5,5-dimethyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 79749-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one；2(3H)-Furanone, dihydro-5,5-dimethyl-4-(phenylthio)-；5,5-dimethyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 79749-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: ZRJLTLMHJUOBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 氘代甲苯 、 水 为溶剂， 生成 5,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  由α-（苯硫基）-酮和-酯合成丁烯内酯：中间体β-苯硫基-γ-内酯的晶体结构

  摘要：

  α-（苯硫基）-酮或-酯与碘乙酸根阴离子的烷基化得到1,4-二羰基化合物，其立体选择性地还原为β-苯硫基-γ-丁内酯。氧化成亚砜和热解提供的β-和一般的合成γ取代的Δ αβ -butenolides。的5,5-二甲基-4-氧代-3-（苯硫基） -己酸用NaBH治疗4给出了一个单一的γ -内酯，其PHS和BU吨基团被示出为顺式由X射线晶体结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810002751
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(苯基巯基)丙醛 在 氢氧化钾 、 氨 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5,5-dimethyl-4-(phenylthio)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Episulfonium ion-mediated cyclic peptide and triazine synthesis

  摘要：

  环鎓离子介导的环三聚反应的产物以前被报道为 15 元环三内酰胺，现在已被证明是 1,3,5-三嗪。然而，较小的中环双内酰胺已经使用基于硫的方法从线性前体合成。

  DOI：

  10.1039/b606882k

文献信息

• SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) AND<i>E</i>,<i>E</i>-2,4-ALKADIENOIC ESTERS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.1703

  日期：1982.11.5

  Methyl 4-hydroxy-E-2-alkenoates prepared from aldehydes in one step, undergo the Michael reactions with thiolate anions to give 4-alkanolide derivatives, which are converted into 2-alken-4-olides. Methyl 4-methanesulfonyloxy-E-2-alkenoates undergo the substitution reactions, and subsequent treatments give methyl E,E-2,4-alkadienoates.

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。
• Cyclization of 4-Hydroxy-(<i>E</i>)-2-alkenoic Esters: Simple Synthesis of Butenolides
  作者：Rikuhei Tanikaga、Hiroshi Yamashita、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1986-31659

  日期：——

  Simple treatment of 4-hydroxy-(E)-2-alkenoic esters with benzenethiol leads to cyclization to give 3-phenylthio-4-alkanolides, which are easily converted into 3-phenylthio-2-alken-4-olides and 2-alken-4-olides (Δα,β-butenolides).

  用苯硫酚对 4-羟基-(E)-2-烯酸酯进行简单处理，就会发生环化反应，生成 3-苯硫基-4-烯醇内酯，这些内酯很容易转化为 3-苯硫基-2-烯-4-醇内酯和 2-烯-4-醇内酯（δ,δ²-丁烯内酯）。
• Brownbridge, Peter; Hunt, Paul G.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1695 - 1706
  作者：Brownbridge, Peter、Hunt, Paul G.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Eastgate, Martin D.; Fox, David J.; Morley, Thomas J., Synthesis, 2002, # 14, p. 2124 - 2128
  作者：Eastgate, Martin D.、Fox, David J.、Morley, Thomas J.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• BROWNBRIDGE, P.;EGERT, E.;HUNT, P. G.;KENNARD, O.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 10, 2751-2759
  作者：BROWNBRIDGE, P.、EGERT, E.、HUNT, P. G.、KENNARD, O.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——