(2R,3R,4R)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)-4-nitropyrrolidin-3-ol | 184758-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)-4-nitropyrrolidin-3-ol
• CAS: 184758-54-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: SSNANHJMZPUTSZ-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)-4-nitropyrrolidin-3-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(2R,3S)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  以L-丝氨酸为手性离析物的串联Michael-Henry反应对映体合成2-羟甲基-3-羟基-4-硝基-吡咯烷

  摘要：

  通过使用L-丝氨酸，通过串联Michael-Henry方法有效地制备了所有反式2-羟基甲基-3-羟基-4-硝基-吡咯烷的两种对映体。通过将其中之一转化为反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷，可以确定其立体化学，反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷是一种最近从Cast香精中分离出的天然化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01671-1
• 作为产物：
  描述：

  L-N-苄基丝氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxonium 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4R)-1-benzyl-2-(hydroxymethyl)-4-nitropyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  以L-丝氨酸为手性离析物的串联Michael-Henry反应对映体合成2-羟甲基-3-羟基-4-硝基-吡咯烷

  摘要：

  通过使用L-丝氨酸，通过串联Michael-Henry方法有效地制备了所有反式2-羟基甲基-3-羟基-4-硝基-吡咯烷的两种对映体。通过将其中之一转化为反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷，可以确定其立体化学，反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷是一种最近从Cast香精中分离出的天然化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01671-1

文献信息

• Enantiodivergent synthesis of 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-4-nitro-pyrrolidines through tandem Michael-Henry reaction using L-serine as the chiral educt
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Gian P. Pollini、Romeo Romagnoli、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01671-1

  日期：1996.10

  By utilizing L-serine, both enantiomers of all trans 2-hydroxymethyl-3-hydroxy-4-nitro-pyrrolidine were efficiently prepared through tandem Michael-Henry methodology. Their stereochemistry has been assigned through conversion of one of them to trans 2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine, a naturally occurring compound recently isolated from Castanospermum australe.

  通过使用L-丝氨酸，通过串联Michael-Henry方法有效地制备了所有反式2-羟基甲基-3-羟基-4-硝基-吡咯烷的两种对映体。通过将其中之一转化为反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷，可以确定其立体化学，反式2-羟甲基-3-羟基吡咯烷是一种最近从Cast香精中分离出的天然化合物。