5-((prop-2-ynyloxy)methyl)-1,3-dihydroisobenzofuran | 83469-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-((prop-2-ynyloxy)methyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: Isobenzofuran, 1,3-dihydro-5-[(2-propynyloxy)methyl]-；5-(prop-2-ynoxymethyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 83469-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: NNTSSKGHDRVZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 在 Co3(CO)9(μ³-CH) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到5-((prop-2-ynyloxy)methyl)-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  甲基乙炔基九碳羰基催化炔烃的环三聚。

  摘要：

  羰基钴簇，亚甲基炔丙基九碳羰基，催化炔烃的分子间和分子内环三聚反应，可产生高产率或高产率的取代苯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b111179e

文献信息

• Practical Solvent-Free Ruthenium Trichloride-Mediated Benzannulation Approach to Fused Functionalized Arenes
  作者：Jeremy Jacquet、Anne-Laure Auvinet、Anil Kumar Mandadapu、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/adsc.201500186

  日期：2015.5.4

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• Combined Photoredox and Iron Catalysis for the Cyclotrimerization of Alkynes
  作者：Michael Neumeier、Uttam Chakraborty、Dieter Schaarschmidt、Victor Pena O'Shea、Raul Perez‐Ruiz、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.202000907

  日期：2020.8.3

  combinations of visible‐light photocatalysis with metal catalysis have recently enabled the development of hitherto unknown chemical reactions. Dual mechanisms from merging metal‐free photocatalysts and earth‐abundant metal catalysts are still in their infancy. We report a photo‐organo‐iron‐catalyzed cyclotrimerization of alkynes by photoredox activation of a ligand‐free Fe catalyst. The reaction operates

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• Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclotrimerization in an Aqueous−Organic Biphasic System
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja035438o

  日期：2003.7.1

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• Ruthenium Carbene Mediated [2+2+2] Cyclotrimerizations
  作者：Javier Pérez-Castells、Álvaro Mallagaray、Sandra Medina、Gema Domínguez

  DOI：10.1055/s-0030-1258521

  日期：2010.9

  Second-generation Grubbs’ catalyst and Hoveyda-Grubbs’ catalyst are able to catalyze both crossed [2+2+2] cyclotrimerization of diynes with alkynes and di- or trimerizations of diynes. Selection of the reaction conditions allows us to favor one particular process. The process is selective when applied to unsymmetric diynes.

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• Ruthenium-catalyzed cyclotrimerization of α-amino-α-propargyl carboxylates and phosphonates with 1,6-diynes: synthesis of α-CF3-containing phenylalanine derivatives and their P-analogs
  作者：M. A. Zotova、T. P. Vasilyeva、S. N. Osipov

  DOI：10.1007/s11172-014-0762-9

  日期：2014.11

  Ruthenium-catalyzed cocyclotrimerization of α-amino-α-propargyl-α-trifluoromethyl carboxylates and phosphonates with functional 1,6-diynes gives the corresponding CF3-containing phenylalanine derivatives and their phosphorus analogs.

  在钌催化下，α-氨基-α-丙炔基-α-三氟甲基羧酸盐和膦酸盐与官能团 1,6- 二炔发生环三聚反应，生成相应的含 CF3 的苯丙氨酸衍生物及其磷类似物。