2-溴乙酸己酯 | 13048-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴乙酸己酯
• 英文名称: bromomethylcarbonyloxyhexane
• 英文别名: 1-hexanoyl bromoacetate；hexyl 2-bromoacetate；n-hexyl bromoacetate；hexyl bromoacetate；bromo-acetic acid, hexyl ester；(1-hexyl)bromoacetate
• CAS: 13048-32-3
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: NNPJKFMGVZNJHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1265.8;1284.4;1271.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙酸己酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 hexyl iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  Effect of Organic Compounds on Reproductive Processes. II. Alkylating Agents Derived from Various α,ι-Alkylenediols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00322a038
• 作为产物：
  描述：

  生成 2-溴乙酸己酯
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin E2-bisphosphonate conjugates: potential agents for treatment of osteoporosis

  摘要：

  Conjugates of bisphosphonates (potential bone resorption inhibitors) and prostaglandin E-2 (a bone formation enhancer) were prepared and evaluated for their ability to bind to bone and to liberate, enzymatically, free PGE(2). The conjugate 3, an amide at C-1 of PGE(2) proved to be too stable in vivo while conjugate 6, a thioester, was too labile. Several PGE(2), C-15 ester-linked conjugates (18, 23, 24 and 31) were prepared and conjugate 23 was found to bind effectively to bone in vitro and in vivo and to liberate PGE(2) at an acceptable rate. A 4-week study in a rat model of osteoporosis showed that 23 was better tolerated and more effective as a bone growth stimulant than daily maximum tolerated doses of free PGE(2). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00045-0

文献信息

• Design and Preparation of Room-Temperature Ionic Liquids Containing Biodegradable Side Chains
  作者：N. Gathergood、P. J. Scammells

  DOI：10.1071/ch02148

  日期：——

  Novel room-temperature ionic liquids with potential sites of enzymatic hydrolysis have been prepared and tested for biodegradable properties.

  制备了具有潜在酶水解位点的新型室温离子液体，并对其生物降解特性进行了测试。
• Fast Living Polymerization and Helix-Sense-Selective Polymerization of Diazoacetates Using Air-Stable Palladium(II) Catalysts
  作者：Jia-Hong Chu、Xun-Hui Xu、Shu-Ming Kang、Na Liu、Zong-Quan Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b11628

  日期：2018.12.19

  correlated to the initial feed ratios of monomer to catalyst, confirming the living/controlled manner of the polymerizations. The Mn also increased linearly with the monomer conversion, and all of the isolated polymers showed narrow Mw/ Mns. The polymerization was relatively fast and could be accomplished within several minutes. Such fast living polymerization method can be applied to a wide range of diazoacetate

  在这项工作中，设计和制备了带有双齿膦配体的空气稳定钯（II）催化剂，该催化剂可以在温和条件下引发各种重氮乙酸酯单体的快速活性聚合。聚合以高产率提供了所需的聚合物，其具有受控的分子量 (Mn) 和窄的分子量分布 (Mw/Mn)。分离出的聚合物的 Mn 与单体与催化剂的初始进料比呈线性相关，证实了聚合的活性/受控方式。Mn 也随着单体转化率线性增加，并且所有分离的聚合物都显示出窄的 Mw/Mn。聚合相对较快，可在几分钟内完成。这种快速活性聚合方法可应用于室温下空气中各种有机溶剂中的多种重氮乙酸酯单体。利用生命的本质，我们通过扩链反应轻松制备了一系列嵌段共聚物。通过这种方法合成的两亲嵌段共聚物表现出有趣的自组装性能。此外，由于主链主要是单手螺旋的形成，带有手性双齿膦配体的 Pd(II) 催化剂聚合非手性庞大的重氮乙酸盐导致形成具有高光学活性的聚合物。聚合物的螺旋方向由 Pd(II) 催化剂的手性
• Synthesis of novel oil-soluble fluorinated surfactants via Wittig-Horner reaction
  作者：Ding Zhang、Min Sha、Ping Xing、Renming Pan、Xiangyang Lin、Biao Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.053

  日期：2019.3

  In this paper, the synthesis and characterization of novel oil-soluble fluorinated surfactants were reported. Both Wittig and Wittig-Horner reaction were used for constructing the perfluorinated branch-chain structure, and the latter provided a better method through a three-step synthesis route which was easy worked up and low cost. The surface tension of novel products in toluene, n-hexane and nitromethane

  本文报道了新型油溶性氟化表面活性剂的合成与表征。Wittig和Wittig-Horner反应均用于构建全氟支链结构，后者通过三步合成路线提供了一种较好的方法，该方法易于加工且成本低廉。检测了新产品在浓度为0.1 mol / L，0.05 mol / L，0.025 mol / L，0.0125 mol / L，0.00625 mol / L和0 mol / L的甲苯，正己烷和硝基甲烷中的表面张力。这些表面活性剂的表面张力研究表明，它们可以显着降低有机试剂的表面张力。例如，化合物1e在浓度为0.1 mol / L的条件下可将硝基甲烷的表面张力从36.6 mN / m降低至24.2 mN / m，当化合物1a的浓度降低时，甲苯的表面张力从28.0 mN / m降低至22.7 mN / m为0.1mol / L。
• Analysis of the Destabilization of Bacterial Membranes by Quaternary Ammonium Compounds: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Saleh Alkhalifa、Megan C. Jennings、Daniele Granata、Michael Klein、William M. Wuest、Kevin P. C. Minbiole、Vincenzo Carnevale

  DOI：10.1002/cbic.201900698

  日期：2020.5.15

  The mechanism of action of quaternary ammonium compound (QAC) antiseptics has long been assumed to be straightforward membrane disruption, although the process of approaching and entering the membrane has little modeling precedent. Furthermore, questions have more recently arisen regarding bacterial resistance mechanisms, and why select classes of QACs (specifically, multicationic QACs) are less prone

  长期以来，人们一直认为季铵化合物（QAC）防腐剂的作用机理是直接破坏膜，尽管接近和进入膜的过程几乎没有建模先例。此外，最近出现了有关细菌抗药性机制的问题，以及为什么某些类别的QAC（特别是多阳离子QAC）不易产生抗药性。为了更好地理解这些细微差别，我们使用了一系列分子动力学模拟来帮助识别这些分子决定因素，并在模拟的膜嵌入模型中直接比较了单，双和三阳离子的QAC。模拟了三个不同的膜，它们模拟了大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的表面，以及中性的磷脂质对照。通过以时间序列分析的形式分析所产生的轨迹，收集了有关细菌膜内磷脂双层不稳定的重要步骤和相互作用的见解。最后，为了更具体地探测两亲分子疏水部分可能穿透膜的作用，制备了一系列烷基和酯基双阳离子季铵化合物，测试了其对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性细菌，并进行建模。
• Ester- and amide-containing multiQACs: Exploring multicationic soft antimicrobial agents
  作者：Ryan A. Allen、Megan C. Jennings、Myles A. Mitchell、Saleh E. Al-Khalifa、William M. Wuest、Kevin P.C. Minbiole

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.077

  日期：2017.5

  on both ester and amide linkages, in a systematic study of mono-, bis-, and tris-cationic QAC species. Antimicrobial activity, red blood cell lysis, and chemical stability were assessed. Antiseptic activity was strong against a panel of six bacteria including two MRSA strains, with low micromolar activity seen in many compounds; amide analogs showed superior activity over ester analogs, with one bisQAC

  季铵化合物 (QAC) 是无处不在的防腐剂，其化学稳定性既有助于延长抗菌活性，又有助于保护环境。软抗菌剂，如 QAC 旨在在相对较短的时间内分解，显示出有效杀死细菌但不会留下持久足迹的希望。在对单、双和三阳离子 QAC 种类的系统研究中，我们设计并制备了 40 种基于酯键和酰胺键的软 QAC 化合物。评估了抗菌活性、红细胞裂解和化学稳定性。对一组六种细菌（包括两种 MRSA 菌株）的抗菌活性很强，许多化合物的微摩尔活性很低；酰胺类似物显示出优于酯类似物的活性，一种 bisQAC 的平均 MIC 活性约为 1μM。

表征谱图