5-{1-[(E)-Hydroxyimino]-ethyl}-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione | 185991-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{1-[(E)-Hydroxyimino]-ethyl}-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
• CAS: 185991-75-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 334.334
• InChiKey: AIUHAOGCMVNVJP-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 5-{1-[(E)-Hydroxyimino]-ethyl}-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-{1-[(E)-Ethoxyimino]-ethyl}-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Photo-Induced Reactions of Oxime O-Ethers Derived from 3-Acyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides

  摘要：

  衍生自苯中的 N-取代 3-酰基-1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺的肟 O-醚 2 的辐射，得到具有 [1,3,5]三嗪基[1,2] 的重排产物 3 -a]吲哚骨架，收率良好。辐射后，7-甲氧基取代的 1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺 2 与苯中重排的三嗪吲哚衍生物 3 一起生成新型二聚体 5，而在亲核试剂中，它们生成亲核试剂掺入的二氢三嗪吲哚 6。 7-硝基取代的化合物在相同条件下呈惰性。二聚体和二氢三嗪吲哚衍生物被认为是分别通过初始光产物3和亲核试剂对2的亲核攻击而形成的。从这些结果以及对 2 的荧光和紫外光谱的显着溶剂依赖性的观察来看，表明这些光反应应该通过极性激发态下的氮-氮键断裂以及随后的骨架重排来发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3533
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-{1-[(E)-Hydroxyimino]-ethyl}-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Photo-Induced Reactions of Oxime O-Ethers Derived from 3-Acyl-1,2-dihydrocinnoline-1,2-dicarboximides

  摘要：

  衍生自苯中的 N-取代 3-酰基-1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺的肟 O-醚 2 的辐射，得到具有 [1,3,5]三嗪基[1,2] 的重排产物 3 -a]吲哚骨架，收率良好。辐射后，7-甲氧基取代的 1,2-二氢肉啉-1,2-二甲酰亚胺 2 与苯中重排的三嗪吲哚衍生物 3 一起生成新型二聚体 5，而在亲核试剂中，它们生成亲核试剂掺入的二氢三嗪吲哚 6。 7-硝基取代的化合物在相同条件下呈惰性。二聚体和二氢三嗪吲哚衍生物被认为是分别通过初始光产物3和亲核试剂对2的亲核攻击而形成的。从这些结果以及对 2 的荧光和紫外光谱的显着溶剂依赖性的观察来看，表明这些光反应应该通过极性激发态下的氮-氮键断裂以及随后的骨架重排来发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3533