4-hydroxy-5-methyl-5-phenylsulfanylhexan-2-one | 179806-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-hydroxy-5-methyl-5-phenylsulfanylhexan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-5-methyl-5-phenylsulfanylhexan-2-one
• CAS: 179806-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: ZTHVROTUPUKSKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methyl-5-phenylsulfanylhexan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,5,5-Tetramethyl-3-phenylsulfanyloxolane
  参考文献：
  名称：

  Secondary and tertiary alcohols as nucleophiles in the stereospecific synthesis of substituted tetrahydrofurans by cyclisation of 1,3-diols with phenylsulfanyl migration

  摘要：

  Rearrangement of a series of 4-phenylsulfanyl-1,3-diols with TsOH gives tetrahydrofurans stereospecifically and in high yield even if the nucleophile is a secondary or tertiary alcohol. We discuss the stereochemistry and acceptable substution patterns of the diols which will carry out this reaction and define their limits. (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00737-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(苯基巯基)丙醛 、 丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-hydroxy-5-methyl-5-phenylsulfanylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols

  摘要：

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/b106851b

文献信息

• A biocatalytic route to enantioenriched, sulfanyl aldol products
  作者：C. Baker-Glenn、R. Ancliff、V. Gouverneur

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.033

  日期：2004.8

  The aldol products derived from sulfur- or selenium containing acceptors were prepared by kinetic resolution in the presence of antibody 84G3 with enantiomeric excesses ranging from 56 to 70%. Much higher level of enantioselectivity was obtained (enantiomeric excesses all superior to 96%) for sulfanyl aldol products derived from thiomethoxyacetone with three different acceptors.

  衍生自含硫或硒的受体的醛醇缩合产物是在抗体84G3存在下，通过对映体过量范围为56％至70％的动力学拆分制备的。对于衍生自具有三个不同受体的硫代甲氧基丙酮的硫烷基醛醇缩醛产物，其对映选择性的水平更高（对映体过量均超过96％）。