4'-(1-pyrenyl)benzonitrile | 400822-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4'-(1-pyrenyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(pyren-1-yl)benzonitrile；4-pyren-1-yl-benzonitrile；Benzonitrile, 4-(1-pyrenyl)-；4-pyren-1-ylbenzonitrile
• CAS: 400822-60-8
• 化学式: C₂₃H₁₃N
• 分子量: 303.363
• InChiKey: TXORPUFDVKEWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 4'-(1-pyrenyl)benzonitrile 在 四氯化钛 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-chloromethyl-6-(4-cyanophenyl)-pyrene 、 1-chloromethyl-8-(4-cyanophenyl)-pyrene
  参考文献：
  名称：

  Phenylene Alkylene Dendrons with Site-Specific Incorporated Fluorescent Pyrene Probes

  摘要：

  [GRAPHICS]This report deals with the synthesis and the spectroscopic properties of two second generation (G2) dendrons with site-specific incorporated phenyl pyrene derivatives as solvatochromic fluorescent probes. The generations that do not carry the probe are equipped with volume dummies, pyrene moieties that do not show a solvatochromic effect. Two complementary G2 phenylene alkylene dendrons were synthesized using Suzuki-Miyaura cross coupling. Most of the reactions used in the 10-step sequence generating the target compounds proceeded in good yields. The incorporated probes can be selectively photoexcited and show solvatochromic shifts that are of the same magnitude as for the free probes in a homogeneous solvent environment. In addition to the chargetransfer fluorescence, a broad emission band is observed that is assigned to an intramolecular exciplex formation between the aryl pyrene chromophores.

  DOI：

  10.1021/jo050302p
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4'-(1-pyrenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为荧光极性探针模型化合物的芳烃取代芘衍生物的合成和光谱性质

  摘要：

  在本文中，报道了通过 Suzuki 交叉偶联合成各种取代的苯基芘 5a-n 和两个去耦类似物 10 和 17。已经通过荧光光谱研究了这些化合物。已经确定了它们发射带（斯托克斯位移）的溶剂化变色和甲基环己烷和乙腈中的量子产率。此外，还展示了芘-三(2,2'-联吡啶)钌(II)配合物19的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3819::aid-ejoc3819>3.0.co;2-w

文献信息

• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：Ito Hirokatsu

  公开号：US20120256172A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  An organic electroluminescence device sequentially includes an anode, an emitting layer, an electron-transporting region, and a cathode, the electron-transporting region including an electron-transporting material that includes a cyano group and an aromatic ring group.

  一种有机电致发光装置，顺序包括阳极、发光层、电子传输区和阴极，其中电子传输区包括一种电子传输材料，该材料包括氰基和芳环基。
• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of π-conjugated pyrene based down-shifting molecules with fluorinated aryl groups
  作者：Hélio Lopes Barros、Maria Alexandra Esteves、Maria João Brites

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111103

  日期：2023.5

  bridges. The incorporation of fluorine atom on the π-extension bridge cause a slightly red-shift at emission wavelength (λem) in solution and polymethylmethacrylate (PMMA) films and increase the Stokes shift due to greater stabilization of molecular orbitals in the excited state, especially for series I. Solvatochromic measurements and theoretical computational studies suggest a higher intramolecular charge

  芘分子具有优异的光物理特性（强吸收截面、优异的发射特性和长激发态寿命）、优异的热稳定性和光化学稳定性，已被广泛用作合成用于光电应用的芘基荧光团的构建单元. 在这项工作中，我们报告了两个系列芘-π-A 化合物的合成，系列 I ( 3-6 ) 和 II ( 10-13 )，其中硝基、氰基、氰基丙烯腈和氰基丙烯酸作为电子受体基团连接通过芳基或氟芳基 π-共轭桥连接到芘核。在 π 延伸桥上加入氟原子会导致发射波长 (λ em) 在溶液和聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA) 薄膜中，由于分子轨道在激发态下更稳定，斯托克斯位移增加，特别是对于系列 I。溶剂化变色测量和理论计算研究表明，系列 II 在激发态下分子内电荷转移更高与系列 I 相比，由于它们具有更强的电子受体部分。所有芘衍生物都很稳定，并且在 200 °C 以上的温度下会出现初始质量损失。合成的芘衍生物具有良好的光物理和热性能，与 PMMA 薄膜在
• US9512137B2
  申请人：——

  公开号：US9512137B2

  公开（公告）日：2016-12-06