5-(4-fluorophenyl)-2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 153197-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one；5-(4-fluorophenyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 153197-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₃
• 分子量: 236.243
• InChiKey: ZPICVTCALUNADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 、 5-(4-fluorophenyl)-2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 trYPhos 、 bis[2-methylnaphthylpalladium(II) bromide] 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到5-(4-fluorophenyl)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  叶立德官能化膦 (YPhos) 实现的钯催化酰基乙烯酮合成物与芳基氯的 γ-芳基化

  摘要：

  酰基乙烯酮是有机价值创造中有价值的合成子。1自 Bader 等人的开创性工作以来，2 1,3-二恶酮已被广泛用作其实验室稳定的合成等效物（方案 1）。3它们会发生 [4+2]-环加成反应，很容易转化为 β-酮酸和各种氮杂环。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 1,3-二恶酮作为酰基乙烯酮合成子。 这使得 1,3-二恶酮成为有价值的合成中心，已得到应用，例如：例如，在抗糖尿病药物西格列汀的工业生产中，4在 HIV 蛋白酶抑制剂的合成中，5以及 (−)-克罗霉素等天然产物（图 1）。6 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 含有酰基乙烯酮合成子的产品。 结构简单的 1,3-二恶酮很容易从相应的 β-酮酯或 Meldrum 酸和酰氯中获得，并且可以通过多种方式进行功能化（方案 2）。7据报道，3-烷基二恶酮去质子化后，所得烯醇化物主要在其 γ 位与亲电子试剂（如烷基卤、8羧酸衍生物、9醛、10和二氧化碳11）发生反应（方案

  DOI：

  10.1002/adsc.202301474
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-5-iodo-4H-1,3-dioxin-4-one 、 4-氟苯基三氟硼酸钾 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以77%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura reactions of potassium aryltrifluoroborates with 5-iodo-1,3-dioxin-4-ones in water: an approach to α-aryl-β-ketoesters

  摘要：

  The high efficient palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions of potassium aryltrifluoroborates 3 with 5-iodo-1,3-dioxin-4-ones 2a-b in water as only solvent in the presence of n-Bu4NOH as base is reported. The respective 5-aryl-1,3-dioxin-4-ones 4a-n were obtained in good to excellent yields. The catalyst system provides high efficiency at low load using electronically diverse coupling partners. The obtained 2,2,6-trimethyl-5-aryl-1,3-dioxin-4-ones were transformed into corresponding alpha-aryl-beta-ketoesters 6 by reaction with an alcohol in the absence of solvent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.027