1-[(5-fluoro-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-(3-methoxyphenyl)thiourea | 1180528-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(5-fluoro-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-(3-methoxyphenyl)thiourea
• CAS: 1180528-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₄O₂S
• 分子量: 344.369
• InChiKey: WCNWHGZAHTYSDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(5-fluoro-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-(3-methoxyphenyl)thiourea 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以88%的产率得到(3Z)-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione-3-{[(2Z)-4-(4-chlorophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2(3H)-ylidene]hydrazone}
  参考文献：
  名称：

  某些新型isatin-3-hydrazonothiazolines的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  豆腐脲酶活性部位中化合物6i的推定结合方式。

  DOI：

  10.1039/c6ra10043k
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 N-(3-甲氧基苯基)肼硫代甲酰胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(5-fluoro-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-(3-methoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  某些新型isatin-3-hydrazonothiazolines的合成，生物学评估和对接研究

  摘要：

  豆腐脲酶活性部位中化合物6i的推定结合方式。

  DOI：

  10.1039/c6ra10043k

文献信息

• [EN] THIOSEMICARBAZONES WITH MDR1 - INVERSE ACTIVITY<br/>[FR] THIOSEMICARBAZONES À ACTIVITÉ ANTI-MDR1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012033601A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein are drug compounds that have MDR-inverse activity and thus are effective against multidrug-resistant cells. Exemplary compounds disclosed herein have the structure;Formula (I). Examples of the disclosed compounds have been found to have, inter alia, efficacy in directly treating multidrug resistant cells, rendering multidrug resistant cells susceptible to other chemotherapeutics and in some instances reversing multidrug resistance.

  本文披露了具有MDR逆转活性的药物化合物，因此对多药耐药细胞有效。本文披露的示例化合物具有下列结构；公式（I）。已发现披露的化合物的示例具有直接治疗多药耐药细胞的功效，使多药耐药细胞对其他化疗药物敏感，并在某些情况下逆转多药耐药。
• 取代吲哚酮-偶氮链-3-取代-噻唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634504A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种含取代吲哚‑2‑酮‑3‑取代噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其制备方法和用途。本发明采用计算机辅助药物设计技术，分析PTP1B蛋白三维结构的催化活性位点的结构特征，以具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和1,3‑噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成一系列具有取代1H‑吲哚‑2‑酮‑偶氮链接‑3‑取代‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本骨架的PTP1B小分子抑制剂化合物，并通过NMR和质谱分析表征。体外对PTP1B酶抑制活性表明：本发明化合物在浓度为5μg/mL下均显示出较好PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在5.44～9.27μM之间，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。
• 3,5-双芳基-噻唑烷酮-偶氮链-吲哚酮类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634501A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明采用计算机辅助药物设计技术，根据PTP1B催化活性位点的结构特征，以具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和1,3‑噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成具有3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物基本骨架的PTP1B小分子抑制剂化合物。体外对PTP1B酶抑制活性测试表明：化合物在浓度为5μg/mL下均显示出良好PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上，其IC50值为1.25～5.88μM，抑制率最高达92.61％，活性最好的IC50值为1.25μM，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。
• Synthesis and solid state self-assembly of an isatin–thiazoline hybrid driven by three self-complementary dimeric motifs
  作者：Maqbool Ahmad、Humayun Pervez、Taibi Ben Hadda、Loic Toupet、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.021

  日期：2014.9
• COMPOUNDS WITH MDR1-INVERSE ACTIVITY
  申请人：The Government of the United States of America as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services

  公开号：EP2240175B1

  公开（公告）日：2013-01-02