4-(4-chloro-but-2-ynyl)-morpholine | 56655-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-chloro-but-2-ynyl)-morpholine
• 英文别名: 1-(4-chloro-2-butin-1-yl)morpholine；4-(4-Chlorobut-2-ynyl)morpholine
• CAS: 56655-80-2
• 化学式: C₈H₁₂ClNO
• 分子量: 173.642
• InChiKey: WUBZDKWLSNBAEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-but-2-ynyl)-morpholine 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R)-1-[3,5-bis(trifluormethyl)benzoyl]-2-(1H-indol-3-yl-methyl)-4-{[5-(morpholinomethyl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl]-methyl}piperazine
  参考文献：
  名称：

  Neue N-Triazolylmethyl-Piperazinderivate als Neurokininrezeptor-Antagonisten

  摘要：

  公开号：

  EP1176144B1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-chloro-but-2-ynyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  N-triazolymethyl-piperazine compounds with neurokinin-receptor antagonist activity

  摘要：

  N-三唑甲基-哌嗪化合物表现出与公式I对应的神经激肽受体拮抗活性： 1 其中 R 1 ，R 2 和R 3 具有规范中给定的含义；含有这些化合物的药物组合物；制备这些化合物的方法，以及该过程的中间产物。

  公开号：

  US20020065276A1

文献信息

• Palladium Pincer Complex Catalyzed Stannyl and Silyl Transfer to Propargylic Substrates:  Synthetic Scope and Mechanism
  作者：Johan Kjellgren、Henrik Sundén、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja043951b

  日期：2005.2.1

  corresponding pincer complex catalyst. DFT modeling studies have shown that the trimethylstannyl functionality is transferred to the propargylic substrate in a single reaction step with high allenyl selectivity. Inspection of the TS structures reveals that the trimethylstannyl group transfer is initiated by the attack of the palladium-tin sigma-bond electrons on the propargylic substrate. This is a novel

  使用基于锡和硅的双金属试剂可以实现钳形配合物催化取代各种炔丙基底物，以获得炔丙基和烯丙基锡烷和硅烷。这些涉及氯化物、甲磺酸盐和环氧化物底物的反应可以在温和的条件下进行，因此可以耐受许多官能团（如 COOEt、OR、OH、NR 和 NAc）。结果表明，带有供电子配体的钳形催化剂，如 NCN、SCS 和 SeCSe 配合物，显示出最高的催化活性。具有吸电子取代基的仲炔丙基氯和伯炔丙基氯的催化取代以高区域选择性进行，提供了丙二烯基产物。炔丙基环氧化物的开环具有优异的立体选择性和区域选择性，得到立体确定的烯基锡烷。甲硅烷基锡烷作为双金属试剂进行独家甲硅烷基转移到炔丙基底物，提供具有高区域选择性的丙二烯基硅烷。根据我们的机理研究，反应的关键中间体是有机锡烷（或硅烷）配位的钳形配合物，它由双金属试剂和相应的钳形配合物催化剂形成。DFT 建模研究表明，三甲基甲锡烷基官能团在单个反应步骤中以高烯丙基选择性转移到炔丙基底物上。对
• Functionalised propargyllithium reagents
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10141-7

  日期：1997.12

  The reaction of chlorinated acetylenic ether or amines I with lithium and a catalytic amount of DTBB (5%), in the presence of different electrophiles [(PrCHO)-C-i, (BuCHO)-C-i, PhCHO, Me2CO, (CH2)(5)CO, Me3SiCl] in THF at -78 or -105 degrees C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding products 2. The same process applied to the previously deprotonated chloroalcohol 4a or the secondary amine 4b can be carried out in a two-step reaction giving the expected products 6 by using several electrophiles [(PrCHO)-C-i,(BuCHO)-C-i, PhCHO, Me2CO, (CH2)(5)CO, Me3SiCl] at -78 degrees C. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Bernhart,C. et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1976, vol. 11, p. 369 - 377
  作者：Bernhart,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Neue N-Triazolylmethyl-Piperazinderivate als Neurokininrezeptor-Antagonisten
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1176144B1

  公开（公告）日：2003-07-09
• N-triazolymethyl-piperazine compounds with neurokinin-receptor antagonist activity
  申请人：——

  公开号：US20020065276A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  N-triazolylmethyl-piperazine compounds which exhibit neurokinin receptor antagonistic activity corresponding to the formula I: 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the specification; pharmaceutical compositions containing these compounds; a process for preparing these compounds, and intermediate products of this process.

  N-三唑甲基-哌嗪化合物表现出与公式I对应的神经激肽受体拮抗活性： 1 其中 R 1 ，R 2 和R 3 具有规范中给定的含义；含有这些化合物的药物组合物；制备这些化合物的方法，以及该过程的中间产物。