O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-D-arabinose diethyl dithioacetal | 103665-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-D-arabinose diethyl dithioacetal
• 英文别名: O⁵-(Toluol-4-sulfonyl)-D-arabinose-diaethyldithioacetal；[(2R,3R,4S)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-2,3,4-trihydroxypentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 103665-71-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆S₃
• 分子量: 410.577
• InChiKey: PWFQGEVIKARDSW-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-D-arabinose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium thiosulfate 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,5-dideoxy-2,5-epithio-3,4-O-isopropylidene-D-ribose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of methyl 5-thio-β-d-arabinopyranoside and (+)-biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80043-x
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以88.4%的产率得到O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-D-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6R,7R,8S,8aR)-6,7,8-trihydroxyperhydro[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine and its 8aS-epimer. Novel, biologically active analogs of castanospermine

  摘要：

  Concise syntheses of the title compounds 4a and 4b have been achieved from D-(-)-arabinose. In the first route the dithioacetal 9 was converted via the tosylate 10 to the hemiacetal 11 which was reacted with amino-ethanethiol.HCl to give a mixture of compounds 4. Alternatively, the thiazolidines 6 were cyclized (using Ph3P, CCl4, Et3N) to give 4a,b in a two-step approach without recourse to protecting groups. Castanospermine analogs 4 show in vitro activity against HIV at muM concentrations.

  DOI：

  10.1021/jo00047a018

文献信息

• Benzeneboronates of acyclic triols
  作者：Ian R. McKinley、Helmut Weigel

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82313-7

  日期：1973.11

  Abstract Structures have been assigned to the benzeneboronates of glycerol, DL -butane-1,2,4-triol, L - erythro -butane-1,2,3-triol, and L - arabino -, ribo -, and xylo -pentane-2,3,4-triols. All, except the benzeneboronate of xylo -pentane-2,3,4-triol, are mixtures of isomers. The abundance of the isomers has been related to conformational effects.

  摘要已将结构分配给甘油的苯硼酸酯，DL-丁烷-1,2,4-三醇，L-赤型-丁烷-1,2,3-三醇和L-阿拉伯糖-，核糖-和木酮-戊烷-2,3,4-三醇。除木基-戊烷-2,3,4-三醇的苯硼酸酯外，所有都是异构体的混合物。异构体的丰度与构象效应有关。
• A mild and rapid conversion of sugar dithioacetals into the corresponding dimethyl acetals by N-bromosuccinimide—methanol
  作者：Dušan Miljković、Mirjana Popsavin、Velimir Popsavin、Nada Vukojević、Jànos Harangi、Marianna Mák

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85029-3

  日期：1989.12

  Conversion de dialkylacetal d'O-tosyl-5 thio-1 arabinose et de di-O-benzoyl-5,6 O-isopropylidene-2,4 O-tosyl-3 thio-1 glucose en dialkylacetal de tetra-O-mesyl-2,3,4,5 arabinose et de di-O-benzoyl-5,6 O-isopropylidene-2,4 O-tosyl-3 glucose par le N-bromosuccinimide-methanol

  转化二烷基缩醛d'O-甲苯磺酰基-5 thio-1阿拉伯糖和二烷基邻苯甲酰基-5,6 O-异亚丙基-2,4 O-甲苯磺酰基-3 thio-1葡萄糖和二烷基乙缩醛四邻甲磺酰基- 2,3,4,5阿拉伯糖和二-O-苯甲酰基-5,6 O-异亚丙基-2,4 O-甲苯磺酰基-3葡萄糖对N-溴琥珀酰亚胺-甲醇
• Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1614,1617
  作者：Zinner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sengupta, Dibyendu; Cherniak, Robert, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 85 - 87
  作者：Sengupta, Dibyendu、Cherniak, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Verheijden; Stoffyn, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1959, vol. 68, p. 699,703
  作者：Verheijden、Stoffyn

  DOI：——

  日期：——