2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 | 98475-07-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-(3-氟苄基)-戊二酸；来那度胺中间体2；2-(溴甲基)-3-硝基苯甲酸甲酯；来那度胺中间体-3
• 英文名称: 2-bromomethyl-3-nitro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-bromomethyl-3-nitrobenzoate；Methyl 2-(bromomethyl)-3-nitrobenzoate
• CAS: 98475-07-1
• 化学式: C₉H₈BrNO₄
• mdl: MFCD04114315
• 分子量: 274.071
• InChiKey: FCGIVHSBEKGQMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74°
• 沸点：
  370.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.624±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P330+P331,P305+P351+P338,P310,P303+P361+P353
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

2-(溴甲基)-3-硝基苯甲酸甲酯 修改号码：5.3

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 2-(Bromomethyl)-3-nitrobenzoate
修改号码： 5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-(溴甲基)-3-硝基苯甲酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 98475-07-1
俗名： 2-(Bromomethyl)-3-nitrobenzoic Acid Methyl Ester
分子式： C9H8BrNO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
73°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：来那度胺溴化物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 来那度胺
  参考文献：
  名称：

  来那度胺衍生物作为肿瘤血管生成抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  来那度胺是一种主要通过在抗血管生成中表达而具有抗肿瘤活性的免疫调节剂。为了增强来那度胺的药理活性，设计了一系列来那度胺衍生物作为肿瘤血管生成抑制剂。使用反向对接方法在Auto-Dock 4.0上虚拟筛选来那度胺衍生物的潜在抗血管生成靶标。选择血管内皮生长因子受体，表皮生长因子受体，成纤维细胞生长因子受体，BCR-ABL酪氨酸激酶，p38丝裂原活化蛋白激酶和金属蛋白激酶这六个靶蛋白作为靶标。来那度胺衍生物是通过烷基化，酰化或磺酰化来那度胺合成的，并通过1 H NMR验证，13C NMR和LC-MS。通过在食管癌细胞系EC9706中使用CCK-8检测其抗癌活性。结果表明来那度胺衍生物的抑制活性高于来那度胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.046
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Pd催化胺化和Aldol缩合反应有效合成Dibenzazepine内酰胺

  摘要：

  开发了一种简单而有效的反应来合成二苯并ze庚内酰胺衍生物。核心的7元氮杂环庚烷环是通过逐步步骤形成的，该步骤涉及钯催化的胺化反应和醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151536

文献信息

• AN IMPROVED PROCESS FOR SYNTHESIS OF LENALIDOMIDE
  申请人：AVRA LABORATORIES PVT. LTD.

  公开号：US20180334443A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Disclosed herein is an improved process for preparation of Lenalidomide and crystalline polymorphic forms thereof.

  本文披露了一种改进的制备来那度胺和其结晶多形形式的方法。
• [DE] HETEROZYKLISCH SUBSTITUIERTE PENTANOL-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER<br/>[EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED PENTANOL DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PENTANOL SUBSTITUES PAR UN HETEROCYCLE, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2005003098A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Die Erfindung betrifft durch Chinazolin, Chinoxalin, Cinnolin, Indazol, Phthalazin, Naphthyridin, Benzothiazol, Dihydroindolon, Dihydroisoindolon, Benzimidazol oder Indol substituierte Pentanolderivate der allgemeinen Formel (I) ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Entzündungshemmer.

  这项发明涉及一种通式（I）中由咪唑啉、喹啉、喹啉、吲唑、邻苯二酰嗪、萘啉、苯并噻唑、二氢吲哚酮、二氢异吲哚酮、苯并咪唑或吲哚取代的戊醇衍生物，以及它们的制备方法和作为抗炎药的用途。
• 氮杂环庚烷[4,3,2-cd]异吲哚-2-酮类衍生物及其应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113135922B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明属于医药化学领域，公开了氮杂环庚烷[4,3,2‑cd]异吲哚‑2‑酮类衍生物及其应用。该类化合物或其药学上可接受的盐具有如下通式本发明通过研究BET蛋白的晶体结构模型以及总结BET的构效关系，提供了氮杂环庚烷[4,3,2‑cd]异吲哚‑2‑酮类衍生物，通过药理试验结果标明，本发明的化合物具有良好的BET蛋白抑制活性，具有良好的应用前景，该类化合物与BRD4蛋白结合能力良好，可用于制备预防和/或治疗与BET蛋白有关疾病的药物上的应用。
• The discovery and synthesis of novel adenosine substituted 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones: potent inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Prakash G. Jagtap、Garry J. Southan、Erkan Baloglu、Siya Ram、Jon G. Mabley、Anita Marton、Andrew Salzman、Csaba Szabó

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.007

  日期：2004.1

  A series of novel 4-(N-acyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones have been prepared from methyl-3-nitro-2-methylbenzoate and linked through various spacers to the adenosine derivatives 11 and 12. We found that potent inhibition of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1) was achieved when isoindolinone was linked to adenosine by a spacer group of a specific length. Introduction of piperazine and succinyl linkers

  由3-硝基-2-甲基苯甲酸甲酯制备了一系列新颖的4-（N-酰基）-2,3-二氢-1H-异吲哚-1-酮，并通过各种间隔基连接到腺苷衍生物11和12上。我们发现，当异吲哚啉酮通过特定长度的间隔基团连接到腺苷时，可以有效抑制聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）。在异吲哚啉酮和腺苷核心结构之间引入哌嗪和琥珀酰连接基可产生强效化合物8a和10b，其IC（50）值分别为45和100 nM。
• Iterative Design of a Biomimetic Catalyst for Amino Acid Thioester Condensation
  作者：Huabin Wu、Handoko、Monika Raj、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02412

  日期：2017.10.6

  combines lessons learned from peptide biosynthesis, enzymes, and organocatalysts is described. The catalyst features a urea scaffold for carbonyl recognition and elements of nucleophilic catalysis. In the presence of 10 mol % of the organocatalyst, the rate of peptide bond formation is accelerated by 10000-fold over the uncatalyzed reaction between Fmoc-amino acid thioesters and amino acid methyl esters

  在本文中，描述了结合从肽生物合成，酶和有机催化剂中学到的经验教训的催化剂的设计。该催化剂具有用于羰基识别的尿素支架和亲核催化元素。在10mol％的有机催化剂的存在下，肽键形成的速率比Fmoc-氨基酸硫代酯和氨基酸甲基酯之间的未催化反应加快了10000倍。