trans-1-(1-naphthyl)-2-(3-pyrenyl)ethylene | 73249-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: trans-1-(1-naphthyl)-2-(3-pyrenyl)ethylene
• 英文别名: trans-1-(1-Naphthyl)-2-(pyren-1-yl)ethene；(E)-1-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)pyrene；1-(1-naphthyl)-2-(1'-pyrenyl)ethylene；trans-1-(Naphthyl-(1))-2-(pyrenyl-(3))-ethylen；1-[(E)-2-(1-naphthyl)ethenyl]pyrene；1-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]pyrene
• CAS: 73249-34-0
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: ZSTAJNWTGOEECO-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(1-naphthyl)-2-(3-pyrenyl)ethylene 以 甲基环己烷 为溶剂， 生成 cis-1-(1-Naphthyl)-2-(pyren-1-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Effect of the nature of the aromatic groups on the lowest excited states of trans-1,2-diarylethenes

  摘要：

  实验研究了一系列二元乙烷的光物理和光化学行为。对于相同的化合物，还计算了反式→顺式光异构化的势能曲线以及 S1 和 T1 状态下的乙烯键顺序。这项研究的目的是评估芳基的哪些特性会影响二元乙烷的光物理行为。研究发现，较大芳基的 La 和 Lb 态相对于乙烯 Bu 态的相对能量在很大程度上决定了二元乙烷的光物理和光化学性质。

  DOI：

  10.1039/ft9928803139
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-ylethynyl)pyrene 在 selenium 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到trans-1-(1-naphthyl)-2-(3-pyrenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  通过芳乙炔基取代的多环芳烃的位点选择性硒环化多环芳烃稠合硒酚

  摘要：

  芳基乙炔基取代的多环芳烃使用硒粉在回流N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中，借助 NMP 中残留的水作为催化质子源，通过氧化还原中性过程合成芳烃稠合硒酚。这种硒环化的位点选择性性质产生反式-烯烃作为竞争产品，它取决于多环芳烃的 π 电子供体能力和与其相连的芳乙炔基的种类。进行 DFT 计算以了解硒酚形成反应中的位点选择性。与多环芳烃的芳炔取代基碳相邻的碳上的 HOMO 系数与底物的硒环化趋势相关。吸收和发射的波长和发射的量子产率随着多环单元（从萘到芘）中稠合苯环数量的增加而增加。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00689

文献信息

• Effect of the nature of the aromatic groups on the lowest excited states of trans-1,2-diarylethenes
  作者：Giampiero Bartocci、Ugo Mazzucato、Anna Spalletti、Giorgio Orlandi、Gabriella Poggi

  DOI：10.1039/ft9928803139

  日期：——

  The photophysical and photochemical behaviour of a series of diarylethenes has been investigated experimentally. For the same compounds the potential-energy curves of trans→cis photoisomerisations and the ethenic bond orders in the S1 and T1 states have been calculated. The purpose of the study is to assess which properties of the aryls govern the photophysical behaviour of the diarylethenes. It is found that the relative energies of the La and Lb states of the larger aryl with respect to the ethene Bu state determine to a large extent the photophysical and photochemical properties of the diarylethenes.

  实验研究了一系列二元乙烷的光物理和光化学行为。对于相同的化合物，还计算了反式→顺式光异构化的势能曲线以及 S1 和 T1 状态下的乙烯键顺序。这项研究的目的是评估芳基的哪些特性会影响二元乙烷的光物理行为。研究发现，较大芳基的 La 和 Lb 态相对于乙烯 Bu 态的相对能量在很大程度上决定了二元乙烷的光物理和光化学性质。
• Drefahl,G.; Ponsold,K., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 472 - 481
  作者：Drefahl,G.、Ponsold,K.

  DOI：——

  日期：——
• Some peculiarities of diarylethylenes with 3-pyrenyl fragments
  作者：N. P. Kovalenko、A. Abdukadirov、V. I. Gerko、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/bf00604286

  日期：1980.6
• Polycyclic Arene-Fused Selenophenes via Site Selective Selenocyclization of Arylethynyl Substituted Polycyclic Arenes
  作者：Himadri S. Karmakar、Chandan Kumar、Neha Rani Kumar、Sarasija Das、Abhijeet R. Agrawal、Nani Gopal Ghosh、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00689

  日期：2021.9.17

  understand the site selectivity in the selenophene formation reaction. The HOMO coefficient on the carbon adjacent to carbon having arylalkyne substituent of the polycyclic arene correlates with the selenocyclization tendency of the substrate. The wavelength of absorption and emission and quantum yield of emission increase with increasing the number of fused benzene rings in the polycyclic unit (from naphthalene

  芳基乙炔基取代的多环芳烃使用硒粉在回流N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中，借助 NMP 中残留的水作为催化质子源，通过氧化还原中性过程合成芳烃稠合硒酚。这种硒环化的位点选择性性质产生反式-烯烃作为竞争产品，它取决于多环芳烃的 π 电子供体能力和与其相连的芳乙炔基的种类。进行 DFT 计算以了解硒酚形成反应中的位点选择性。与多环芳烃的芳炔取代基碳相邻的碳上的 HOMO 系数与底物的硒环化趋势相关。吸收和发射的波长和发射的量子产率随着多环单元（从萘到芘）中稠合苯环数量的增加而增加。
• Bartocci, Giampiero; Elisei, Fausto; Spalletti, Anna, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 2, p. 89 - 96
  作者：Bartocci, Giampiero、Elisei, Fausto、Spalletti, Anna

  DOI：——

  日期：——