(S)-ethyl 3-oxocyclopentanecarboxylate | 155325-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (S)-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；(S)-3-Oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；ethyl (1S)-3-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 155325-49-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: VGJWAMLZUUGEQY-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  228.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-oxocyclopentanecarboxylate 生成 sarcomycin 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sarkomycin–Optically Active 2-Methylenecyclopentanone-3-carboxylic Acids

  摘要：

  d- 和 l-2-亚甲基环戊酮-3-羧酸是由具有光学活性的环戊酮-3-羧酸合成的，这种环戊酮-3-羧酸是由外消旋酸与青紫碱解析得到的，由此得到的 d- 和 l-异构体显示出与天然沙可霉素（Hooper）相同的红外吸收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.31.333
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 ClO4 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-ethyl 3-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称催化。使用手性二膦铑催化剂对 4-戊烯醛进行不对称催化分子内加氢酰化

  摘要：

  [Rh(手性二膦)] + 类型的催化剂在 25 o C 下将 4-取代的 4-戊烯醛转化为相应的 3-取代的环戊酮，其转换数和频率通常很高。 具有两个手性二膦的各种取代的 4-戊烯醛的对映选择性已被探索。发现使用 binap 催化剂，对于带有 4-取代叔取代基的 4-戊烯醛底物和酯基，观察到几乎完全的对映选择性。酮取代基具有非常高的对映选择性

  DOI：

  10.1021/ja00084a025

文献信息

• Biocatalytic access to nonracemic γ-oxo esters via stereoselective reduction using ene-reductases
  作者：Nikolaus G. Turrini、Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c6gc02493a

  日期：——

  The asymmetric bioreduction of [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-keto esters using ene-reductases from the Old Yellow Enzyme family proceeds with excellent stereoselectivity and high conversion levels, covering a broad range of acyclic and...

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...
• Biocatalytic synthesis of chiral cyclic γ-oxoesters by sequential C–H hydroxylation, alcohol oxidation and alkene reduction
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Andrea Pugliese、Francesca Tentori

  DOI：10.1039/c7gc02215h

  日期：——

  chiral 3-oxoesters, which are useful building blocks for the synthesis of active pharmaceutical ingredients. The allylic hydroxylation of the starting cycloalkenecarboxylates is carried out by using R. oryzae resting cells entrapped in alginate beads, in acetate buffer solution at 25 °C. The oxidation of the intermediate allylic alcohols to unsaturated ketones, performed by the laccase/TEMPO system

  描述了一种三步生物催化程序，用于将甲基和乙基环戊烯-和环己烯羧酸酯转化为相应的手性3-氧代酯的两种对映异构体，它们是合成活性药物成分的有用组成部分。起始环烯基羧酸酯的烯丙基羟基化反应是通过使用米曲霉进行的。在25°C的乙酸盐缓冲溶液中，将静止的细胞截留在藻酸盐珠中。由漆酶/ TEMPO系统进行的中间烯丙醇氧化为不饱和酮，以及烯键还原酶介导的烯烃键氢化反应是在同一反应容器中于30°C的连续模式下进行的。与报道的化学方法相比，我们的多步方法完全具有生物催化性，在选择性和环境影响方面具有相当大的优势。
• Asymmetric catalysis. Asymmetric catalytic intramolocular hydrosilation and hydroacylation
  作者：Richard W. Barnhart、Xianqi Wang、Pedro Noheda、Steven H. Bergens、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89370-4

  日期：1994.4

  type [Rh(chiral Diphosphine)]+ efficiently catalyse the intramolecular hydrosilation of silyl ethers derived from allylic alcohol. The products can be converted to chiral 1,3-dols. High enantiomeric excesses (ee's) are observed for substrates bearing an aryl group at the olefin terminus. These same catalyst produce chiral cyclopentanones from 4-substitued 4-pentenals. Tertiary acyl and ester substituents

  类型[Rh（手性二膦）] +的催化剂可有效催化衍生自烯丙醇的甲硅烷基醚的分子内硅氢化反应。产品可以转化为手性1，3-dol。对于在烯烃末端带有芳基的底物，观察到高对映体过量（ee）。这些相同的催化剂由4-取代的4-戊烯产生手性环戊酮。叔酰基和酯取代基产生几乎定量的ee。据推测，硅氢化的机理涉及甲硅烷基烯丙基的插入，而氢酰化的关键步骤可能涉及还原性消除金属环环己酮中间体。
• Absolute configuration of sarkomycin
  作者：Richard Keith Hill、Patrick J. Foley、Libero A. Gardella

  DOI：10.1021/jo01282a052

  日期：1967.7
• SMALL MOLECULE COMPOUNDS AS BROAD-SPECTRUM INHIBITORS OF METALLO-BETA-LACTAMASES
  申请人：Song Yongcheng

  公开号：US20120329842A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention concerns methods and/or compositions for treatment and/or prevention of bacterial infection wherein the bacteria has at least one metallo-β-lactamase. The bacteria are provided with an inhibitor of the metallo-β-lactamase, for example in conjunction with an antibiotic that targets the bacteria. The bacteria may be a drug-resistant strain or susceptible to becoming a drug-resistant strain. In specific embodiments, the bacteria is Pseudomonas or Acinetobacter spp.