚合物的分子量测量表明，每种聚合物的链段平均含有10个单位的氨基甲酸乙酯-三乙醇胺巯基乙酸酯。所制备的表面活性剂包括以下表面活性：表面张力（γ），效率（π CMC），浓度在胶束形成（CMC），效率（PC 20），最大浓度在界面（Γ最大），和平均面积占用通过每个表面活性剂分子在平衡界面处（A min ）的表面活性剂溶液在25°C下建立。制备的表面活性剂的表面张力和临界胶束浓度值随着其烷基链长度的逐渐增加而逐渐降低。所制备的阳离子表面活性剂
• Synthesis, surface and antimicrobial properties of some quaternary ammonium homochiral camphor sulfonamides
  作者：R. Mikláš、N. Miklášová、M. Bukovský、B. Horváth、J. Kubincová、F. Devínsky

  DOI：10.1016/j.ejps.2014.08.013

  日期：2014.12

  A group of homochiral quaternary ammonium sulfonamides bearing hydrophobic camphor derived moieties were synthesized and characterized. The described synthetic procedure is quick and efficient. The novel quaternary ammonium bromides were tested as antimicrobial and antifungal agents. They exhibited strong antimicrobial and also antifungal activity, especially N-2-[((1S, 4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2

  合成并表征了一组带有疏水性樟脑衍生部分的同手性季铵磺酰胺。所描述的合成过程是快速而有效的。测试了新型季铵溴化物作为抗微生物剂和抗真菌剂。它们显示出强大的抗微生物和抗真菌活性，尤其是N- 2-[（（（1S，4R）-7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚烷-1-基）甲基磺酰胺基]乙基} -N， N-二甲基十四烷-1-溴化铵1c。通过表面张力测量评估制备的化合物的表面性质，并计算临界胶束浓度（CMC）和CMC处的表面张力（gammaCMC）。

表征谱图