2-(pyren-1-yl)cyclohexanone | 111189-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(pyren-1-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(1-pyrenyl)cyclohexanone；2-pyren-1-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 111189-39-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: VLEZJZZVHMKPLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyren-1-yl)cyclohexanone 在 PPA 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 茚并(1,2,3-cd)芘
  参考文献：
  名称：

  多环芳族荧光素的合成

  摘要：

  描述了一种通用的合成方法，用于合成含有荧蒽环系统的多环芳烃。该方法需要通过芳基锂衍生物与环己烯氧化物的反应将茚环稠合到交替的烃上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81008-x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(pyren-1-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  多环芳族荧光素的合成

  摘要：

  描述了一种通用的合成方法，用于合成含有荧蒽环系统的多环芳烃。该方法需要通过芳基锂衍生物与环己烯氧化物的反应将茚环稠合到交替的烃上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81008-x

文献信息

• A Three-Step Process To Facilitate the Annulation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Sara E. Martin、Matthew D. Streeter、Laurel L. Jones、Matthew S. Klepfer、Kyriakos Atmatzidis、Kristen D. Wille、Sean A. Harrison、Edward D. Hoegg、Heather M. Sheridan、Stephanie Kramer、Damon A. Parrish、Aaron W. Amick

  DOI：10.1021/jo501576e

  日期：2014.9.5

  would be difficult to produce in an efficient manner. This method relies on a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of various brominated PAHs with cyclohexanone to yield α-arylated ketones, which are converted to regiospecific vinyl triflates and cyclized by a palladium-catalyzed intramolecular arene–vinyl triflate coupling to produce PAHs with incorporated saturated rings or “tetrahydroindeno-annulated”

  已经开发了一种使多环芳族烃（PAH）环合的新的有效三步法，该方法可提供带有饱和环的PAH，而在目前的化学方法下，饱和环很难以有效的方式生产。此方法依赖于各种溴化PAH与环己酮的钯催化交叉偶联反应，以生成α-芳基酮，然后将其转化为区域特异性的乙烯基三氟甲磺酸酯，并通过钯催化的分子内芳烃-乙烯基三氟甲磺酸酯偶合反应，生成结合了PAH的PAH。饱和环或“四氢茚基环化” PAH。
• CHO, BONGSUP P.;HARVEY, RONALD G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5668-5678
  作者：CHO, BONGSUP P.、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——
• CHO BONGSUP P.; HARVEY R. G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 8, 861-864
  作者：CHO BONGSUP P.、 HARVEY R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. 2. A new general synthesis
  作者：Bongsup P. Cho、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00235a005

  日期：1987.12
• Synthesis of polycyclic aromatic fluoranthenes
  作者：Bongsup P. Cho、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81008-x

  日期：1987.1

  A general synthetic approach to polycyclic aromatic hydrocarbons containing a fluoranthene ring system is described. The method entails fusion of an indeno ring to an alternant hydrocarbon via reaction of an aryllithium derivative with cyclohexene oxide.

  描述了一种通用的合成方法，用于合成含有荧蒽环系统的多环芳烃。该方法需要通过芳基锂衍生物与环己烯氧化物的反应将茚环稠合到交替的烃上。