2,4-diphenyl-2H-isothiazole-5-thione | 37986-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-2H-isothiazole-5-thione
• 英文别名: N-Phenyl-4-phenyl-5-isothiazolinthion；2,4-Diphenylisothiazolin-5-thion；2,4-Diphenyl-1,2-thiazole-5-thione
• CAS: 37986-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NS₂
• 分子量: 269.391
• InChiKey: QQUSGQHZYZFEPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-2H-isothiazole-5-thione 生成 2,4-Diphenyl-isothiazolium perchlorat
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of some Isothiazolium Salts with Sulfur in Pyridine

  摘要：

  已翻译成中文： 一系列N-甲基和N-苯基异噻唑盐已被合成并在沸腾的吡啶中与硫处理。通过色谱检测了产物并确定了它们的结构。尽管5-未取代的异噻唑盐似乎会生成相应的异噻唑烷-5-硫酮，但3-未取代的盐会生成相应的异噻唑烷-3-硫酮，如果氮原子是烷基取代的话，或者生成1,2-二硫杂环丙烯，如果氮原子是芳基取代的。N-烷基化合物也会生成去烷基化的产物，并且也发现了二硫杂环丙酮。反应的初始阶段似乎涉及异噻唑盐的去质子化。

  DOI：

  10.1139/v72-413
• 作为产物：
  描述：

  5-methylsulfanyl-2,4-diphenyl-isothiazolium; perchlorate 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4-diphenyl-2H-isothiazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of some Isothiazolium Salts with Sulfur in Pyridine

  摘要：

  已翻译成中文： 一系列N-甲基和N-苯基异噻唑盐已被合成并在沸腾的吡啶中与硫处理。通过色谱检测了产物并确定了它们的结构。尽管5-未取代的异噻唑盐似乎会生成相应的异噻唑烷-5-硫酮，但3-未取代的盐会生成相应的异噻唑烷-3-硫酮，如果氮原子是烷基取代的话，或者生成1,2-二硫杂环丙烯，如果氮原子是芳基取代的。N-烷基化合物也会生成去烷基化的产物，并且也发现了二硫杂环丙酮。反应的初始阶段似乎涉及异噻唑盐的去质子化。

  DOI：

  10.1139/v72-413

文献信息

• Some Reactions of Isothiazoline-3- and -5-thiones
  作者：Mohinder S. Chauhan、Mohamed E. Hassan、David M. McKinnon

  DOI：10.1139/v74-250

  日期：1974.5.1

  Reactions of certain 3-bromothio-1,2–dithiolium bromides with primary amines produce isothiazoline-5-thiones. These compounds form adducts of varying stability with acetylenic reagents. Comparison of their reactivity with the isomeric isothiazoline-3-thiones indicates that while the former react rapidly to form only monoadducts, the latter react more slowly to form monoadducts which react more rapidly to form diadducts.

  某些3-溴硫代-1,2-二硫杂环戊銹鎓溴化物与一次胺的反应产生异噻唑啉-5-硫酮。这些化合物与炔烃试剂形成稳定性不同的加合物。将它们的活性与异构的异噻唑啉-3-硫酮进行比较表明，前者反应迅速只形成单加合物，而后者反应较慢形成单加合物，后者更迅速地形成双加合物。
• Nucleophilic Attack on Some Isothiazolium Salts
  作者：David M. Mckinnon、Mohamed E. Hassan

  DOI：10.1139/v73-459

  日期：1973.9.15

  A variety of isothiazolium salts has been prepared and allowed to react with sodium benzoylacetate. 2-Benzoylthiophenes are obtained, suggesting that the position of initial nucleophilic attack is at the sulfur atom of the heterocyclic cation. Reaction with hydrogen sulfide gave acyclic reduction products, or 1,2-dithiole derivatives, depending on the type of substituent on nitrogen in the isothiazolium salts.

  已准备了各种异噻唑盐，并允许其与苯甲酰乙酸钠发生反应。得到了2-苯甲酰噻吩，表明最初亲核攻击位置在杂环阳离子的硫原子上。与硫化氢的反应产生了无环还原产物，或者取决于异噻唑盐氮上的取代基类型的1,2-二硫代烯衍生物。
• Chauhan,M.S.; McKinnon,D.M., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 3879 - 3883
  作者：Chauhan,M.S.、McKinnon,D.M.

  DOI：——

  日期：——
• Clark, Peter D.; McKinnon, David M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 437 - 438
  作者：Clark, Peter D.、McKinnon, David M.

  DOI：——

  日期：——
• Boberg,F.; von Gentzkow,W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, # 5, p. 965 - 969
  作者：Boberg,F.、von Gentzkow,W.

  DOI：——

  日期：——