4-(2-pyrene-1-yl-vinyl)pyridine | 112687-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-(2-pyrene-1-yl-vinyl)pyridine
• 英文别名: 4-(2-pyren-1-yl-vinyl)pyridine；4-[2-(Pyren-1-YL)ethenyl]pyridine；4-(2-pyren-1-ylethenyl)pyridine
• CAS: 112687-18-0
• 化学式: C₂₃H₁₅N
• 分子量: 305.379
• InChiKey: MTSBCNKTCINSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-pyrene-1-yl-vinyl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.83 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-(2-芘-1-基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  共价连接系统中吡啶基和萘基/吡啶基部分之间的相互作用

  摘要：

  已经研究了两个双发色体系的光物理性质，该体系包含通过二亚甲基桥共价连接的吡啶基部分和萘基/吡啶基部分。该系统的光谱行为表明在基态的分子的两个末端部分之间形成了分子内复合物。有趣的是，对于组成成分的1：1混合物，没有观察到分子间的络合。在解释这种对比行为时已考虑到了与络合过程相关的熵变化的差异。基于溶剂极性对配合物吸收和发射行为的影响，并考虑到分子的几何形状，

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(01)01366-5
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-(2-pyrene-1-yl-vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  TICT 和 AIE 对使用芘基化电荷转移发光剂检测硫酸氢盐的组合效果

  摘要：

  合成了一种基于供体-受体的荧光探针 4-(2-pyren-1-yl-vinyl) 吡啶1 ，它可以在水性介质中形成 pH 敏感的纳米级聚集体。1在非极性溶剂中的荧光响应来源于 LE 态，而在极性溶剂中，它以 TICT 态为主。相反，在水中观察到来自 TICT 和 AIE 状态的排放。特别是在添加 HSO 4 ¯ 离子时，观察到溶液颜色从淡黄色变为深黄色，同时荧光颜色发生变化。机理研究表明 HSO 4的氢键相互作用¯ 离子带有吡啶氮端，可有效改变电荷转移的程度。此外，与 HSO 4 ¯相互作用，导致形成更大的聚集体。此外，当前系统还涉及水样分析和护理套件产品筛选。最后，染料涂层纸条专为具有成本效益的 HSO 4现场检测而设计。

  DOI：

  10.1016/j.materresbull.2023.112192

文献信息

• Solid state and solution fine tuning of the linear and nonlinear optical properties of (2-pyrene-1-yl-vinyl)pyridine by protonation–deprotonation reactions
  作者：E. Cariati、C. Botta、S. G. Danelli、A. Forni、A. Giaretta、U. Giovanella、E. Lucenti、D. Marinotto、S. Righetto、R. Ugo

  DOI：10.1039/c4cc05891g

  日期：——

  The unexpected and acido-triggered reversible luminescence and nonlinear optical properties of (2-pyrene-1-yl-vinyl)pyridine, a simple and highly transparent chromophore, are studied both in solution and in the solid state. Remarkably, for the first time the acidomodulation of the NLO response of a poled thin film is reported.

  研究人员在溶液和固态中研究了(2-芘-1-基-乙烯基)吡啶这种简单而高度透明的发色团出人意料的酸触发可逆发光和非线性光学特性。值得注意的是，该研究首次报道了酸对极化薄膜非线性光学响应的调节作用。
• A fluorescent probe for detecting mitochondrial viscosity and its application in distinguishing human breast cancer cells from normal ones
  作者：Chong Zong、Qing Lu、Jie Niu、Fangfang Meng、Xiaoqiang Yu

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122883

  日期：2023.10

  detecting mitochondrial viscosity in living cells and tissue, as well as monitoring apoptosis process. Significantly, considering numerous breast cancer cases in every country of the world, NP was successfully applied to distinguish human breast cancer cells (MCF-7) from normal cells (MCF-10A) by difference in fluorescence intensity originated from abnormality in mitochondrial viscosity. All the results

  线粒体粘度与细胞内的生理活动密切相关，但其异常会导致多种疾病。特别是，癌细胞中的粘度不同于正常细胞中的粘度，这被认为是癌症诊断的指标。然而，很少有荧光探针能够通过检测线粒体粘度来区分同源癌细胞和正常细胞。在此，我们设计了一种基于扭曲分子内电荷转移 (TICT) 机制的粘度敏感荧光探针（命名为NP ）。纳米粒子表现出对线粒体的粘度和选择性的敏锐敏感性以及出色的光物理特性，例如大斯托克斯位移和高摩尔消光系数，可实现免洗、高保真和快速成像线粒体。此外，它能够检测活细胞和组织中的线粒体粘度，以及监测细胞凋亡过程。值得注意的是，考虑到世界上每个国家都有大量乳腺癌病例，NP已成功应用于通过源自线粒体粘度异常的荧光强度差异来区分人乳腺癌细胞 (MCF-7) 和正常细胞 (MCF-10A)。所有结果表明，NP可以作为有效检测线粒体粘度变化的有力工具原地。
• Photo-induced tunable luminescence from an aggregated amphiphilic ethylene-pyrene derivative in aqueous media
  作者：Junying Zhang、Ruochen Li、Haihua Wang、Wenbing Kang、Xing-Dong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109216

  日期：2024.6

  An amphiphilic derivative with a large Stokes shift by introducing flexible hydrophilic long chains into a rigid ethylene-pyrene compound have been successfully synthesized. The alkylated compound exhibited a notable change in charge distribution, facilitating cation- interactions. Through the process of amphiphilic self-assembly, the formation of highly ordered aggregates enabled effective photo-dimerization

  通过在刚性乙烯芘化合物中引入柔性亲水长链，成功合成了具有大斯托克斯位移的两亲衍生物。烷基化化合物在电荷分布上表现出显着的变化，促进了阳离子相互作用。通过两亲自组装过程，形成高度有序的聚集体，从而在 449 nm LED 照射下实现有效的光二聚化。值得注意的是，这种光响应技术不仅表现出先进的多色发射效果，包括白光发射，而且在水相中表现出环保行为。
• Design of a large Stokes shift ratiometric fluorescent sensor with hypochlorite detection towards the potential application as invisible security ink
  作者：Junying Zhang、Ruochen Li、Yiling Bei、Xing-Dong Xu、Wenbing Kang

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121859

  日期：2023.1
• Interaction between a pyridyl and a naphthyl/pyrenyl moiety in covalently linked systems
  作者：N.B Sankaran、Amitava Das、Anunay Samanta

  DOI：10.1016/s0009-2614(01)01366-5

  日期：2002.1

  with a 1:1 mixture of the constituting components. This contrasting behavior has been interpreted taking into consideration the difference in the entropy change associated with the complexation process. Based on the effect of solvent polarity on the absorption and emission behavior of the complex and taking into consideration the molecular geometry, it is concluded that the interaction between the aromatic

  已经研究了两个双发色体系的光物理性质，该体系包含通过二亚甲基桥共价连接的吡啶基部分和萘基/吡啶基部分。该系统的光谱行为表明在基态的分子的两个末端部分之间形成了分子内复合物。有趣的是，对于组成成分的1：1混合物，没有观察到分子间的络合。在解释这种对比行为时已考虑到了与络合过程相关的熵变化的差异。基于溶剂极性对配合物吸收和发射行为的影响，并考虑到分子的几何形状，