1-[(4-aminophenyl)ethynyl]pyrene | 880081-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-[(4-aminophenyl)ethynyl]pyrene
• 英文别名: 4-(Pyren-1-ylethynyl)aniline；4-(2-pyren-1-ylethynyl)aniline
• CAS: 880081-83-4
• 化学式: C₂₄H₁₅N
• 分子量: 317.39
• InChiKey: IKUKEZXZIDPEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-aminophenyl)ethynyl]pyrene 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基吡啶类作为改良的pyr基生物分子探针，具有高荧光量子产率和长吸收/发射波长的优点。

  摘要：

  为了开发新型的基于-的生物分子探针，已经详细研究了各种炔基py衍生物的光化学性质。与未取代的母体pyr相比，炔基py的吸收最大值移至更长的波长。在乙醇中，炔基吡啶的荧光量子产率急剧增加至0.99，即使在充气条件下，荧光也只有轻微的猝灭。炔基吡啶已经成功地引入到代表性的生物分子中，例如肽，蛋白质和DNA。标记的生物分子的可检测性得到了显着提高，同时保持了the核的独特光化学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500638
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 、 4-乙炔基苯胺 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-[(4-aminophenyl)ethynyl]pyrene
  参考文献：
  名称：

  炔基吡啶类作为改良的pyr基生物分子探针，具有高荧光量子产率和长吸收/发射波长的优点。

  摘要：

  为了开发新型的基于-的生物分子探针，已经详细研究了各种炔基py衍生物的光化学性质。与未取代的母体pyr相比，炔基py的吸收最大值移至更长的波长。在乙醇中，炔基吡啶的荧光量子产率急剧增加至0.99，即使在充气条件下，荧光也只有轻微的猝灭。炔基吡啶已经成功地引入到代表性的生物分子中，例如肽，蛋白质和DNA。标记的生物分子的可检测性得到了显着提高，同时保持了the核的独特光化学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.200500638

文献信息

• Alkynylpyrenes as Improved Pyrene-Based Biomolecular Probes with the Advantages of High Fluorescence Quantum Yields and Long Absorption/Emission Wavelengths
  作者：Hajime Maeda、Tomohiro Maeda、Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Fujimoto、Hisao Shimizu、Masahiko Inouye

  DOI：10.1002/chem.200500638

  日期：2006.1.11

  a new class of pyrene-based biomolecular probes. The absorption maxima of the alkynylpyrenes were seen to be shifted to longer wavelengths compared with those of the unsubstituted parent pyrene. Fluorescence quantum yields of the alkynylpyrenes dramatically increased up to 0.99 in ethanol, and only slight quenching of the fluorescence occurred even under aerated conditions. The alkynylpyrenes have

  为了开发新型的基于-的生物分子探针，已经详细研究了各种炔基py衍生物的光化学性质。与未取代的母体pyr相比，炔基py的吸收最大值移至更长的波长。在乙醇中，炔基吡啶的荧光量子产率急剧增加至0.99，即使在充气条件下，荧光也只有轻微的猝灭。炔基吡啶已经成功地引入到代表性的生物分子中，例如肽，蛋白质和DNA。标记的生物分子的可检测性得到了显着提高，同时保持了the核的独特光化学特性。
• Fluorescent visualization of the conformational change of aromatic amide or urea induced by N-methylation
  作者：Tomoya Hirano、Takashi Osaki、Shinya Fujii、Daisuke Komatsu、Isao Azumaya、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.044

  日期：2009.1

  The conformational change of amide structure of benzanilide or urea structure of N,N′-diphenylurea induced by methylation of the secondary nitrogen was visualized by introduction of pyrene moieties on the benzene ring. In contrast to the extended trans-form of secondary amide and urea, which showed monomer fluorescence emission of pyrene, the corresponding N-methylated compounds exist in cis-form,

  通过在苯环上引入of部分，可以看出由仲氮甲基化引起的苯甲酰苯胺的酰胺结构或N，N'-二苯基脲的尿素结构的构象变化。与仲酰胺和脲的延长的反式表现出showed的单体荧光发射相反，相应的N-甲基化化合物以顺式存在，表现出受激准分子发射。