4-phenyl-3-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazole | 70187-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-3-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-3-p-tolyl-4H-[1,2,4]triazole；3-p-Methylphenyl-4-phenyl-1,2,4-triazol；3-(4-methylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole；3-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 70187-21-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• mdl: MFCD02249456
• 分子量: 235.288
• InChiKey: KZSMYCPOAFQTIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.5-166.5 °C
• 沸点：
  417.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(phenylsulfonyl)-p-methylbenzohydrazonoyl chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-phenyl-3-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Base-induced Dehydrosulfinatocyclization ofN-Alkyl-N-phenylsulfonyl-N″-arylbenzamidrazones to 3,4-Diaryl-4H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  通过N-烷基-N-苯磺酰基-N″-芳基苯甲酰肼与氢化钠的反应，以良好至相当的产率得到了3,4-二芳基-4H-1,2,4-三唑。该反应可能经过苯亚磺酸的消除和由碱催化异构化中间体产生的N-亚烷基-N″-芳基苯甲酰肼的氧化环化过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.544

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Oxidative Heterocyclization: Selective C–N Bond Over C–S Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Suresh Rajamanickam、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00956

  日期：2015.9.18

  5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones from arylidenearylthiosemicarbazides catalyzed by Cu(II). However, steric factors imparted by the o-disubstituted substrates tend to change the reaction path giving thiodiazole as the major or an exclusive product. Upon prolonging the reaction time, the in situ generated thiones are transformed to 4,5-disubstituted 1,2,4-triazoles via a desulfurization process. Two classes

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。
• ITO, SUKETAKA;TANAKA, YUMO;KAKEHI, AKIKAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 544-547
  作者：ITO, SUKETAKA、TANAKA, YUMO、KAKEHI, AKIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• KEVILL D. N.; PARK M.-G. A., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 47, 4629-4632
  作者：KEVILL D. N.、 PARK M.-G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Base-induced Dehydrosulfinatocyclization of<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-phenylsulfonyl-<i>N</i>″-arylbenzamidrazones to 3,4-Diaryl-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Suketaka Ito、Yumo Tanaka、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1246/bcsj.57.544

  日期：1984.2

  3,4-Diaryl-4H-1,2,4-triazoles were obtained in good to comparable yields by the reaction of N-alkyl-N-phenylsulfonyl-N″-arylbenzamidrazones with sodium hydride. The reaction probably proceeds via the elimination of benzenesulfinic acid and the oxidative cyclization of N-alkylidene-N″-arylbenzamidrazones generated by the base-catalyzed isomerization of azo intermediates.

  通过N-烷基-N-苯磺酰基-N″-芳基苯甲酰肼与氢化钠的反应，以良好至相当的产率得到了3,4-二芳基-4H-1,2,4-三唑。该反应可能经过苯亚磺酸的消除和由碱催化异构化中间体产生的N-亚烷基-N″-芳基苯甲酰肼的氧化环化过程。