Dimethyl 11,12-dimethylindolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylate | 171004-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 11,12-dimethylindolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylate
• CAS: 171004-19-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: LPMNDVFJSGXBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 11,12-dimethylindolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以68%的产率得到13,14-Dimethyl-6,7,13,14-tetrahydro-6,7,13,14-tetraaza-benzo[c]indeno[2,1-a]fluorene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二吲哚基与酰基氯和亲碳二烯的新亲电反应†

  摘要：

  描述了2,2'-二吲哚基1、2的一些新的酰化和环化反应。的产品图案构成酰基衍生物3，4，5和醛7，吲哚并[2,3-一个]咔唑6，14，17，19，20和cyclopentadiindoles 22和24。在与芳烃或重氮化的邻氨基苯甲酸的反应中，形成3-苯甲酰基吲哚衍生物9和苯基吲哚基偶氮染料10。N-甲基马来酰亚胺通过迈克尔型加成，脱氢和环化反应与2,2'-二吲哚基2 反应成几种官能化或芳基化的吲哚衍生物分别为11、12、13和14。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330317
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-[1-methyl-2-(1-methylindol-2-yl)indol-3-yl]but-2-enedioate 以65%的产率得到Dimethyl 11,12-dimethylindolo[2,3-a]carbazole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基官能化的N，N -Dimethyl-2,2'-Bisindolyl的1,6-π-电环化：离析物转化过程的一些分析

  摘要：

  对3-乙烯基官能化的N，N'-二甲基-2,2'-二吲哚基4的热和光化学诱导的1,6-π-电环化反应进行了分析，并提出了一些反应性方面。基于时间相关的1 H nmr和uv光谱测量，可以详细观察到离析物转化。还给出了离析物异构化过程的一些结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350118

文献信息

• Synthesis of indolocarbazoles via sequential palladium catalyzed cross-coupling and benzannulation reactions
  作者：Craig A. Merlic、Daniel M. McInnes

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10088-0

  日期：1997.11

  Differentially substituted indolocarbazoles are readily prepared via a synthetic route employing two palladium catalyzed reactions. First, biindoles are prepared from a palladium catalyzed cross coupling reaction. Second, a new palladium catalyzed benzannulation reaction employing biindolyl iodides and alkynes provides indolocarbazoles.

  差异取代的吲哚并咔唑很容易通过合成路线使用两个钯催化的反应制备。首先，由钯催化的交叉偶联反应制备双吲哚。其次，使用联二碘代碘化物和炔烃的新的钯催化的苯并环化反应提供了吲哚并咔唑。
• Pindur, U.; Kim, Y. S.; Schollmeyer, D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1335 - 1340
  作者：Pindur, U.、Kim, Y. S.、Schollmeyer, D.

  DOI：——

  日期：——
• 1,6-π-Electrocyclization of 3-Vinyl-Functionalized<i>N,N</i>-Dimethyl-2,2′-Bisindolyl: Some analysis of the educt transformation process
  作者：U. Pindur、Y.-S. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570350118

  日期：1998.1

  thermally and photochemically induced 1,6-π-electrocyclization reaction of 3-vinyl-functionalized N, N'-dimethyl-2,2′-bisindolyls 4 has been analysed and some reactivity aspects are presented. On the basis of time dependent 1H nmr and uv spectroscopic measurements the educt transformations can be observed in detail. Some results of the isomerization process of the educts are also given.

  对3-乙烯基官能化的N，N'-二甲基-2,2'-二吲哚基4的热和光化学诱导的1,6-π-电环化反应进行了分析，并提出了一些反应性方面。基于时间相关的1 H nmr和uv光谱测量，可以详细观察到离析物转化。还给出了离析物异构化过程的一些结果。
• New electrophilic reactions of 2,2′-bisindolyls with acid chlorides and carbodienophiles
  作者：U. Pindur、Y.-S. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570330317

  日期：1996.5

  Some new acylation and cyclization reactions of 2,2′-bisindolyls 1, 2 are described. The product patterns constitute acyl derivatives 3, 4, 5 and an aldehyde 7, indolo[2,3-a]carbazoles 6, 14, 17, 19, 20 and cyclopentadiindoles 22 and 24. In the reaction with aryne or diazotated anthranilic acid, a 3-benzoylindole derivative 9 and phenylindolyl azo dye 10 are formed. N-methylmaleimide reacts with 2

  描述了2,2'-二吲哚基1、2的一些新的酰化和环化反应。的产品图案构成酰基衍生物3，4，5和醛7，吲哚并[2,3-一个]咔唑6，14，17，19，20和cyclopentadiindoles 22和24。在与芳烃或重氮化的邻氨基苯甲酸的反应中，形成3-苯甲酰基吲哚衍生物9和苯基吲哚基偶氮染料10。N-甲基马来酰亚胺通过迈克尔型加成，脱氢和环化反应与2,2'-二吲哚基2 反应成几种官能化或芳基化的吲哚衍生物分别为11、12、13和14。