diethyl (((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)amino)(5-methylthiophen-2-yl)methyl)phosphonate | 1331835-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)amino)(5-methylthiophen-2-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (9-ethyl-9H-carbazole-3-ylamino)(5-methylthiophen-2-yl)methylphosphonate；N-[diethoxyphosphoryl-(5-methylthiophen-2-yl)methyl]-9-ethylcarbazol-3-amine
• CAS: 1331835-03-0
• 化学式: C₂₄H₂₉N₂O₃PS
• 分子量: 456.546
• InChiKey: VQILXOSBFVBFTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 在 四甲基胍 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl (((9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)amino)(5-methylthiophen-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial, and Antioxidant Activity of New α-Aminophosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.514682

文献信息

• Synthesis of carbazole based α-aminophosphonate derivatives: design, molecular docking and <i>in vitro</i> cholinesterase activity
  作者：Sarfaraz Shaikh、Pratik Dhavan、Pinky Singh、Jasmin Uparkar、S. P. Vaidya、B. L. Jadhav、M. V. Ramana

  DOI：10.1080/07391102.2020.1861981

  日期：2022.7.24

  novel carbazole based α-aminophosphonate derivatives were synthesized under solvent-free condition, characterized and evaluated for their cholinesterase inhibition, enzyme kinetic inhibition, in-vitro cell viability using N2a cells, neuroprotective studies against H2O2-induced stress using N2a cells and antioxidant studies using DPPH radical activity. Test compounds displayed better AChE activity (0.475

  摘要 在无溶剂条件下合成了一系列基于咔唑的新型 α-氨基膦酸盐衍生物，对其胆碱酯酶抑制、酶动力学抑制、使用 N2a 细胞的体外细胞活力、使用 H 2 O 2诱导的应激的神经保护研究进行了表征和评估。使用 DPPH 自由基活性的 N2a 细胞和抗氧化研究。测试化合物的 AChE 活性（0.475 至 7.781 µM）优于 BuChE（3.306 至 21.32 µM）。化合物4j是针对 AChE 和 BuChE 最有效的衍生物，IC 50 = 0.475 ± 0.12 µM 和 IC 50 = 3.306 ± 0.21 µM 分别。动力学抑制研究表明化合物4j对两种酶都表现出混合型抑制作用，这得到了分子对接研究的支持。细胞活力研究表明，使用 MTT 测定法，化合物不会对 N2a 细胞产生任何细胞毒性作用。此外，化合物4j、4 s和4r使用 N2a 细胞经受 H 2 O 2诱导的应激，并被发现具有保护性。进行