2-溴甲基苄基三苯基溴化膦 | 67219-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴甲基苄基三苯基溴化膦
• 英文名称: (2-(bromomethyl)benzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (o-Bromomethylbenzyl)triphenylphosphonium bromide；[2-(bromomethyl)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 67219-44-7
• 化学式: Br*C₂₆H₂₃BrP
• 分子量: 526.25
• InChiKey: NGFRGAZJGZKPQC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基苄基三苯基溴化膦 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4a-(1H-imidazol-2-yl)-2-(2-(6-methylpyridin-3-yl)propan-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种多氢异喹啉衍生物及其制备方法和医疗用途

  摘要：

  本发明为一种多氢异喹啉衍生物及其制备方法和医疗用途，所述多氢异喹啉衍生物，为式(I)所示提供一种通式(I)所示的化合物或其顺反异构体、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、溶剂合物、水合物、或其药学上可接受的盐，其中Z，R1，R2，G，n，W，Y如说明书所定义。本发明的新分子多氢异喹啉衍生物结构新颖，比吗啡具有同等甚至更强的镇痛活性，安全性高，副作用小，具有更好的成药性质，且合成操作简单，为实现实验室的大规模制备提供了可行性方法，成品可用于预防、治疗和改善疼痛的药物的制备，所述疼痛如急性疼痛，慢性疼痛如炎性疼痛和外周介导的神经性疼痛，优选偏头痛的治疗，效果显著，值得推广。

  公开号：

  CN112028878A
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 1,2-二(溴甲基)苯 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到2-溴甲基苄基三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  方便地合成3,4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其衍生物，这是双重约束的非蛋白氨基酸衍生物。

  摘要：

  评估了新颖的双约束3,4-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及其衍生物的三种合成策略。在碳酸钾存在下，仅在1,2-二甲氧基乙烷中将1，2-双（溴甲基）苯衍生的单（三苯基）phosph盐与N-烷氧基羰基草酸酯进行环缩合，然后在二甲基亚砜中与二甲基s亚砜进行环丙烷化，得到合适的O-以方便的方式和3，4-甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酸的N-保护的衍生物。对后者的双环氨基酸衍生物的旋转异构进行了详细的2D DQF-COSY和2D NOESY NMR分析。制定了各种O保护和N保护协议，以提供对标题氨基酸的新衍生物的整个访问范围，

  DOI：

  10.1021/jo9917994

文献信息

• Synthesis, characterization and structural study of a phosphonium salt containing the [Pd 2 Br 6 ] 2− ion and its application as a novel, efficient and renewable heterogeneous catalyst for amination of aryl halides and the Stille cross-coupling reaction
  作者：Ali Naghipour、Arash Ghorbani-Choghamarani、Fateme Heidarizadi、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.poly.2015.11.051

  日期：2016.2

  In this study palladium(II) acetate reacts with a phosphonium salt, [Ph3PCH2C6H4CH2Br]Br, to give [Ph3PCH2C6H4CH2OC(O)CH3]2[Pd2Br6]. Characterization of the obtained compound was performed by elemental analysis, IR, 1H, 31P, 13C NMR and X-ray crystallography. It was found that this compound can act as an efficient catalyst for amination of aryl halides to afford primary amines and satisfactory results

  在这项研究中，乙酸钯（II）与a盐[Ph 3 PCH 2 C 6 H 4 CH 2 Br] Br反应，得​​到[Ph 3 PCH 2 C 6 H 4 CH 2 OC（O）CH 3 ] 2 [Pd 2 Br 6 ]。通过元素分析IR，1 H，31 P，13对所得化合物进行表征1 H NMR和X射线晶体学。发现该化合物可以用作芳基卤化物的胺化以提供伯胺的有效催化剂，并且获得令人满意的结果。它也已经成功地用于催化斯蒂勒交叉偶联反应中。该催化剂易于回收和再利用，而不会显着降低其催化活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Class of Mitochondrially-Targeted Gadolinium(III) Agents
  作者：Daniel E. Morrison、Jade B. Aitken、Martin D. de Jonge、Fatiah Issa、Hugh H. Harris、Louis M. Rendina

  DOI：10.1002/chem.201404107

  日期：2014.12.8

  balance required to minimise in vitro cytotoxicity and optimise in vitro tumour selectivity and mitochondrial localisation for this new class of mitochondrially‐targeted binary therapy agents. We also report the highest in vitro tumour selectivity for any Gd agent reported to date, with a T/N (tumour/normal cell) ratio of up to 23.5±6.6.

  报道了与芳基phosph阳离子共价连接的新型双功能Gd III配合物文库的结构活性关系研究。已经设计了此类复合物以潜在地应用于二元癌症疗法中，例如中子俘获疗法和光子活化疗法。在复合物的亲脂性和细胞毒性之间发现正相关。线粒体摄取是通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS）来确定的，而Gd摄取是通过使用同步加速器X射线荧光（XRF）成像进行定量的方式来确定的。Gd III的亲脂性与肿瘤选择性之间呈负相关复合体进行了演示。这项研究强调了这种新型线粒体靶向二元治疗药物所需的微妙平衡，以最小化体外细胞毒性并优化体外肿瘤选择性和线粒体定位。我们还报道了迄今为止所报道的任何Gd药物的最高体外肿瘤选择性，T / N（肿瘤/正常细胞）比高达23.5±6.6。
• 一种苯并氮杂多环化合物及其合成方法
  申请人：江阴迈康升华医药科技有限公司

  公开号：CN112010797A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明公开了一种苯并氮杂多环化合物及其合成方法，所述化合物以β‑酮酸酯为起始原料，在碱性条件下经过与(2‑(溴甲基)苄基)三苯基溴化鏻发生取代和Wittig反应通过一锅法反应，得到一种含双键的苯并氮杂多环，然后经过催化加氢还原制得。本发明实现一锅法合成各种苯并氮杂多环，操作简便、可以实现实验室的快速制备，所制得的化合物可作为医药、农药行业中的重要中间体。
• Reactions of 4-halo-2-alken(arylen)ylphosphonium salts with binucleophiles
  作者：M. Zh. Ovakimyan、S. K. Barsegyan、A. S. Pogosyan、N. M. Kikoyan、G. A. Panosyan、M. G. Indzhikyan

  DOI：10.1007/s11176-005-0111-7

  日期：2004.12

  Phosphonium salts with a 4-bromo-3-chlorobut-2-enyl or a 3-chlorobuta-1,3-dienyl group react with phenylhydrazine to give phenylhydrazones of corresponding 4-phospohonio-substituted 2-chloro-2-butenals. Reactions of phosphonium salts containing a 4-bromo-3-chlorobut-2-enyl group with a series of binucleophiles were studied. Under the action of urea, 1,4-dehydrobromination takes place to form a salt with a conjugated diene group, which undergoes partial 3,4-3,4-cyclization under the reaction conditions. Nucleophilic substitution reactions of [o-(bromomethyl)benzyl]triphenylphosphonium bromide with binucleophiles were also carried out.

  含有 4-溴-3-氯丁烯-2-基团或 3-氯丁烯-1,3-二基团的鏻盐与苯肼反应，生成相应的 4-磷杂取代的 2-氯-2-丁烯醛的苯肼。研究了含有 4-溴-3-氯丁烯-2-基团的鏻盐与一系列双亲核物的反应。在脲的作用下，1,4-脱氢溴化反应生成带有共轭二烯基团的盐，在反应条件下，共轭二烯基团发生部分 3,4-3,4-环化反应。此外，还进行了[邻（溴甲基）苄基]三苯基溴化膦与双亲核物的亲核取代反应。
• Method for making intermediates useful in synthesis of retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0855388A2

  公开（公告）日：1998-07-29

  A synthesis is described for intermediates which are readily amenable to the large scale preparation of hydroxyethylurea-based chiral HIV protease inhibitors. The method includes forming a cyanohydrin from a chiral alpha amino aldehyde.

  本文介绍了一种易于大规模制备羟乙基脲类手性 HIV 蛋白酶抑制剂的中间体合成方法。该方法包括从手性α-氨基醛中形成氰醇。