(2E,4R)-<1,2-¹³C>ethyl 4-benzyloxy-2-octadecenoate | 237757-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4R)-<1,2-¹³C>ethyl 4-benzyloxy-2-octadecenoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-phenylmethoxy(1,2-13C2)octadec-2-enoate
• CAS: 237757-03-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 418.623
• InChiKey: LNGAZUKUNSIFOS-NLDQQKBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R)-<1,2-¹³C>ethyl 4-benzyloxy-2-octadecenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 3 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 (2R,3S,4S)-<1,1-²H-1,2-¹³C>-2,3-epoxy-4-benzyloxyoctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的d-核糖-植物鞘氨醇立体选择性全合成的新方法

  摘要：

  我们描述D-的新型立体选择性全合成核糖- [1,1- 2 H-1,2- 13 C]植物鞘氨醇（12）。最初的C-4位的手性来自1-十六碳烯的不对称二羟基化反应。其余的手性中心是通过烯丙基醇的Sharpless环氧化，然后苯甲酰氨基甲酸酯环化以提供具有所需立体化学的2-氨基-1,3,4-三醇衍生物而形成的。的2 H和13 C ^标签通过的霍纳-埃蒙斯缩合引入13 C标记的膦酰基乙酸三，接着还原所得的羧酸酯与氯化铝的3 / LiAlD 4。质谱结果表明12作为同位素稀释法分析的内标物的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00161-5
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 在 吡啶 、 AD-mix-β 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2E,4R)-<1,2-¹³C>ethyl 4-benzyloxy-2-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的d-核糖-植物鞘氨醇立体选择性全合成的新方法

  摘要：

  我们描述D-的新型立体选择性全合成核糖- [1,1- 2 H-1,2- 13 C]植物鞘氨醇（12）。最初的C-4位的手性来自1-十六碳烯的不对称二羟基化反应。其余的手性中心是通过烯丙基醇的Sharpless环氧化，然后苯甲酰氨基甲酸酯环化以提供具有所需立体化学的2-氨基-1,3,4-三醇衍生物而形成的。的2 H和13 C ^标签通过的霍纳-埃蒙斯缩合引入13 C标记的膦酰基乙酸三，接着还原所得的羧酸酯与氯化铝的3 / LiAlD 4。质谱结果表明12作为同位素稀释法分析的内标物的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00161-5