2-chloro-4-(4-(1-(quinolin-4-yloxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile | 1185388-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-4-(4-(1-(quinolin-4-yloxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-Chloro-4-[4-[1-(4-quinolyloxy)ethyl]triazol-1-yl]benzonitrile；2-chloro-4-[4-(1-quinolin-4-yloxyethyl)triazol-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1185388-15-1
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₅O
• 分子量: 375.817
• InChiKey: NNDZRDCPXPHYAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 、 2-chloro-4-(4-(1-(quinolin-4-yloxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-(2-methyl-1-(1-naphthalenyloxy)propyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for treating mammalian gastrointestinal microbial infections

  摘要：

  本文描述了化合物，以及其药用盐和前药，这些化合物可作为IMPDH的抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物选择性地抑制寄生IMPDH而不是宿主IMPDH。此外，本发明提供了包含本发明的一个或多个化合物的药物组合物。本发明还涉及治疗哺乳动物中各种寄生虫和细菌感染的方法。此外，这些化合物可以单独使用或与其他治疗或预防药物结合使用，如抗病毒药物、抗炎药物、抗菌药物和免疫抑制剂。

  公开号：

  US10125116B2
• 作为产物：
  描述：

  4-Azido-2-chlorobenzonitrile 、 4-(but-3-yn-2-yloxy)quinoline 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-chloro-4-(4-(1-(quinolin-4-yloxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  隐孢子虫肌苷 5'-单磷酸脱氢酶的三唑抑制剂

  摘要：

  Cryptosporidium parvum是一种重要的人类病原体和潜在的生物恐怖主义剂。这种原生动物寄生虫不能挽救鸟嘌呤或鸟苷，因此依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 进行鸟嘌呤核苷酸的生物合成，从而生存。由于C. parvum IMPDH 与宿主对应物高度不同，选择性抑制剂可能用于治疗隐孢子虫病，对其哺乳动物宿主的影响最小。描述了一系列含 1,2,3-三唑的醚Cp IMPDH 抑制剂。构效关系研究表明，需要在醚的 α-位上有一个小的烷基，( R )-对映异构体的活性明显高于 ( S)-对映异构体。悬垂苯环的 3- 和/或 4- 位的吸电子基团是最好的，并且在存在和不存在牛血清白蛋白的情况下，含喹啉的抑制剂向​​喹啉-N-氧化物的转化均保持抑制活性。1,2,3-三唑Cp IMPDH 抑制剂为阐明 IMPDH 在C. parvum 中的作用提供了新工具，并可作为治疗隐孢子虫病的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/jm900410u

文献信息

• Compounds and Methods for Treating Mammalian Gastrointestinal Microbial Infections
  申请人：Hedstrom Lizbeth K.

  公开号：US20120101096A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Described herein are compounds, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are useful as inhibitors of IMPDH. In certain embodiments, a compound of the invention selectively inhibits a parasitic IMPDH versus a host IMPDH. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of the invention. The invention also relates to methods of treating various parasitic and bacterial infections in mammals. Moreover, the compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.

  本文描述了一些化合物，以及其药用盐和前药，这些化合物可用作IMPDH的抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物选择性地抑制寄生物IMPDH而不抑制宿主IMPDH。此外，本发明提供了包含一种或多种本发明化合物的药物组合物。本发明还涉及治疗哺乳动物中各种寄生虫和细菌感染的方法。此外，这些化合物可以单独使用或与其他治疗或预防剂（如抗病毒药物、抗炎药物、抗微生物药物和免疫抑制剂）结合使用。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING MAMMALIAN GASTROINTESTINAL MICROBIAL INFECTIONS
  申请人：Brandeis University

  公开号：EP2408753A2

  公开（公告）日：2012-01-25
• US8969342B2
  申请人：——

  公开号：US8969342B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING MAMMALIAN GASTROINTESTINAL MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LES INFECTIONS MICROBIENNES GASTRO-INTESTINALES MAMMALIENNES
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2010108187A2

  公开（公告）日：2010-09-23

  Described herein are compounds, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are useful as inhibitors of IMPDH. In certain embodiments, a compound of the invention selectively inhibits a parasitic IMPDH versus a host IMPDH. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of the invention. The invention also relates to methods of treating various parasitic and bacterial infections in mammals. Moreover, the compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.
• Compounds and methods for treating mammalian gastrointestinal microbial infections
  申请人：Brandeis University

  公开号：US10125116B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  Described herein are compounds, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, which are useful as inhibitors of IMPDH. In certain embodiments, a compound of the invention selectively inhibits a parasitic IMPDH versus a host IMPDH. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of the invention. The invention also relates to methods of treating various parasitic and bacterial infections in mammals. Moreover, the compounds may be used alone or in combination with other therapeutic or prophylactic agents, such as anti-virals, anti-inflammatory agents, antimicrobials and immunosuppressants.

  本文描述了化合物，以及其药用盐和前药，这些化合物可作为IMPDH的抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物选择性地抑制寄生IMPDH而不是宿主IMPDH。此外，本发明提供了包含本发明的一个或多个化合物的药物组合物。本发明还涉及治疗哺乳动物中各种寄生虫和细菌感染的方法。此外，这些化合物可以单独使用或与其他治疗或预防药物结合使用，如抗病毒药物、抗炎药物、抗菌药物和免疫抑制剂。