Bis(ethylenediseleno)tetrathiafulvalene | 114657-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: Bis(ethylenediseleno)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(5,6-Dihydro-[1,4]diselenino[2,3-d][1,3]dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,4]diselenino[2,3-d][1,3]dithiole
• CAS: 114657-74-8
• 化学式: C₁₀H₈S₄Se₄
• 分子量: 572.278
• InChiKey: LVVFDYVGKLFIMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.6±50.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [tetrabutylammonium][InBr4] 、 Bis(ethylenediseleno)tetrathiafulvalene 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 生成 [bis(ethylenediseleno)tetrathiafulvalene]2[InBr4]
  参考文献：
  名称：

  高达10.8 GPa的新型有机导体（BEST）2 InBr 4 [BEST =双（亚乙基二硒代）四硫富瓦烯]的电性能和（BEST）2 FeBr 4的反铁磁跃迁

  摘要：

  合成了具有交替供体层排列的新型有机导体（BEST）2 InBr 4，已研究了高达10.8 GPa的电性能。高压电阻率的温度依赖性显示出复杂的金属-半导体跃迁行为。室温电阻率在最高8.6 GPa的压力下会降低，但在较高压力下会升高。同构（BEST）2 FeBr 4盐的磁化率在4.4 K处显示出反铁磁跃迁，该磁化率随磁场的增加而受到抑制。

  DOI：

  10.1021/ic900220g
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Bis(ethylenediseleno)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  双（乙烯二硒基）四硫富瓦烯：方便的一锅合成和X射线晶体结构

  摘要：

  提出了一种从四硫富瓦烯开始制备标题电子给体的有效的一锅法合成方法，并通过X射线衍射确定了其晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39890000169

文献信息

• Preparation and chemistry of new unsymmetrically substituted tetrachalcogenofulvalenes bearing CN(CH2)2X and HO(CH2)2X groups (X = S or Se)
  作者：Laurent Binet、Jean Marc Fabre、Claude Montginoul、Klaus Baek Simonsen、Jan Becher

  DOI：10.1039/p19960000783

  日期：——

  Several unsymmetrically substituted TTFs bearing the S(CH2)2CN protecting group have been prepared by standard cross coupling in triethyl phosphite from the key intermediate 4,5-bis(2′-cyanoethylsulfanyl)1,3-dithiol-2-one 1 and an appropriate 1,3-dichalcogenole-2-chalcogenone, 2–8. TTFs 10, 11 and 12 of type I have been obtained in satisfactory yields (30–60%) and those (13,14) of type II in low yields (10 and 19%) as a result of differences in the reactivity of the species involved.Pseudo-Wittig condensations from the key triphenylphosphonium salt 15 have allowed considerable improvement in the synthesis of 13 (70% yield) and 14 (57% yield).The diselena analogue of 1, 21 has also been obtained. Its derivative 22, a new tetrakis(alkylselena) functionalised TTF, has been isolated in fair yield (69%). Its deprotection in a basic medium followed by a subsequent alkylation has led to BEDSe-TTF 23 (40%). Finally, the same sequence of deprotectionrealkylation carried out from unsymmetric species 10 and 12 has successfully been used in a high yield preparation of the corresponding new functionalised TTFs bearing two hydroxyethyl groups.

  经过标准交叉耦合反应，从关键中间体4,5-双(2′-氰乙基硫基)-1,3-二噁烯-2-酮1和适当的1,3-二硫族化合物-2-硫族化合物2–8，制备了几种不对称取代的TTFs，这些TTFs含有S(CH2)2CN保护基。类型I的TTFs（10、11和12）产率令人满意（30-60%），而类型II的TTFs（13、14）因参与物种的反应性差异，产率较低（10%和19%）。从关键的三苯基膦盐15进行的伪维蒂希缩合反应，使得13（70%产率）和14（57%产率）的合成有了显著改善。同时，1的二硒类似物21也已被获得。其衍生物22，一种新的四烷基硒功能化的TTF，已以良好产率（69%）分离出来。其在碱性介质中的去保护反应，随后进行烷基化反应，得到了BEDSe-TTF 23（40%）。最后，从不对称物种10和12出发进行的相同去保护-再烷基化序列成功用于高产率制备相应的新功能化TTFs，且新TTFs中含有两个羟乙基作为取代基。
• Ethylenedithio(ethylenedioxo)diselenadithiafulvalene (TOST) and ethylenediseleno(ethylenedioxo)tetrathiafulvalene (SO): new unsymmetrical π-donors containing three elements in Group 16 (O, S, and Se)
  作者：Tatsuro Imakubo、Yoshinori Okano、Hiroshi Sawa、Reizo Kato

  DOI：10.1039/c39950002493

  日期：——

  The synthesis and characterization of new unsymmetrical bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (ET) analogues ethylenedithio(ethylenedioxo)diselenadithiafulvalene (TOST) and ethyl enediseleno(ethylenedioxo)tetrathiafulvalene (SO) that contain three elements in group 16(O, S and Se) and their cation radical salts are reported.

  新型不对称双（亚乙基二硫代）四硫富瓦烯（ET）类似物的合成和表征，亚乙基二硫（亚乙基二氧代）二亚硒二硫富瓦烯（TOST）和乙基烯二烯丙基（亚乙基二氧代）四硫富富瓦烯（SO），它们在第16组（O，S和Se）中包含三个元素报道了阳离子自由基盐。
• Hybrid Molecular Materials Based upon Organic π-Electron Donors and Inorganic Metal Complexes. Conducting Salts of Bis(ethylenediseleno)tetrathiafulvalene (BEST) with the Octahedral Anions Hexacyanoferrate(III) and Nitroprusside
  作者：M Clemente-León

  DOI：10.1006/jssc.2002.9759

  日期：2002.11.1

  of three new radical salts formed by the organic donor bis(ethylenediseleno)tetrathiafulvalene (BEDS-TTF or BEST) and the paramagnetic hexacyanoferrate(III) anion [Fe(CN)6]3− or the photochromic nitroprusside anion [Fe(CN)5NO]2− are reported: (BEST)4[Fe(CN)6] (1), (BEST)3[Fe(CN)6]2·H2O (2) and (BEST)2[Fe(CN)5NO] (3). Salts 1 and 3 show a layered structure with alternating organic (β–type packing) and

  有机供体双（乙烯二硒基）四硫富瓦烯（BEDS-TTF或BEST）和顺磁性六氰合铁酸（III）阴离子[Fe（CN）6 ] 3−或光致变色亚硝普钠形成的三种新的自由基盐的合成，结构和物理表征报道了阴离子[Fe（CN）5 NO] 2-：（BEST）4 [Fe（CN）6 ]（1），（BEST）3 [Fe（CN）6 ] 2 ·H 2 O（2）和（最佳）2 [Fe（CN）5 NO]（3）。盐1和3显示出具有交替的有机（β型填料）和无机板的层状结构。盐2显示了原始的互穿结构，这可能是由于（BEST）2+药物前所未有的存在。这三种盐都是半导体，尽管盐1在室温下具有较高的室温电导率和半导半导转变。150 K，这归因于有机亚晶格中的二聚作用。
• Radical Salts of Bis(ethylenediseleno)tetrathiafulvalene with Paramagnetic Tris(oxalato)metalate Anions
  作者：Eugenio Coronado、Simona Curreli、Carlos Giménez-Saiz、Carlos J. Gómez-García、Antonio Alberola

  DOI：10.1021/ic061494p

  日期：2006.12.1

  The synthesis, crystal structure, and physical characterization of five new radical salts formed by the organic donor bis(ethylenediseleno)tetrathiafulvalene (BEST) and the paramagnetic tris(oxalato)metalate anions [M(C2O4)3]3- (M = FeIII and CrIII) are reported. The salts isolated are (BEST)4[M(C2O4)3].PhCOOH.H2O with MIII = Cr (1) or Fe (2) (crystal data: 1, triclinic, space group P(-)1 with a =

  由有机供体双（乙烯二硒代）四硫富瓦烯（BEST）和顺磁性三（草酸酯）金属酸盐阴离子[M（C2O4）3] 3-（M = FeIII和CrIII）的报道。分离出的盐为（BEST）4 [M（C2O4）3] .PhCOOH.H2O，MIII = Cr（1）或Fe（2）（晶体数据：1，三斜晶，空间群P（-）1，a = 14.0999 （4）A，b = 15.3464（4）A，c = 19.5000（4）A，alpha = 76.711（5）度，beta = 71.688（5）度，γ= 88.545（5）度，V = 3893.5（2 ）A3，Z = 2; 2，三斜线空间群P（-）1，a = 14.0326（3）A，b = 15.1981（4）A，c = 19.4106（4）A，alpha = 76.739（5）度，β= 71.938（5）度，伽马= 88.845（5）度，V = 3824.9（2）A3，Z
• Charge Transfer Salts Based on Polyoxometalates and Seleno-Substituted Organic Donors. Synthesis, Structure, and Magnetic Properties of (BEST)₃H[PMo₁₂O₄₀]·CH₃CN·CH₂Cl₂ (BEST = Bis(ethylenediseleno)tetrathiafulvalene)
  作者：Eugenio Coronado、José R. Galán-Mascarós、Carlos Giménez-Saiz、Carlos J. Gómez-García、Larry R. Falvello、Pierre Delhaès

  DOI：10.1021/ic971497p

  日期：1998.5.1

  structure of this organic/inorganic hybrid consists of layers of the organic donors that alternate with polyoxometalate layers in the c direction. The organic molecules, which are completely ionized, form two types of layers with unprecedented packing arrangements and many intra- and interlayer side-on short contacts which give rise to a marked 3D electronic character. The magnetic susceptibility measurements

  在Keggin多金属氧酸盐[PMo（12）O（40）]（3）（-）存在下，四硫富瓦烯（TTF）型有机供体双（乙烯二硒基）四硫富瓦烯（BEST）的电化学氧化可提供配制为（BEST）的自由基盐）（3）H [PMo（12）O（40）]（晶体数据：三斜晶系，空间群P＆onemacr; a = 13.056（1）Å，b = 13.957（1）Å，c = 22.302（3）Å， alpha = 97.019（9）度，beta = 94.17（1）度，gamma = 95.847（9）度和Z = 2）。这是具有多金属氧酸盐簇的含硒供体的第一种盐。该有机/无机杂化物的结构由有机供体的层在c方向上与多金属氧酸盐层交替组成。被完全电离的有机分子，形成两种类型的层，具有前所未有的包装方式以及许多层内和层间侧面短触点，从而产生明显的3D电子字符。磁化率测量表明，BEST（+）自由基强烈反铁磁耦合，聚阴离子已被一个