1-benzyl-4,5-bis(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1259487-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-bis(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4,5-bis(4-bromophenyl)triazole；1-benzyl-4,5-bis(4-bromophenyl)triazole
• CAS: 1259487-34-7
• 化学式: C₂₁H₁₅Br₂N₃
• 分子量: 469.178
• InChiKey: QLCDOJUXSXTKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)乙炔 、 苄基叠氮 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-benzyl-4,5-bis(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔烃和叠氮化物的[3 + 2]-环加成反应的电子效应

  摘要：

  提出了钌催化的叠氮化物-炔烃环加成（RuAAC）反应的组合实验和理论研究，并进行了各种电子分析，为理解所观察到的1,2,3-三唑产物的区域选择性提供了基础。使用密度泛函理论（DFT）和分子中的原子量子理论（AIM）进行的计算研究进一步得出了决定RuAAC中区域选择性的电子因素的新细节。发现1,2,3-三唑产物的形成是不可逆的，并且从Hammett研究中，排除了涉及乙烯基阳离子中间体的途径。电子效应有利于5-电子给体基团取代的1,2,3-三唑的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.099

文献信息

• Copper-catalyzed <i>in situ</i> oxidative-coupling for one-pot synthesis of 5-aryl-1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under mild conditions
  作者：Chao Wang、Qianqian Li、Shilei Wang、Gongming Zhu、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d1ra06827j

  日期：——

  A new reaction system with CuCl as catalyst, TEA as base and O2/chloramine-T as oxidant was developed for one-pot in situ oxidative-coupling to synthesize 5-aryl-1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in this paper. A variety of 5-arylated-1,2,3-triazole compounds could be efficiently prepared directly from the readily accessible organic azides, terminal alkynes and arylboronic acids. Advantages of the

  建立了以CuCl为催化剂、TEA为碱、O 2 /氯胺-T为氧化剂的一锅法原位氧化偶联合成5-芳基-1,4-二取代1,2,3-三唑的新反应体系。在本文中。各种5-芳基化-1,2,3-三唑化合物可以直接从容易获得的有机叠氮化物、末端炔烃和芳基硼酸有效地制备。该方法的优点包括使用低成本催化剂、清洁氧化剂、毒性较小的添加剂和低反应温度。重要的是，由于避免了苛刻的强碱性试剂和高温，所提出的方法可以为从设计的结构复杂的带有天然产物基序的炔基或叠氮化物供体多组分合成5-芳基-1,2,3-三唑提供温和的条件和敏感的官能团。