ethyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate | 94720-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1-piperazinecarboxylate；ethyl 4-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 94720-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₂
• 分子量: 288.349
• InChiKey: LABMLQGXBYIIOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((3R)-3-{[6-[4-({1-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-1H-benzimidazol-2-yl}methyl)piperazin-1-yl]-5-fluoro-2-(6-fluoroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl]amino}piperidin-1-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLOPYRIMIDIN-2-YL DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDMIN-2-YL COMME INHIBITEURS DE LA JAK

  摘要：

  新的咪唑吡啶-2-基衍生物已被披露；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂用于治疗骨髓增生性疾病、白血病、淋巴瘤恶性肿瘤、骨髓和器官移植排斥反应、免疫介导性疾病和炎症性疾病的用途。

  公开号：

  WO2015091531A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 N-哌嗪甲酸乙酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以46%的产率得到ethyl 4-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构上与阿司咪唑有关的苯并咪唑类似物的合成和抗疟原虫活性

  摘要：

  设计和合成了一系列与阿司咪唑有关的化合物，目的是确定它们的抗疟原虫活性。阿斯咪唑结构的几种修饰，即除去4-氟苄基和/或4-甲氧基苯乙基部分，取代苯并咪唑支架的苯环，取代4-氟苄基中的氟原子，以及改变4探索了氨基哌啶部分。使用ItG菌株体外评估这些化合物的抗疟原虫活性表明，阿斯咪唑及其某些结构相似的衍生物具有IC 50 值在纳摩尔范围内，并且对中国卵巢仓鼠（CHO）细胞表现出对寄生虫的毒性，选择性高达200。苯并咪唑部分中第2位存在仲环胺并在4和5位被氯取代有两种修饰可以产生基于阿斯咪唑的有效和选择性抗疟药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300172

文献信息

• [EN] ANTIHISTAMINIC PIPERAZINYL DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1993014088A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Antihistaminic piperazinyl derivatives having formula (I) wherein R1 is (hydroxyC1-6alkyl)furanyl, (C1-6alkyl)oxazolyl or (hydroxyC1-6alkyl)oxazolyl; -A1=A2-A3=A4- is a bivalent radical having the formula -CH=CH-CH=CH- (a-1), -N=CH-CH=CH- (a-2), -CH=N-CH=CH- (a-3), -CH=CH-N=CH- (a-4), -CH=CH-CH=N- (a-5), -N=CH-N=CH- (a-6) or -CH=N-CH=N- (a-7); m is 1, 2, 3 or 4; L is hydrogen; C1-12alkyl; C3-6cycloalkyl; C3-6alkenyl optionally substituted with aryl; C1-6alkylcarbonyl; C1-6alkyloxycarbonyl; arylcarbonyl; arylC1-6alkyloxycarbonyl; or a radical of formula: -Alk-R3 (b-1); -Alk-Y-R4 (b-2); -Alk-Z1-C(=X)-Z2-R5 (b-3); or -CH2-CHOH-CH2-O-R6 (b-4). Process for preparing the same, compositions containing said antihistaminic derivatives and a method of treating allergic diseases.(FR) On décrit des dérivés de pipérazinyle antihistaminiques de formule (I) dans laquelle R1 représente (hydroxyC1-6alkyle)-furanyle, (C1-6alkyle)oxazolyle ou (hydroxyC1-6alkyle)oxazolyle; -A1=A2-A3=A4 représente un radical bivalent de formule -CH=CH-CH=CH- (a-1), -N=CH-CH=CH- (a-2), -CH=N-CH=CH- (a-3), -CH=CH-N=CH- (a-4), -CH=CH-CH=N- (a-5), -N=CH-N=CH- (a-6) ou -CH=N-CH=N- (a-7); m vaut 1, 2, 3 ou 4; L représente hydrogène, C1-12alkyle; C3-6cycloalkyle; C3-6alcényle éventuellement substitué avec aryle; C1-6alkylcarbonyle; C1-6alkyloxycarbonyle; arylcarbonyle; aryle C1-6alkyloxycarbonyle; ou un radical de formule: -Alk-R3 (b-1); -Alk-Y-R4 (b-2); -Alk-Z1-C(=X)-Z2-R5(b-3); ou -CH2-CHOH-CH2-O-R6 (b-4). L'invention concerne également un procédé de préparation desdits dérivés, des compositions contenant ces dérivés antihistaminiques et une méthode de traitement des maladies allergiques.