triphenylphosphoniotetradecylid | 96854-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphoniotetradecylid
• 英文别名: Tetradecyltriphenylphosphorane；n-tetradecylidenephosphorane；Triphenyl(tetradecylidene)-lambda5-phosphane；triphenyl(tetradecylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 96854-01-2
• 化学式: C₃₂H₄₃P
• 分子量: 458.667
• InChiKey: DOSFACVHSZUWAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenylphosphoniotetradecylid 在 吡啶 、 sodium azide 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R)-trans-2-azide-1,3-O-benzylidene-1,3-octadec-4-enediol
  参考文献：
  名称：

  双-赤型-鞘氨醇的合成

  摘要：

  2,4-二-O-保护的D-苏糖，可容易地从D-半乳糖获得，是通过反式选择性Wittig反应，未保护的羟基引入叠氮化物以及随后的叠氮化物还原反应而用于D-赤型-ephingosine合成的通用中间体。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85510-0
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 triphenylphosphoniotetradecylid
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺的新型合成方法，并证实了其强大的NKT细胞激动剂活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（1）通过结合CD1d分子并特异性激活不变的自然杀伤（NK）样T细胞（iNKT细胞），已被认为是免疫过程的有力调节剂。本文通过使用4,6-二-O-叔丁基亚甲硅烷基（DTBS）保护基来描述1，类似的α-半乳糖基神经酰胺3及其短链类似物'OCH'（2）的合成产生强大的α-半乳糖基化剂。体内实验证实这些化合物以CD1d依赖性方式是iNKT细胞的有效和选择性激活剂，每种诱导细胞因子释放的独特过程。这种合成策略将允许产生新的衍生物，用于研究iNKT细胞活化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.09.006

文献信息

• Synthesis of 7,11-Dienes from Enol Ether and Grignard Reagents Under Nickel Catalysis: Sex Pheromones of<i>Drosophila Melanogaster</i>
  作者：Terry L. Davis、David A. Carlson

  DOI：10.1055/s-1989-27435

  日期：——

  A modified Felkin reaction was used to prepare (Z)-4-undecen-1-ol (5) from hexylmagnesium bromide (2) and an enol ether, dihydropyran (3) catalyzed by low-valent nickel species, bis(diphenylphosphino)propanenickel(II) chloride (4). Pyridinium chlorochromate oxidation followed by chromatography afforded (Z)-4-undecenal (6), which was treated with hexadecyltriphenylphosphorane (7b) to yield (Z,Z)-7,11-heptacosadiene (8b). Two homologs (Z,Z)-7,11-pentacosadiene (8a) and (Z,Z) -7,11-nonacosadiene (8c) were also synthesized.

  采用改进的Felkin反应，以低价镍物种双(二苯基膦基)丙基镍(II)氯化物(4)为催化剂，由己基溴化镁(2)与烯醇醚二氢吡喃(3)合成得到了(Z)-4-十一碳烯-1-醇(5)。经过吡啶盐氯铬酸盐氧化及色谱分离后，得到了(Z)-4-十一碳烯醛(6)，再与十六烷基三苯基膦(7b)反应，制得(Z,Z)-7,11-二十七碳二烯(8b)。同时合成了两个同系物(Z,Z)-7,11-二十五碳二烯(8a)和(Z,Z)-7,11-二十九碳二烯(8c)。
• A new stereoselective synthesis of (Z)-9-tricosene, the sex attractant of the common housefly
  作者：Alexander M. Moiseenkov、Bruno Schaub、Christian Margot、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80803-0

  日期：——

  “Muscalure” (9-tricosene) was prepared very readily by an instant-ylid reaction in a highly cis-selective manner although it was found difficult to assess the (Z/E)-ratio with accuracy.

  尽管发现很难准确地评估（Z / E）比率，但通过速变反应以高度顺式选择性的方式非常容易地制备了“ Muscalure”（9-三苯甲基）。
• Enantiodivergent Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-<i>e</i><i>rythro</i>-Sphingosines through Mannich-Type Reactions of <i>N</i>-Benzyl-2,3-<i>O</i>-isopropylidene-<scp>d</scp>-glyceraldehyde Nitrone
  作者：Pedro Merino、Pablo Jimenez、Tomas Tejero

  DOI：10.1021/jo060465t

  日期：2006.6.1

  3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde nitrone (Mannich-type reaction) can be stereocontrolled to give 2S,3S,4S and 2R,3R,4S adducts as major compounds, depending on whether the reaction is activated with zinc(II) triflate or tin(IV) chloride, respectively. The corresponding major adducts were used for preparing diastereomeric polyhydroxy-β-aminoesters that were further converted into suitable orthogonally

  2-甲硅烷氧基silylketene缩醛的添加ñ -苄基-2,3- ö异亚丙基d甘油醛硝酮（曼尼希型反应）可以立体控制，得到2-小号，3小号，4小号和2 - [R，3 R，4 S加合物为主要化合物，取决于反应分别用三氟甲磺酸锌（II）或氯化锡（IV）活化。相应的主要加合物用于制备非对映体的多羟基-β-氨基酯，将其进一步转化为合适的正交保护的对映体d-和l-赤型-鞘氨醇。
• Weinreb, Steven M.; Garigipati, Ravi S.; Gainor, James A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 309 - 324
  作者：Weinreb, Steven M.、Garigipati, Ravi S.、Gainor, James A.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl piperidine and N-Boc-safingol
  作者：Maddimsetti Venkateswara Rao、Kotha kapu Sridhar Reddy、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.075

  日期：2012.11

  An efficient strategy has been developed for the stereo selective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl piperidine and N-Boc-safingol from benzaldehyde and N-Boc-imine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.