4,5-bis(2'-cyanoethylseleno)-1,3-dithiol-2-one | 177659-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5-bis(2'-cyanoethylseleno)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 4,5-Bis(2'-cyanoethylseleno)-1,3-dithiole-2-one；3-[[5-(2-Cyanoethylselanyl)-2-oxo-1,3-dithiol-4-yl]selanyl]propanenitrile
• CAS: 177659-11-9
• 化学式: C₉H₈N₂OS₂Se₂
• 分子量: 382.227
• InChiKey: JOKBVKLPPLVYTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.1±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2'-cyanoethylseleno)-1,3-dithiol-2-one 在 sodium ethanolate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 Bis(ethylenediseleno)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and chemistry of new unsymmetrically substituted tetrachalcogenofulvalenes bearing CN(CH2)2X and HO(CH2)2X groups (X = S or Se)

  摘要：

  经过标准交叉耦合反应，从关键中间体4,5-双(2′-氰乙基硫基)-1,3-二噁烯-2-酮1和适当的1,3-二硫族化合物-2-硫族化合物2–8，制备了几种不对称取代的TTFs，这些TTFs含有S(CH2)2CN保护基。类型I的TTFs（10、11和12）产率令人满意（30-60%），而类型II的TTFs（13、14）因参与物种的反应性差异，产率较低（10%和19%）。从关键的三苯基膦盐15进行的伪维蒂希缩合反应，使得13（70%产率）和14（57%产率）的合成有了显著改善。同时，1的二硒类似物21也已被获得。其衍生物22，一种新的四烷基硒功能化的TTF，已以良好产率（69%）分离出来。其在碱性介质中的去保护反应，随后进行烷基化反应，得到了BEDSe-TTF 23（40%）。最后，从不对称物种10和12出发进行的相同去保护-再烷基化序列成功用于高产率制备相应的新功能化TTFs，且新TTFs中含有两个羟乙基作为取代基。

  DOI：

  10.1039/p19960000783
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Bis(2'-cyanoethylseleno)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4,5-bis(2'-cyanoethylseleno)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and chemistry of new unsymmetrically substituted tetrachalcogenofulvalenes bearing CN(CH2)2X and HO(CH2)2X groups (X = S or Se)

  摘要：

  经过标准交叉耦合反应，从关键中间体4,5-双(2′-氰乙基硫基)-1,3-二噁烯-2-酮1和适当的1,3-二硫族化合物-2-硫族化合物2–8，制备了几种不对称取代的TTFs，这些TTFs含有S(CH2)2CN保护基。类型I的TTFs（10、11和12）产率令人满意（30-60%），而类型II的TTFs（13、14）因参与物种的反应性差异，产率较低（10%和19%）。从关键的三苯基膦盐15进行的伪维蒂希缩合反应，使得13（70%产率）和14（57%产率）的合成有了显著改善。同时，1的二硒类似物21也已被获得。其衍生物22，一种新的四烷基硒功能化的TTF，已以良好产率（69%）分离出来。其在碱性介质中的去保护反应，随后进行烷基化反应，得到了BEDSe-TTF 23（40%）。最后，从不对称物种10和12出发进行的相同去保护-再烷基化序列成功用于高产率制备相应的新功能化TTFs，且新TTFs中含有两个羟乙基作为取代基。

  DOI：

  10.1039/p19960000783

文献信息

• Synthesis of symmetrical and asymmetrical singly bridged bis-TTFs containing sulfur and selenium atoms. A study of some of their radical cation salts
  作者：Carole Carcel、Jean-Marc Fabre、Be´ne´dicte Garreau de Bonneval、Claude Coulon

  DOI：10.1039/b005790h

  日期：——

  By using a chalcogenolate (thiolate or selenolate) protection–deprotection strategy, a series of singly bridged bis-TTFs, 3a–c, 4a, have been prepared in high yield (84–96%) through two different routes. Route 2, involving the reaction between a monochalcogenolate TTF derivative with a previously prepared monoiodinated TTF species, appears to be a very useful and general strategy to selectively prepare

  通过使用硫族油酸酯（硫醇盐或硒醇盐）保护-脱保护策略，已通过两条不同的路线以高收率（84-96％）制备了一系列单桥双TTFs 3a – c，4a。路线2涉及单硫属元素化物TTF衍生物与先前制备的单碘化TTF物种之间的反应，这似乎是一种非常有用且通用的策略，可以选择性地高收率制备双TTF（84-90％）。双-的TTF， 图3a - Ç，4A，很容易转化成相应的二甲基化衍生物3A ' - ç '，4a中在基本（2当量）IMe介质中。该系列的双-TTF的给电子能力已经通过循环伏安法测定。供体3a，4a，3a' – c '的几种盐（主要是高氯酸盐）已通过电镀电合成获得为黑色粉末。已测量了它们在室温下作为压制粉末药丸的电导率，以及ESR信号的温度依赖性。
• Synthesis of Selenated Unsymmetrical Analogs of BEDT-TTF, BEDO-TTF and DMET
  作者：Laurent Binet、Jean Marc Fabre、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-1997-1494

  日期：1997.1

  An improved synthesis of EDSEDT-TTF 4 and EDSEDO-TTF 5 from appropriate cross-coupling reactions involving 4,5-bis(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiol-2-one (9) and 4,5-bis(2-cyanoethylseleno)-1,3-dithiol-2-one (11) as key intermediates is described. Moreover, a Wittig-type preparation of new selenated derivatives 6 and 7 of DMET molecule from the useful new precursor [4,5-bis(2-cyaoethylseleno)-1,3-dithiol-2-yl]triphenylphosphonium tetrafluoroborate (17) is presented.

  描述了一种改进的合成方法，通过合适的交叉偶联反应，利用4,5-二(2-氰乙基硫)-1,3-二硫醇-2-酮（9）和4,5-二(2-氰乙基硒)-1,3-二硫醇-2-酮（11）作为关键中间体，合成EDSEDT-TTF 4和EDSEDO-TTF 5。此外，还展示了一种WiTTig型合成方法，利用有用的新前体[4,5-二(2-氰乙基硒)-1,3-二硫醇-2-基]三苯基磷四氟硼酸盐（17），制备DMET分子的新的硒化衍生物6和7。
• New Semiconducting Benzo-TTF Salts: Synthesis and Physical Properties
  作者：Abdelkrim Gouasmia、Louiza Boudiba、Lakhemici Kaboub、Jean M. Fabre

  DOI：10.1055/s-2005-865323

  日期：——

  The synthesis of new π-electron donors of benzotetra­thiafulvalene derivatives 4-11 with one or two hydroxyl functions and additional sulfur or selenium atoms is described. Their redox potentials were measured by cyclic voltammetry. Radical cation salts (RCS) and charge-transfer complexes (CTC) were prepared and their conductivities were measured. Some of the RCS are semiconductors.

  本文介绍了具有一个或两个羟基官能团和额外的硫或硒原子的苯并四硫杂戊烯衍生物 4-11 的新Ï电子供体的合成过程。它们的氧化还原电位是通过循环伏安法测定的。制备了激阳离子盐（RCS）和电荷转移络合物（CTC），并测量了它们的电导率。其中一些辐射阳离子盐是半导体。