(3R)-3-(3,5-dimethoxyphenoxy)butanenitrile | 158327-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(3,5-dimethoxyphenoxy)butanenitrile
• CAS: 158327-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GEJMXBNLLJYRFB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(3,5-dimethoxyphenoxy)butanenitrile 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of chiral 2-methyl chroman-4-ones : Stereo selective build-up of the chromanol moiety of anti-HIV agent calanolide A

  摘要：

  Inter- and Intramolecular Houben-Hoesch reactions have been used for the first time for the enantioselective synthesis of both the antipodes of 5,7-dimethoxy-2-methyl chroman-4-one. (R)-7-Methoxy-2-methyl chroman-4-one has been diastereoselectively elaborated to the dimethylchromanol moiety of calanolide A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73429-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(3,5-Dimethoxy-phenoxy)-propionic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R)-3-(3,5-dimethoxyphenoxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of chiral 2-methyl chroman-4-ones : Stereo selective build-up of the chromanol moiety of anti-HIV agent calanolide A

  摘要：

  Inter- and Intramolecular Houben-Hoesch reactions have been used for the first time for the enantioselective synthesis of both the antipodes of 5,7-dimethoxy-2-methyl chroman-4-one. (R)-7-Methoxy-2-methyl chroman-4-one has been diastereoselectively elaborated to the dimethylchromanol moiety of calanolide A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73429-0

文献信息

• A concise synthesis of chiral 2-methyl chroman-4-ones : Stereo selective build-up of the chromanol moiety of anti-HIV agent calanolide A
  作者：AV Rama Rao、A.S. Gaitonde、K.R.C. Prakash、S Prahlada Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73429-0

  日期：1994.8

  Inter- and Intramolecular Houben-Hoesch reactions have been used for the first time for the enantioselective synthesis of both the antipodes of 5,7-dimethoxy-2-methyl chroman-4-one. (R)-7-Methoxy-2-methyl chroman-4-one has been diastereoselectively elaborated to the dimethylchromanol moiety of calanolide A.