(4,5,6-trimethoxy-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanone | 1263507-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4,5,6-trimethoxy-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-methylphenyl)-(4,5,6-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 1263507-99-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: LCSHDCIWDMUBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(2,2-dibromovinyl)-3,4,5-trimethoxyaniline 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 85.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(4,5,6-trimethoxy-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用多米诺方法将2-芳酰基三甲氧基吲哚作为新型杂环康他汀A4类似物

  摘要：

  设计了两个系列的2-芳酰基三甲氧基吲哚，以研究用三甲氧基吲哚部分代替苯达他汀的三甲氧基苯基环的影响。被有效地通过从2-多米诺钯催化序列制备这些化合物的宝石-dibromovinylanilines由三个甲氧基和一氧化碳气氛下芳基硼酸取代。对这些新颖的杂环康他汀A4类似物的细胞生长抑制性质和抑制微管蛋白聚合的能力进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.018

文献信息

• Domino approach to 2-aroyltrimethoxyindoles as novel heterocyclic combretastatin A4 analogues
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Guy G. Chabot、Lionel Quentin、Daniel Scherman、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.018

  日期：2011.1

  through a domino palladium-catalyzed sequence from 2-gem-dibromovinylanilines substituted by three methoxy groups and arylboronic acids under carbon monoxide atmosphere. These novel heterocyclic combretastatin A4 analogues were evaluated for their cell growth inhibitory properties and their ability to inhibit the tubulin polymerization.

  设计了两个系列的2-芳酰基三甲氧基吲哚，以研究用三甲氧基吲哚部分代替苯达他汀的三甲氧基苯基环的影响。被有效地通过从2-多米诺钯催化序列制备这些化合物的宝石-dibromovinylanilines由三个甲氧基和一氧化碳气氛下芳基硼酸取代。对这些新颖的杂环康他汀A4类似物的细胞生长抑制性质和抑制微管蛋白聚合的能力进行了评估。