4-methylidene-1-phenylhex-5-en-3-ol | 84530-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylidene-1-phenylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 4-methylene-1-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 84530-96-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: IRHCGKQJXZYHSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylidene-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 、 N-羟基-N-苄基乙酰胺 、 水 、 三异丙氧基氧化钒 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2aS,8bS)-8b-vinyl-2a,3,4,8b-tetrahydro-1H-naphtho[2,1-b]oxete
  参考文献：
  名称：

  合成富含对映体的1,2,3,4-四氢萘衍生的1,3-二醇的新合成路线

  摘要：

  摘要 在本报告中，我们提出了一种获取 (1,3-butadiene-2-yl) 甲醇、(1R,2R)- 和 (1S,2S)-1-(羟甲基)-1-vinyl-1 的新方法。 ,2,3,4-四氢萘-2-醇。从市售的 1,4-二醇-2-丁炔开始，六步合成包括二溴化、苯丙醛的锌介导的加成反应、环氧化、环氧-芳烃环化和用 D(+)-樟脑拆分，给出了标题化合物。图形摘要 我们在此提出了一种获取 (1,3-butandien-2-yl) 甲醇、(1R,2R)- 和 (1S,2S)-1-(羟甲基)-1-vinyl-1,2 的新方法,3,4-四氢萘-2-醇。

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1502783
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1,4-二氯-2-丁炔 生成 4-methylidene-1-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Buta-2,3-dienylstannanes, effective reagents for regioselective buta-1,3-dienylation of aldehydes and acetals

  摘要：

  已制备了两种丁二烯-2,3-二锡烷，即1-三正丁基锡基丁二烯-2,3-二烯和1-三苯基锡基丁二烯-2,3-二烯，并证明它们在Lewis酸催化条件下与醛和缩醛反应，高产率地生成（丁二烯-1,3-二烯-2-基）甲醇衍生物。

  DOI：

  10.1039/a809081e

文献信息

• Preparation of racemic and chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives utilizing 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene as a diene source
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80026-3

  日期：1991.1

  examined establishing an efficient method for the preparation of alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols. Application of this method to chiral acetals prepared from (R,R)-2,4-pentanediol led to chiral alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanol derivatives with high optical purity which were alternatively synthesized by the Sharpless kinetic resolution of racemic alkyl(1,3-butadien-2-yl)methanols.

  已经研究了Ti（IV）氯化钛介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与各种醛和缩醛的反应，建立了制备烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的有效方法。该方法在由（R，R）-2,4-戊二醇制得的手性缩醛中的应用可生成具有高光学纯度的手性烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇衍生物，可以通过Sharpless动力学拆分合成外消旋的烷基（1,3-丁二烯-2-基）甲醇。
• A Four-Carbon Unit Reagent for the Regiospecific Synthesis of 2-Alkyl-Substituted 1,3-Butadienes
  作者：Alan R. Katritzky、Larisa Serdyuk、Dorin Toader、Xiaojing Wang

  DOI：10.1021/jo9818881

  日期：1999.3.1

  2-Alkyl-substituted butadienes are synthesized starting from a masked butadiene reagent, which allows the regiospecific synthesis of 2-alkylbutadienes by lithiation and subsequent reaction with alkyl halides or aliphatic aldehydes. The regioselectivity of the reaction with allylic halides and aliphatic and aromatic aldehydes is studied.

  从被掩盖的丁二烯试剂开始合成2-烷基取代的丁二烯，该掩蔽的丁二烯试剂允许通过锂化并随后与烷基卤化物或脂族醛反应而进行区域特异性合成2-烷基丁二烯。研究了与烯丙基卤化物以及脂族和芳族醛的反应的区域选择性。
• Diastereofacial selectivity in Diels–Alder reactions of buta-1,3-dienes having stereogenic allylic heteroatom substituents at the C-2 position
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Seiichi Takano

  DOI：10.1039/c39920000953

  日期：——

  Diels–Alder reactions of ten 2-substituted buta-1,3-dienes 1a–j with N-phenylmaleimide were examined under various conditions, demonstrating that an allylic heteroatom substiuent at the C-2 position exerts significant directing effect on diastereofacial selection and also that the diastereofacial selectivity can be enhanced by use of 5 mol dm–3 LiClO4–Et2O as a reaction medium.

  在各种条件下检查了十个2-取代的buta-1,3-dienes 1a – j与N-苯基马来酰亚胺的Diels–Alder反应，表明C-2位的烯丙基杂原子取代基对非对映面的选择具有重要的指导作用，并且通过使用5 mol dm –3 LiClO 4 –Et 2 O作为反应介质可以提高非对面选择性。
• Enantio- and stereocontrolled syntheses of branched-chain sugar, L-arcanose and L-olivomycose based on the chemistry of 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene
  作者：Susumi Hatakeyama、Kazutoshi Sugawara、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80027-4

  日期：1991.1

  Branched-chain sugars, L-arcanose and L-olivomycose, have been synthesized in a completely enantio- and stereocontrolled manner starting from Lewis acid mediated reaction of 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene with (S)-2-benzyloxy-propanal.

  从路易斯酸介导的1-三甲基甲硅烷基-2,3-丁二烯与（S）-2-苄氧基丙醛的路易斯酸介导的反应中，已经以完全对映体和立体控制的方式合成了支链糖L-阿坎糖和L-寡糖。
• Zn参与的4-亚甲基-1-苯基己-5-烯-3-醇的制 备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN106565416B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明涉及一种Zn参与的4‑亚甲基‑1‑苯基己‑5‑烯‑3‑醇的制备方法，该方法首先在常温、N2气氛的保护下，将摩尔比为2:1的活化锌粉、1,4‑二溴‑2‑丁炔加入到DMF或THF溶剂中，充分反应后得到有机锌试剂，再将相当于活化锌粉用量1/3的苯丙醛滴加到有机锌试剂中，在25℃或80℃搅拌反应并分离得到最终产物。本发明制备4‑亚甲基‑1‑苯基己‑5‑烯‑3‑醇的方法，所需原料便宜、反应条件温和、操作简单。