9-(4-bromobenzyl)-9H-carbazole | 1002318-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromobenzyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-[(4-bromophenyl)methyl]carbazole
• CAS: 1002318-81-1
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN
• 分子量: 336.231
• InChiKey: WAPKJNIODKAYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-bromobenzyl)-9H-carbazole 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-(9-(4-bromobenzyl)-9H-carbazol-3-yl)-N²,N²-dimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  咔唑衍生物作为潜在抗菌剂的设计、合成和评价。

  摘要：

  设计、合成了五种含有氨基胍、二氢三嗪、氨基硫脲、氨基脲或异烟碱部分的新型咔唑衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。大多数化合物对不同的细菌菌株（包括一种耐多药临床分离株）和一种真菌菌株表现出有效的抑制活性，最低抑制浓度（MIC）在 0.5 和 16 µg/ml 之间。化合物 8f 和 9d 显示出最有效的抑制活性（MIC 为 0.5-2 µg/ml）。此外，具有抗菌活性的化合物 8b、8d、8f、8k、9b 和 9e 对人胃癌细胞系（SGC-7901 和 AGS）或正常人肝细胞系（L-02）没有细胞毒性。构效关系分析和对接研究表明，二氢三嗪基团可增加抗菌效力并降低咔唑化合物的毒性。体外酶活性测定表明，与二氢叶酸还原酶结合的化合物 8f 可能是抗菌作用的原因。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1850713
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 对溴溴苄 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到9-(4-bromobenzyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑-若丹宁偶联物作为拓扑异构酶II抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列咔唑-罗丹宁偶联物，并评估了它们对拓扑异构酶II的抑制能力以及对一组四种人类癌细胞系的细胞毒性。在这13种化合物中，3a，3b，3g和3h在20μM时具有Topoisomerase II抑制能力。机理研究表明，这些化合物可能充当Topo II催化抑制剂。发现化合物苯环上的吸电子基团在增强酶抑制和细胞毒性方面都起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.017

文献信息

• New photochromic bisthienylethene derivatives containing carbazole
  作者：Yanli Feng、Wei Shen、Wei Huang、Wenjuan Tan、Changgui Lu、Yiping Cui、He Tian

  DOI：10.1002/poc.1200

  日期：2007.11

  Some new photochromic bisthienylethene (BTE) derivatives containing carbazole were synthesized by Suzuki coupling method. All compounds were characterized by 1H NMR spectra, 13C NMR, mass spectra, etc. Their optical, photochromic, and electrochemical properties were described. Moreover, their two-photon absorption (TPA) properties were investigated both in open and closed forms, finding observable

  通过铃木偶联法合成了一些新的含咔唑的光致变色联苯撑乙烯（BTE）衍生物。所有化合物均通过1 H NMR光谱，13 C NMR，质谱等表征。描述了它们的光学，光致变色和电化学性质。此外，他们的两个光子吸收（TPA）特性在开放和封闭形式下都进行了研究，发现开环和闭环形式的TPA都有明显的区别。这些化合物可用作两光子开关，并用于三维光学存储中的潜在应用。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and biological evaluation of novel carbazole-rhodanine conjugates as topoisomerase II inhibitors
  作者：Hong Jiang、Wen-Jin Zhang、Peng-Hui Li、Jian Wang、Chang-Zhi Dong、Kun Zhang、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.017

  日期：2018.5

  In this study, a series of carbazole-rhodanine conjugates was synthesized and evaluated for their Topoisomerase II inhibition potency as well as cytotoxicity against a panel of four human cancer cell lines. Among these thirteen compounds, 3a, 3b, 3g, and 3h possessed Topoisomerase II inhibition potency at 20 μM. Mechanism study revealed that these compounds may function as Topo II catalytic inhibitors

  在这项研究中，合成了一系列咔唑-罗丹宁偶联物，并评估了它们对拓扑异构酶II的抑制能力以及对一组四种人类癌细胞系的细胞毒性。在这13种化合物中，3a，3b，3g和3h在20μM时具有Topoisomerase II抑制能力。机理研究表明，这些化合物可能充当Topo II催化抑制剂。发现化合物苯环上的吸电子基团在增强酶抑制和细胞毒性方面都起着重要作用。
• Molecular Engineering through Control of Structural Deformation for Highly Efficient Ultralong Organic Phosphorescence
  作者：Zheng Yin、Mingxing Gu、Huili Ma、Xueyan Jiang、Jiahuan Zhi、Yafei Wang、Huifang Yang、Weiguo Zhu、Zhongfu An

  DOI：10.1002/anie.202011830

  日期：2021.1.25

  linker (ΦPh<1 %). Single‐crystal analysis and theoretical calculations revealed that, in the crystal phase, intermolecular π‐Br interactions accelerate the intersystem crossing process, while tetrahedron‐like structures induced by sp3 methylene linkers restrain the nonradiative decay channel, leading to the high phosphorescence efficiency in CzBBr. This research paves a new road toward highly efficient

  要实现长寿命的高效有机室温磷光（RTP），这是一个巨大的挑战。我们证明，通过桥接所述咔唑和卤化苯基环与一个亚甲基连接，RTP荧光粉CzBX（X =氯，溴）存在高磷光效率（Φ博士）。甲Φ博士获得高达38％的用于CzBBr与寿命的220毫秒，这是比用一个C-N键的化合物CzPX（X =氯，溴）作为接头的高得多（Φ博士<1％） 。单晶分析和理论计算表明，在晶相中，分子间π-Br相互作用加速了系统间的交叉过程，而sp 3诱导了四面体状结构亚甲基接头限制了非辐射衰变通道，导致CzBBr的高磷光效率。这项研究为高效，长寿命的RTP材料铺平了道路，并在防伪或数据加密方面具有潜在的应用前景。
• Making silole photovoltaically active by attaching carbazolyl donor groups to the silolyl acceptor core
  作者：Baoxiu Mi、Yongqiang Dong、Zhen Li、Jacky W. Y. Lam、Matthias Häußler、Herman H. Y. Sung、Hoi Sing Kwok、Yuping Dong、Ian D. Williams、Yunqi Liu、Yi Luo、Zhigang Shuai、Daoben Zhu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/b505683g

  日期：——

  Appending carbazolyl groups to a hexaphenylsilole core yielded thermally and morphologically stable carbazolylsiloles; the silole carrying two carbazolyl peripheral groups showed photovoltaic activity.

  将咔唑基团附加到六苯基硅ole 内核上可产生热稳定和形态稳定的咔唑基硅ole；带有两个咔唑基外围基团的硅ole 具有光伏活性。
• Ag/K₂S₂O₈‐Mediated Direct Thiolation and Selenylation of Carbazoles
  作者：Jin Yin、Peng Chen、Le‐Wei Miao、Jie Wang、Yi‐Jun Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.202300290

  日期：2023.7.3

  The first direct and selective 3,6‐di‐thiolation and 3,6‐di‐selenylation of carbazoles using diaryl disulfides/diselenide as the sulfur/selenium source were demonstrated. This simple, general, and efficient method could deliver a wide range of 3,6‐di‐sulfenyl‐carbazoles and 3,6‐di‐selenyl‐carbazoles from readily available starting materials with high regioselectivity in an easily‐operated one‐step reaction via a Ag/K₂S₂O₈‐mediated protocol.

  摘要 首次证明了以二芳基二硫化物/二硒化物为硫/硒源，直接和选择性地对咔唑进行 3,6-二硫化反应和 3,6-二硒化反应。这种简单、通用而高效的方法可以通过 Ag/K2S2O8 介导的一步反应，以易于获得的起始材料为原料，以高区域选择性提供多种 3,6-二亚硫酰基咔唑和 3,6-二硒酰基咔唑。