but-2-yne-1,4-dithiol | 74912-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: but-2-yne-1,4-dithiol
• 英文别名: 1,4-butynedithiol；2-butyne-1,4-dithiol
• CAS: 74912-54-2
• 化学式: C₄H₆S₂
• 分子量: 118.224
• InChiKey: NMKFJLXUKYHQKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-yne-1,4-dithiol 在 2-羟乙基二硫化物 作用下， 以 氘代甲醇 、 重水 为溶剂， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium 、 硫代乙酸 作用下， 生成 but-2-yne-1,4-dithiol
  参考文献：
  名称：

  硫醇-二硫化物交换的结构-反应性关系

  摘要：

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。

  DOI：

  10.1021/ja00256a040

文献信息

• Phenylethynyl- and Phenylethenylmetacyclophanes with π,π Interactions
  作者：Derong Cao、Dieter Schollmeyer、Herbert Meier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<791::aid-ejoc791>3.0.co;2-b

  日期：1999.4

  Two series of [8]metacyclophanes with cis or trans configurated double bonds or triple bonds in the bridges were prepared; the first series 6, 8, and 10 contains phenylethynyl, the second series 13, 14, and 15 phenylethenyl substituents so that ππ interactions between the π centres in the bridge and the π centres of the basic chromophores tolan and trans-stilbene, respectively, can be studied.

  制备了两个在桥中具有顺式或反式构型双键或三键的[8]亚甲基环。第一系列6，8，和10包含苯基乙炔基，第二系列13，14，和15个，以便在二苯乙炔桥π中心和π中心的基本发色团的和之间的相互作用ππ取代苯基乙烯基反式-芪，分别可以研究。
• Phenylethynyl- and phenylethenylmetacyclophanes
  作者：Derong Cao、Heinz Kolshorn、Herbert Meier

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00894-5

  日期：1996.6

  The cyclophanes 6,8,10 and 13–15 were synthesized by cesium assisted ring closure reactions. The main interest in these systems concerns the interaction of the unsaturated bridge with the tolan and the stilbene chromophores, respectively.

  所述环芳6,8,10和13-15被铯辅助环闭合反应合成。这些系统的主要关注点分别是不饱和桥与tolan和二苯乙烯生色团的相互作用。
• Expanding the Scope of Pnictogen‐Assisted Cyclophane Self‐Assembly
  作者：Trevor A. Shear、Jacob T. Mayhugh、Luca J. Zocchi、Isabella S. Demachkie、Henry J. Trubenstein、Lev N. Zakharov、Darren W. Johnson

  DOI：10.1002/ejoc.202200056

  日期：2022.7.14

  Using metalloid-assisted self-assembly, substrate compatibility was explored. 21 new disulfide and thioether macrocycles were synthesized that incorporated a wide breadth of structural and electronic properties.

  使用准金属辅助自组装，探索了基板的兼容性。合成了 21 个新的二硫化物和硫醚大环化合物，它们具有广泛的结构和电子特性。
• Structure-reactivity relations for thiol-disulfide interchange
  作者：Janette Houk、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00256a040

  日期：1987.10

  di- and trithiols and the disulfides derived from either 2-mercaptoethanol or dithiothreitol. Reactions were conducted in methanol-d,/aqueous buffer (pH 7) or methanold, at 25 "C, using NMR spectroscopy to follow the reactions. These data were used to rank the dithiols in terms of reduction potential and to infer the structure of the disulfides formed from them on oxidation. There is a general correlation

  平衡常数由 36 个二硫醇和三硫醇与衍生自 2-巯基乙醇或二硫苏糖醇的二硫化物之间的硫醇-二硫化物交换确定。反应在甲醇-d/水性缓冲液 (pH 7) 或甲醇中进行，在 25°C 下，使用 NMR 光谱跟踪反应。这些数据用于根据还原电位对二硫醇进行排序并推断其结构氧化时由它们形成的二硫化物。二硫醇的还原能力与氧化时形成的含二硫化物环的大小之间存在普遍的相关性：形成六元环的二硫醇还原性最强（K = 103-105 M 相对于氧化的 2-巯基乙醇）；五元和七元环的还原性降低约 1 个数量级。类似于 1 的化合物，2-乙二硫醇在相对稀释的溶液 (- 1 mM) 中形成环状双（二硫化物）二聚体，但在较高浓度下聚合。其他类别的二硫醇在氧化时形成聚合物。