4-bromo-1-(2-fluoroethyl)-1H-pyrazole | 1049730-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-1-(2-fluoroethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-1-(2-fluoroethyl)-pyrazole；4-bromo-1-(2-fluoroethyl)pyrazole
• CAS: 1049730-35-9
• 化学式: C₅H₆BrFN₂
• 分子量: 193.018
• InChiKey: HPGMZNXSPQISEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(2-fluoroethyl)-1H-pyrazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-({8-[1-(2-fluoroethyl)pyrazol-4-yl]dibenzo[b,d]furan-3-yl}sulfonyl)valine
  参考文献：
  名称：

  设计，（放射）合成以及体外和体内评估高选择性和有效基质金属蛋白酶12（MMP-12）抑制剂作为正电子发射断层显像的放射性示踪剂

  摘要：

  活化基质金属蛋白酶（MMPs）的水平失调与不同的病状相关，例如癌症，动脉粥样硬化，神经炎症和关节炎。因此，用正电子发射断层扫描（PET）对MMP进行成像是诊断MMP相关疾病的有力工具。此外，为了区分单个MMP在特定病理生理过程中的独特功能和作用，必须使用放射性标记的示踪剂（例如氟18标记的MMP抑制剂（MMPI））来实现其特定的成像。因此，制备了氟化的基于二苯并呋喃磺酰胺的MMPI，其显示出对MMP-12的优异抑制作用以及对MMP-12的选择性，其优于其他MMP。MMP-12是慢性阻塞性肺疾病（COPD）和动脉粥样硬化等疾病中的关键酶。4，9和19）从该库中选择，和放射氟化类似物（[ 18 F] 4，[ 18 F] 9，和[ 18 F] 19）成功地合成。初步的体外血清稳定性和放射性标记的MMPIs与PET的体内生物分布研究表明，它们对于优选的MMP-12成像具有潜在的好处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00200
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡唑 、 1-溴-2-氟乙烷 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到4-bromo-1-(2-fluoroethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑N-烷基化方法

  摘要：

  一种吡唑N‑烷基化方法，以吡唑或者其衍生物和烷基卤代烃在季铵盐催化剂和缚酸剂的存在下，于溶剂中进行反应，得N‑烷基取代吡唑。本发明操作简单、成本低、不需要无水无氧环境、可以不加热、产率较高、易于放大工业化生产。

  公开号：

  CN108863936A

文献信息

• [EN] 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT3
  申请人：ENVOY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014014951A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides 5-HT3 receptor antagonists of Formula (I): which are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of 5-HT3 receptor such as emesis, pain, drug addiction, neurodegenerative and psychiatric disorders, and GI disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了式(I)的5-HT3受体拮抗剂，用于治疗通过抑制5-HT3受体可治疗的疾病，如呕吐、疼痛、药物成瘾、神经退行性和精神障碍以及胃肠道疾病。还提供了含有这类化合物的药物组合物和制备这类化合物的方法。
• 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ENVOY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20140024644A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides 5-HT3 receptor antagonists of Formula (I): which are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of 5-HT3 receptor such as emesis, pain, drug addiction, neurodegenerative and psychiatric disorders, and GI disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了5-HT3 受体拮抗剂的化学式 (I)：这些化合物对于治疗可通过抑制5-HT3 受体治疗的疾病，例如呕吐、疼痛、药物成瘾、神经退行性和精神障碍以及胃肠道疾病非常有用。还提供了包含这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。
• 5-HT3 receptor antagonists
  申请人：Envoy Therapeutics, Inc.

  公开号：US09012447B2

  公开（公告）日：2015-04-21

  The present invention provides 5-HT3 receptor antagonists of Formula (I): which are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of 5-HT3 receptor such as emesis, pain, drug addiction, neurodegenerative and psychiatric disorders, and GI disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了式（I）的5-HT3受体拮抗剂，可用于治疗通过抑制5-HT3受体可治疗的疾病，如恶心、疼痛、药物成瘾、神经退行性和精神障碍以及胃肠疾病。还提供了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• [EN] 1-(2-SULFONYL-2,6-DIHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRAZOL-5(4H)-YL]-ETHANONE DERIVATIVES AS PYRUVATE KINASE (PKR) AND PKM2 ACTIVATORS FOR THE TREATMENT OF SICKLE CELL DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(2-SULFONYL-2,6-DIHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRAZOL-5-YL]-ÉTHANONE SERVANT D'ACTIVATEURS DE PYRUVATE KINASE (PKR) ET DE PKM2 POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022170200A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present invention refers to l-(2-sulfonyl-2,6-dihydropyrrolo[3,4- c]pyrazol-5(4H)-yl]-ethanone derivatives of formula (I) as pyruvate kinase (PKR) and/or PKM2 activators for use in the treatment of sickle cell disease, sickle cell anemia, thalassemia, hereditary non-spherocytic hemolytic anemia, hemolytic anemia, hereditary spherocytosis, hereditary elliptocytosis, abetalipoproteinemia, paroxysmal nocturnal hemoglobinuria, acquired hemolytic, cancer, and anemia of chronic diseases. An exemplary compound is e.g. (2S)-l-(2-[l-(2,2-difluoroethyl)-lH- pyrazol-4-yl]sulfonyl}-2,6-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrazol-5(4H)-yl)-3- hydroxy-2-phenylpropan-l-one (example 1.5, compound 1)

  本发明涉及公式（I）的l-(2-磺酰基-2,6-二氢吡咯[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]-乙酮衍生物作为丙酮酸激酶（PKR）和/或PKM2激活剂，用于治疗镰状细胞病，镰状细胞贫血，地中海贫血，遗传性非球形溶血性贫血，溶血性贫血，遗传性球形溶血性贫血，遗传性椭圆形红细胞增多症，阿贝脂蛋白血症，周期性夜间血红蛋白尿，获得性溶血性贫血，癌症和慢性疾病性贫血。一个示例化合物是(2S)-1-(2-[1-(2,2-二氟乙基)-1H-嘧啶-4-基]磺酰基}-2,6-二氢吡咯[3,4-c]吡唑-5(4H)-基)-3-羟基-2-苯基丙酮-1-酮（例1.5，化合物1）。
• 一种吲哚-苯基哌啶化合物及其制备方法与应用
  申请人：[en]SHENZHEN SALUBRIS PHARMACEUTICALS CO., LTD;[zh]深圳信立泰药业股份有限公司

  公开号：WO2023246677A1

  公开（公告）日：2023-12-28

  本申请属于化学药物技术领域，涉及一种通式(I)所示的化合物，或其消旋体、或其异构体、或其可药用的盐，作为一种补体B因子抑制剂以及使用其治疗多种特定疾病或病状的方法。