gambiriin B1 | 76250-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: gambiriin B1
• 英文别名: 2-[[(2R,3S,8S,9R)-2,9-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-3,4,8,9-tetrahydro-2H-furo[2,3-h]chromen-8-yl]methyl]benzene-1,3,5-triol
• CAS: 76250-47-0
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₁
• 分子量: 562.53
• InChiKey: HLOYODWMNGTCGH-SEGPTPNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  894.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gambiriin B1 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (2R,3S,8S,9R)-2,9-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-methoxy-8-(2,4,6-trimethoxy-benzyl)-3,4,8,9-tetrahydro-2H-furo[2,3-h]chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3145 - 3149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-ol-1α->8-(+)catechin] 在 PPA 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 gambiriin B1
  参考文献：
  名称：

  Revised Structures of Gambiriins A1, A2, B1, and B2, Chalcane-Flavan Dimers from Gambir (Uncaria gambir Extract)

  摘要：

  钩藤属植物钩藤（茜草科）的水提取物钩藤碱，在亚洲国家被用作收敛剂药物。对该提取物成分的调查导致分离得到四种查尔烷-黄烷二聚体，即钩藤碱A1（6）、A2（7）、B1（8）和B2（9），以及（+）-儿茶素（1）、（+）-表儿茶素（2）和二聚原花青素，原花青素B1（3）、原花青素B3（4）和钩藤碱C（5）。本研究获得的波谱和化学数据表明，它们之前提出的结构6a、7a、8a和9a应分别修订为6、7、8和9。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.268