2-溴甲基丙烯酸正丁酯 | 170216-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴甲基丙烯酸正丁酯
• 英文名称: n-butyl 2-(bromomethyl)prop-2-enoate
• 英文别名: n-butyl 2-(bromomethyl)propenoate；Butyl 2-(bromomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 170216-64-5
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: SHLPPJWXGMDWOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基铋 、 2-溴甲基丙烯酸正丁酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到n-butyl 2-benzylacrylate
  参考文献：
  名称：

  用三芳基铋试剂对 Baylis-Hillman 溴化物和乙酸盐进行 Pd 催化的三重芳基化

  摘要：

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200543
• 作为产物：
  描述：

  butyl 3-hydroxy-2-methylene-propanoate 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-溴甲基丙烯酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的直接分子内C–N键形成：获得多取代的二氢吡咯

  摘要：

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00072

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-alkoxycarbonylallyl esters as potential anticancer agents
  作者：Conor T. Ronayne、Lucas N. Solano、Grady L. Nelson、Erica A. Lueth、Skyler L. Hubbard、Tanner J. Schumacher、Zachary S. Gardner、Sravan K. Jonnalagadda、Shirisha Gurrapu、Jon Holy、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.037

  日期：2017.2

  2-carboxycarbonyl allyl esters indicate that substituted aromatic carboxylic acids provide enhanced activity compared to substituted aliphatic carboxylic acid analogs. Di- and tri-allyl esters derived from di-and tri-carboxylic acids exhibit higher inhibition of cell proliferation than mono esters. Further SAR studies indicate that the double bond in the 2-(alkoxycarbonyl)allyl ester is required for its

  羧酸与Baylis-Hillman反应衍生的α-溴甲基丙烯酸酯的反应可容易地以良好至优异的产率提供2-（烷氧基羰基）烯丙基酯。已对这些功能化的烯丙基酯进行了针对乳腺癌（MDA-MB-231和4T1）和胰腺癌（MIAPaCa-2）细胞系的细胞增殖抑制特性的评估，以探讨其作为抗癌剂的潜力。几种合成的衍生物对所有三种癌细胞系均显示出良好的效力。我们对2-羧基羰基烯丙基酯的结构活性关系（SAR）研究表明，与取代的脂肪族羧酸类似物相比，取代的芳香族羧酸具有增强的活性。衍生自二和三羧酸的二和三烯丙基酯比单酯表现出更高的细胞增殖抑制作用。进一步的SAR研究表明，2-（烷氧基羰基）烯丙基酯中的双键是其活性所必需的，并且随着烷氧基基团链长的增加，活性没有增加。从细胞增殖抑制研究中已经鉴定出两种主要的候选化合物，并已使用落射荧光和蛋白质印迹分析评估了它们作为DNA破坏剂的初步作用机理。已经进一步评估了一种先导
• Phosphine-catalyzed formal Buchner [6+1] annulation: <i>de novo</i> construction of cycloheptatrienes
  作者：Jingxiong Lai、You Huang

  DOI：10.1039/d3cc04905a

  日期：——

  designed allenoate has been developed, providing a series of cycloheptatriene derivatives in moderate to good yields (up to 99%). This reaction demonstrates that the introduction of an electrophilic allylic group to allenoates effectively extends the reaction scope of phosphine-catalyzed annulation, providing a concise route to cycloheptatrienes. Mechanistic study indicated that this reaction involves

  一种前所未有的膦催化的新设计的联烯酸酯的正式布氏[6+1]成环反应已经被开发出来，以中等至良好的产率（高达99%）提供一系列环庚三烯衍生物。该反应表明，在联烯酸酯中引入亲电烯丙基基团有效地扩展了膦催化环化的反应范围，为环庚三烯提供了一条简洁的路线。机理研究表明，该反应涉及[4+2] Diels-Alder反应和双环[4.1.0]部分的扩环，类似于布赫纳反应。值得注意的是，这种[6+1]环化的对映选择性变体也可以使用手性亚氨基膦催化剂进行。
• Process for producing alpha, beta-unsaturated carboxylic acid esters and catalyst for use in such process
  申请人：Nippon Shokubai Co., Ltd.

  公开号：EP1123915A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  Economical and efficient processes for producing an α, β-unsaturated carboxylic acid heterocycle-inserted ester and an α,β-unsaturated carboxylic acid polyheteroalkylene ester as well as a catalyst suited for use in economically and efficiently producing an α,β-unsaturated carboxylic acid ester are provided. The invention provides (1) a process for producing an α,β-unsaturated carboxylic acid ester which comprises reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid ester with a heterocyclic compound, (2) a process for producing an α,β-unsaturated carboxylic acid ester which comprises reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid with a heterocyclic compound in the presence of a polymerization inhibitor and a metal oxide catalyst, and (3) a catalyst for the production of an α,β-unsaturated carboxylic acid ester    comprising a metal oxide.

  本发明提供了经济、高效地生产α，β-不饱和羧酸杂环插入酯和α，β-不饱和羧酸聚异链烷烃酯的工艺，以及适用于经济、高效地生产α，β-不饱和羧酸酯的催化剂。 本发明提供 (1）一种生产α，β-不饱和羧酸酯的工艺，它包括使α，β-不饱和羧酸酯与杂环化合物反应、 (2) α，β-不饱和羧酸酯的生产工艺 其中包括使 α，β-不饱和羧酸与杂环化合物反应 在聚合抑制剂和金属氧化物催化剂存在下，以及 (3) α,β-不饱和羧酸酯生产催化剂 包括一种金属氧化物。
• Process for producing alpha , beta-unsaturated carboxylic acid esters and catalyst for use in such process
  申请人：Nippon Shokubai Company Ltd.

  公开号：US20010034300A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Economical and efficient processes for producing an &agr;, &bgr;-unsaturated carboxylic acid heterocycle-inserted ester and an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid polyheteroalkylene ester as well as a catalyst suited for use in economically and efficiently producing an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid ester are provided. The invention provides (1) a process for producing an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid ester which comprises reacting an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid ester with a heterocyclic compound, (2) a process for producing an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid ester which comprises reacting an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid with a heterocyclic compound in the presence of a polymerization inhibitor and a metal oxide catalyst, and (3) a catalyst for the production of an &agr;,&bgr;-unsaturated carboxylic acid ester comprising a metal oxide.

  本发明提供了经济、高效地生产&agr;,&bgr;-不饱和羧酸杂环插入酯和&agr;,&bgr;-不饱和羧酸聚异烯烃酯的工艺，以及适合用于经济、高效地生产&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯的催化剂。 本发明提供 (1）一种生产&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯的工艺，它包括使&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯与杂环化合物反应、 (2) 一种生产&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯的工艺，其中包括将&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯与杂环化合物反应。 其中包括使不饱和羧酸与杂环化合物反应 在聚合抑制剂和金属氧化物催化剂存在下反应，以及 (3) 用于生产&agr;,&bgr;-不饱和羧酸酯的催化剂 包括一种金属氧化物。
• Branched polyolefin synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030149211A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention relates to a process for the free radical initiated polymerization of unsaturated species characterized by the use of compound of Formula (I) as chain transfer agents, wherein X is selected from hydrogen; CN; optionally substituted aryl; COOH; COOR; C(O)NHR 6 ; C(O)NR 7 R 8 ; and halogen; Q is selected from COOR 1 ; CN; and C(O)NR 7 R 8 ; Y is selected from hydrogen; C 1 to C 6 alkyl; C 1 to C 6 alkyl substituted with one or more substituents selected from hydroxy, amino, C 1 to C 6 alkoxy, C 1 to C 6 alkoxycarbonyl, halogen, CN and optionally substituted aryl; C 1 to C 6 alkenyl; and C 1 to C 6 alkynyl; Z is selected from COOR 2 ; CN; and optionally substituted aryl; R 3 and R 4 may be the same or different and are selected from hydrogen, C 1 to C 4 alkyl and halogen; or R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached form part of a carbocyclic or heterocyclic ring structure; R is selected from C 1 to C 18 alkyl; C 1 to C 12 alkyl substituted with one or more substituents selected from hydroxy, amino, C 1 to C 6 alkoxy, phenyl, halogen, NCO, CN, and COOR 5 ; R 1 and R 2 may be the same or different and are selected from C 1 to C 18 alkyl; C 1 to C 12 alkyl substituted with one or more substituents selected from hydroxy, C 1 to C 6 acyloxy, C 1 to C 6 alkoxy, amino, halogen, Si(R 9 ) 3 , Si(OR 9 ) 3 , optionally substituted aryl, CN and NCO; R 5 is selected from hydrogen and C 1 to C 6 alkyl; R 6 is selected from hydrogen and C 1 to C 18 alkyl; R 7 and R 8 may be the same or different and are selected from C 1 to C 18 alkyl; and R 9 is selected from C 1 to C 18 alkyl; C 1 to C 18 cycloalkyl; and optionally substituted aryl.

  本发明涉及一种自由基引发的不饱和物种聚合工艺，其特征在于使用式 (I) 化合物作为链转移剂，其中 X 选自氢；CN；任选取代的芳基；COOH；COOR；C(O)NHR 6 ；C(O)NR 7 R 8 和卤素；Q 选自 COOR 1 CN；和 C(O)NR 7 R 8 Y 选自氢 1 至 C 6 烷基 1 至 C 6 被一个或多个取代基取代的烷基，取代基选自羟基、氨基、C 1 至 C 6 烷氧基、C 1 至 C 6 烷氧基羰基、卤素、CN 和任选取代的芳基； C 1 至 C 6 烯基；以及 C 1 至 C 6 炔基；Z 选自 COOR 2 CN；和任选取代的芳基；R 3 和 R 4 可以相同或不同，选自氢、C 1 至 C 4 烷基和卤素；或 R 3 和 R 4 与它们所连接的碳原子一起构成碳环或杂环结构的一部分；R 选自 C 1 至 C 18 烷基 1 至 C 12 被一个或多个取代基取代的烷基，取代基选自羟基、氨基、C 1 至 C 6 烷氧基、苯基、卤素、NCO、CN 和 COOR 5 ; R 1 和 R 2 可以相同或不同，并且选自 C 1 至 C 18 烷基 1 至 C 12 被一个或多个取代基取代的烷基，这些取代基选自羟基、C 1 至 C 6 酰氧基、C 1 至 C 6 烷氧基、氨基、卤素、Si(R 9 ) 3 Si(OR 9 ) 3 、任选取代的芳基、CN 和 NCO； R 5 选自氢和 C 1 至 C 6 烷基；R 6 选自氢和 C 1 至 C 18 烷基；R 7 和 R 8 可以相同或不同，选自 C 1 至 C 18 烷基；以及 R 9 选自 C 1 至 C 18 烷基 1 至 C 18 环烷基；以及任选取代的芳基。