(+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one hydrochloride | 95530-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one hydrochloride
• 英文别名: (+)-Geissman-Waiss lactone；(3aR,6aR)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrol-2-one;hydrochloride
• CAS: 95530-39-5
• 化学式: C₆H₉NO₂*ClH
• 分子量: 163.604
• InChiKey: GTPPGVHFYNCRPS-TYSVMGFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-189 °C(Solvent: Ethanol ; Diethyl ether)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one hydrochloride 生成 倒千里光裂碱
  参考文献：
  名称：

  BUCHANAN, J. GRANT;LIGAJINNI, VEERAPPA B.;SINGH, GURDIAL;WIGHTMAN, RICHAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2377-2384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 18-冠醚-6 盐酸 、 四氯化碳 、 三丁基膦 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R,3S)-2-Hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine and the Geissman-Waiss Lactone from (S)-Pyroglutamic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4705

文献信息

• Synthesis of (+)- and (−)-Geissman-Waiss lactone from chiral sulfonium salts
  作者：Ricardo López-González、Dino Gnecco、Jorge R. Juárez、María L. Orea、Victor Gómez-Calvario、Sylvain Bernès、David M. Aparicio、Joel L. Terán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151697

  日期：2020.3

  A novel series of chiral cyclic zwitterionic pyrrolidinone type intermediates was prepared via regioselective 5-exo-trig-ring-closure of the corresponding chiral sulfonium salts. This synthetic strategy allowed the rapid non-racemic synthesis of the Geissman-Waiss lactone in six steps and 35% overall yield.

  通过相应手性sulf盐的区域选择性5-外-触发环闭合，制备了一系列新的手性环状两性离子吡咯烷酮型中间体。该合成策略允许分六个步骤快速进行非外消旋的Geissman-Waiss内酯合成，总收率为35％。
• An enantiospecific synthesis of (+)-retronecine and related alkaloids
  作者：J. Grant Buchanan、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39840001299

  日期：——

  Carbohydrate precursors have been converted enantiospecifically into (1R,5R)-6-aza-2-oxabicyclo [3.3.0]octan-3-one hydrochloride (2), a precursor of (+)-retronecine (1) and related pyrrolizidines.

  碳水化合物前体已被对映体转化为（1 R，5 R）-6-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one盐酸盐（2），（+）-维甲酸（1）的前体及相关吡咯烷核苷。
• Enantiospecific synthesis of (+)-retronecine, (+)-crotonecine, and related alkaloids
  作者：J. Grant Buchanan、Veerappa B. Jigajinni、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19870002377

  日期：——

  Reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-ribose (8) with diallylzinc gave a triol, which on treatment with periodate was converted into 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose (10)(86%). Reaction with hydroxylamine hydrochloride in pyridine gave an oxime (11), which was treated with methanesulphonyl chloride in pyridine to yield 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphon

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。
• A new enantiodivergent synthesis of the Geissman–Waiss lactone
  作者：Achille Barco、Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.056

  日期：2007.5

  Intramolecular Michael reaction of methyl (R)-6-(tert-butoxycarbonylamino)oxy-4-hydroxy-2-hexenoate, in turn obtained from tert-butyl (R)-3-hydroxy-4-pentenoate, paved the way to the synthesis of both enantiomers of 2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one (the Geissman–Waiss lactone), a precursor for necine bases. Key intermediates in this approach were represented by enantiomeric bicyclic lactones incorporating

  （R）-6-（叔-丁氧基羰基氨基）氧基-4-羟基-2-己烯酸甲酯的分子内迈克尔反应，又是从（R）-3-羟基-4-戊烯酸叔丁酯获得的，合成2-oxa-6-氮杂双环[3.3.0] octan-3-one（Geissman-Waiss内酯）的两种对映体（烟碱的前体）。该方法中的关键中间体以并入[1,2]-恶嗪烷核的对映体双环内酯为代表，该化合物已方便地用于通过合成方案来安装目标化合物的吡咯烷骨架，其特征在于还原了氮-氧键和分子内小号ñ 2反应。
• Chiral building blocks from 1,4:3,6-dianhydrohexitols. iii. an expeditious enantiospecific synthesis of the geissman-waiss lactone
  作者：Claudio Paolucci、Francesca Venturelli、Antonino Fava

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01693-c

  日期：1995.10

  A new synthesis is presented of the R.R enantiomer of the title lactone, which is an important intermediate in the synthesis of necine alkaloids. The approach opens a new route to the synthesis of polyhydroxylated nitrogen heterocycles in enantiopure form

  提出了标题内酯的RR对映异构体的新合成，其是合成烟碱生物碱的重要中间体。该方法为合成对映纯形式的多羟基化氮杂环化合物开辟了一条新途径